Chiralità - Schemi riassuntivi di Chimica Organica

antiorario → configurazione S

-

N.B: se si ha difficoltà nel visualizzare la rotazione nello spazio delle formule

prospettiche e il gruppo a priorità minore è diretto verso di te bisogna leggere

la priorità degli altri gruppi come nulla fosse e poi assegnare la

configurazione opposta a quella che si ricava dalla lettura.

n

Cos’è la regola 2 ?

Generalizzando per una molecola con n stereocentri, il numero massimo di

n

.

stereoisomeri possibili è 2

Per stabilire se due composti sono la stessa molecola, enantiomeri o

diastereoisomeri senza bisogno di manipolar la molecola nello spazio

occorre:

1. verificare che i composti siano stereoisomeri, quindi che i due composti

abbiano la stessa formula molecolare e la stessa connettività degli

atomi

2. assegnare la configurazione R,S a tutti gli stereocentri di ciascun

composto

3. confrontare le configurazioni degli stereocentri corrispondenti, quindi:

- se tutte le configurazioni sono uguali tra i 2 composti = stesso

composto

- se tutte le configurazioni sono opposte tra i 2 composti = enantiomeri

- altre situazioni = distereoisomeri

Alcune molecole con 2 o + stereocentri hanno speciali proprietà di simmetria

che riducono il numero di stereoisomeri possibili rispetto a quello previsto

n

dalla regola 2 . Questi composti prendono il nome di composti meso, ossia

un composto achirale pur possedendo 2 o + stereocentri.