Paniere per esame di Chimica Organica Mod. 2

Domande sulla sostituzione nucleofila

01. Ndal reagente al prodotto si ha ritenzione di configurazione

02. si ottiene un prodotto non stereospecifico con stato di transizione bimolecolare

03. inversione di configurazione dal reagente al prodotto

04. X si passa per uno stato di transizione bimolecolare con una specie carica negativamente ed una carica positivamente

05. A che cosa corrisponde l'attitudine di una base ad essere un buon gruppo uscente?

06. all'elettronegatività del gruppo uscente nel suo complesso

07. alle dimensioni del gruppo uscente

08. alla forza della sua base coniugata

09. alla forza del suo acido coniugato

10. X

11. Nella preparazione della sostituzione nucleofila dove si attacca il reagente?

12. dal lato del carbonio più incline a produrre uno stato di transizione con un Carbonio a 5 legami

13. dal lato opposto al gruppo uscente

14. dallo stesso lato del gruppo uscente

15. sul gruppo uscente

16. Cosa succede nella sostituzione nucleofila?

17. quando negli alogenuri alchilici si rompe un legame, un atomo di carbonio acquista una sola coppia di

riduce la reattività S_2NPerché il gruppo uscente si allontana più facilmente

11. Che cosa ci indica il fatto che la velocità di reazione di un'ammmina su un alogenuro alchilico sia maggiore di quella dell'acqua sullo stesso alogenuro alchilico?

1. che la nucleofilicità è correlata direttamente con l'elettronegatività
2. che la nucleofilicità è correlata con la basicità
3. X da questi dati non possiamo trarre conclusioni precise
4. che la nucleofilicità è correlata con le dimensioni

12. Disegnare la struttura del 1-Cloro-3-etil-4-iodopentano

13. Descrivere, anche con una rappresentazione grafica della reazione, la sostituzione nucleofila SN2

14. Tra CH₃CH₂C(CH₃)₂Br e CH₃CH₂CH₂Cl quale reagisce più velocemente in una reazione SN2? Spiegarne le motivazioni descrivendo brevemente questa sostituzione nucleofila.

Lezione 0160

1. Quali tra i seguenti solventi non è polare protico?

CH

CH OH₃ 2CH COOH₃CH C(O)CHX 3 3H O202. Quali sono i fattori che determinano se un alogenuro alchilico possa andare incontro a una reazione S₁ o ad una reazione S₂?

N NIl tipo di solvente, la dimensione dell'alogenuro alchilico secondario e la temperatura di reazioneX Il tipo di nucleofilo, il tipo di gruppo uscente e il tipo di solventeIl tipo di gruppo uscente, il tipo di solvente e le dimensioni dell'alogenuro alchilico secondarioIl tipo di nucleofilo, il tipo di solvente e la temperatura di reazione

03. Quali tra i seguenti solventi non è polare aprotico?

N,N-dimetilformammideDMSOCH3C(O)CH3X CH3CH2OH

04. Qual è lo stadio che determina la velocità di una reazione S₁ che coinvolge un alogenuro alchilico?

NLa rottura omolitica, cioè in cui ciascun atomo conserva l'elettrone, del legameL'attacco nucleofiloLa dissociazione dell'alogenoX L'attacco del solvente

05. In che modo una reazione S₁ influenza l'isomerismo

stereochimico? Non influenza la configurazione

Ha come risultato degli stereoisomeri

Ha come risultato una miscela racemica

Inverte la configurazione del prodotto rispetto al reagente

Perché i solventi polari accelerano le reazioni S1 degli alogenuri alchilici?

A causa delle coppie elettroniche singole del solvente

Perché i solventi polari sono attratti dal gruppo uscente più dei solventi non polari

I solventi polari non accelerano queste reazioni

A causa della polarità dello stato di transizione

Le S1 condotte su substrati enantiomericamente puri portano sempre alla formazione prodotti con completa racemizzazione?

No, sempre

No, la maggior parte dei casi porta ad un leggero eccesso (0-20%) di inversione

Sì, la maggior parte dei casi porta ad una inversione degli enantiomeri

No, la maggior parte dei casi porta ad un eccesso (30%) di inversione

La stabilità del carbocatione intermedio è fondamentale per la reazione S1.

