Chiralità - Schemi riassuntivi di Chimica Organica

Chiralità

Che cosa sono gli stereoisomeri?

Gli stereoisomeri hanno la stessa formula molecolare, la stessa connettività, ma differente orientamento tridimensionale dei loro atomi. Gli stereoisomeri si dividono in:

• Stereoisomeri che sono l’uno l’immagine speculare dell’altro e non sono quindi sovrapponibili - Enantiomeri
• Stereoisomeri che non sono l’uno l’immagine speculare dell’altro - Diastereoisomeri

Che cosa sono gli enantiomeri?

Oggetti che non sono sovrapponibili sono detti “chirali”, mentre se un oggetto e la sua immagine speculare sono sovrapponibili sono detti “achirali”. Un oggetto achirale possiede almeno un piano di simmetria, ossia un piano immaginario che passando attraverso l’oggetto lo divide in modo tale che una metà sia l’immagine speculare dell’altra metà.

La causa più comune di enantiomeria tra le molecole organiche è la presenza di un C legato a 4 gruppi differenti. Un atomo di C di questo tipo è definito centro chirale. I centri chirali rappresentano solo un tipo di stereocentro, definito come un atomo tale che l’interscambio tra due atomi o gruppi di atomi legati ad esso produce uno stereoisomero differente.

Come si indica la configurazione di uno stereocentro?

Dal momento che due enantiomeri sono composti differenti, ciascuno di essi deve avere il proprio nome. Per fare ciò, i chimici hanno sviluppato il sistema R,S che si serve dei seguenti punti:

1. Sistemare i gruppi legati allo stereocentro in ordine di priorità in funzione del numero atomico; tale priorità viene assegnata con un numero che va da 1 a 4.
2. Orientare la molecola nello spazio in modo tale che il gruppo a priorità minore (4) sia disposto lontano dall’osservatore.
3. Si congiungono idealmente i 3 gruppi che si proiettano verso l’osservatore nell’ordine da priorità più alta (1) a più bassa (3).
4. Se la lettura dei gruppi procede in senso orario, la configurazione è R.