Polarità, aromaticità e risonanza

Polarità

Un dipolo molecolare è il dipolo elettrico presente in una molecola dovuto alla distribuzione non uniforme di carica elettrica. Se in una molecola non vi sono legami polari, ovvero differenza di elettronegatività tra i due atomi è nulla, la molecola è apolare. Tuttavia, una molecola può avere legami polari ma essere una molecola apolare. Esse comunque, sono uniformemente distribuite. I dipoli si annullano reciprocamente e la molecola è apolare.

Es.

Il cloroetano ha due atomi con diversa elettronegatività, il C ed il Cl. È più elettronegativo del C. Quindi il Cl sarà parzialmente negativo (δ^-) e il C parzialmente positivo (δ⁺). Il dicloroemetano ha quindi due dipoli (perché ha due atomi di Cl), ciascuno dei quali orientati con C-Cl.

(tutti gli alogeni sono più elettronegativi del carbonio, che funge da δ⁺ perché meno elettronegativo)

Non esiste assoluta corrispondenza tra la presenza di dipoli e la polarità:

Il momento dipolare rappresenta la somma vettoriale di tutti i momenti di legame presenti. La molecola è polare solo se la somma di tutti i dipoli è ≠ 0.

Es. H₂O

Il clorometano e il diclorometano sono polari. Il triclorometano e il tetraclorometano sono meno polari.

Relazione struttura e attività:

Il clorometano, il diclorometano, triclorometano e il tetraclorometano hanno polarità diversa e quindi attività biologica diversa. Sapendo che la barriera ematoencefalica blocca le molecole polari e lascia passare quelle non polari: dunque il clorometano e il diclorometano non passano e non arrivano al cervello perché troppo polari. Il tri e tetraclorometano invece riescono a passare.

Il cloroformio o il tricloroetene interferisce con le sinapsi. (Interferisce con la depolarizzazione e ripolarizzazione neuronale) in cui sono presenti molecole polari, interrompendo il lavoro sinaptico e dando effetto anestetico.

ALOGENURI ALCILICI SONO USATI PER LA DETERSIONE A SECCO, AD ESEMPIO 1₁,1,2,2-tetracloroetano

Il lavaggio a secco sfrutta la capacità di alcuni solventi, come il 1,1,1,2,2-tetracloroeteno, di estrarre i grassi trattenuti nei tessuti.

Le tetracline non sono più in commercio perché si comportano come una droga, alterando la percezione neuronale.

TEORIA DELLA RISONANZA

La teoria di risonanza si basa sul fatto che per molte molecole e ioni può essere scritta più di una struttura. Secondo questa teoria la molecola reale è immaginata come una composizione di queste strutture che vengono chiamate strutture limite.

L'insieme di queste strutture, che sono designate per spostamento dei doppi elettronici non condivisi e degli elettroni π e sono interconnesse da freccia a doppia punta, costituisce un ibrido di risonanza.

In generale, quando per una singola molecola possono essere scritte più strutture, la molecola non può essere rappresentata adeguatamente da una sola di esse, ma devono essere tenute in considerazione tutte le strutture alternative.

L'ultima forma risonante è la ketile della fenolo (freccia doppia, sfalsata)