1. N
2. Nmetile
3. allile
4. terz-butile
5. X benzile

1. NCl-
2. I-
3. X
4. H O
5. 2Br-

1. NX acqua
2. etanolo
3. 80% etanolo, 20% acqua
4. etere

1. X nella S₁
2. Nnelle S₁ e S₂
3. N nella S₂
4. Nnelle reazioni in cui il nucleofilo è neutralizzato dal solvente

1. ione difosfato, abbreviato come PPi²⁺
2. lo ione Mg che complessa l'organofosfato
3. ione trifosfato, abbreviato come PPPi
4. l'alogeno presente nella molecola biologica

1. secondari
2. primari
3. X terziari
4. quaternari

1. CH₃Cl
2. 3(CH₃)₂CHCl
3. 3(CH₃)₂CI
4. 3(CH₃)₂CHBr

alogenuri alchilici quello che seguirà la SN1CH Br3(CH ) CIX 3 3CH Cl3CH CH Br3 216. Descrivere, anche con una rappresentazione grafica della reazione, la sostituzione nucleofila SN117. Tra CH CH C(CH ) Br e CH CH CH Cl quale reagisce più velocemente in una reazione SN1? Spiegarne le motivazioni descrivendo brevemente questa3 2 3 2 3 2 2sostituzione nucleofila.

Lezione 01701. Gli alcossidi sono le basi degli alcoli corrispondenti, usati spesso come reattivi sono le basi degli alcoli corrispondenti, ma sono inertigli acidi degli alcoli corrispondenti degli ossidi di sali inorganici

02. Il fenolo è più o meno acido dell'acqua? non presenta acidità ha acidità paragonabilex più acido dell'acqua meno acido dell'acqua

03. L'alcol metilico o metanolo è più o meno acido dell'acqua? è molto basico è molto meno acido è molto più acido, infatti è un acido forte x ha una

acidità simile

04. Riepilogando le competizioni tra sostituzioni ed eliminazioni. Con gli alogenuri alchilici primari...se c'è un buon nucleofilo avviene una sostituzione SN1x se c'è un buon nucleofilo avviene una sostituzione SN2se c'è un buon nucleofilo avviene una sostituzione E2possono avvenire SN1,SN2,E1,E205. Riepilogando le competizioni tra sostituzioni ed eliminazioni. Con gli alogenuri alchilici primari...x se viene usata una base forte avviene una eliminazione E2se viene usata una base forte avviene una eliminazione SN1se viene usata una base forte avviene una eliminazione E1se viene usata una base forte avviene una eliminazione SN206. Le reazioni di eliminazione, secondo la regola di Zaitsev, portano alla fomazione ...dell'alchene meno sostituitodi un alogenuro alchilicodi un alcano con un doppio legamedell'alchene più sostituitoX07. Indicare l'affermazione sbagliata relativa alla reazione E1cb: è molto

frequente nei processi biologici

si forma un carbocatione intermedio

X si forma un carbanione intermedio

il legame C-H si rompe prima del legame C-X

08. Se un cicloesano reagisce con una base, darà una reazione di eliminazione E2:

- solo se c'è una geometria sin periplanare

- solo se l'H ed il gruppo uscente sono equatoriali

- solo se l'H ed il gruppo uscente sono cis diassiali

- solo se l'H ed il gruppo uscente sono trans diassiali

X09. Quale fattore influenza la competizione tra le reazioni di sostituzione e di eliminazione?

- solo la basicità del nucleofilo

- l'ingombro sterico intorno all'atomo nucleofilo, l'impedimento sterico dell'alogenuro alchilico e la basicità del nucleofilo

- solo l'ingombro sterico intorno all'atomo nucleofilo

10. Che cosa producono le reazioni E1?

- carbocationi

- alogenuri alchilici

X - alcheni

- legami sigma carbonio-carbonio

11. Che tipo di evento

accompagna le reazioni S₁ con gli alogenuri alchilici terziari?

La formazione di prodotti da reazione S₂

La formazione di prodotti da reazione E1

X delle sostituzioni bimolecolari

un'eliminazione E2 con una base debole

12. In un meccanismo di reazione E2, la base forte che cosa attacca?

l'idrogeno vicino al carbonio che porta il gruppo uscente

X il gruppo uscente

il carbonio che porta il gruppo uscente

il carbocatione dissociato

13. Assegnare il nome al seguente composto:

5-metilesano-2,4-diolo

14. Mettere in ordine di acidità crescente i seguenti composti:

a. Fenolo

b. Para-nitrofenolo

c. Alcol benzilico

15. Disegnare la struttura del cis-1,2-ciclopentandiolo

16. Disegnare la struttura del 4-penten-2-olo

17. Disegnare la struttura del 4-cloro-3,5-dimetil-2-eptanolo

18. Disegnare la struttura del ciclopentilmetanolo

19. Disegnare la struttura di etilmetiletere e cicloesilpropiletere c<a<b

Mettere in ordine di acidità crescente i seguenti composti:

a. Fenolo

b. Para-nitrofenolo

c. Alcol benzilico