Paniere per esame di Chimica Organica Mod. 2

Name: Paniere per esame di Chimica Organica Mod. 2
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Author: Dany_San_

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Paniere per esame di Chimica Organica Mod. 2 basato su appunti personali del publisher presi alle lezioni della prof.ssa Maria Cristina Siotto dell'Università eCampus, della …

Esame Chimica organica

Facoltà Psicologia

Dal corso del Prof. Siotto Maria Cristina

Università Università telematica "e-Campus" di Novedrate (CO)

A.A. 2020-2021

63 pagine

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Estratto del documento

Indice

Indice lezioni .......................................................................................................................... p. 2
Lezione 001 ............................................................................................................................. p. 3
Lezione 003 ............................................................................................................................. p. 5
Lezione 004 ............................................................................................................................. p. 7
Lezione 005 ............................................................................................................................. p. 8
Lezione 006 ............................................................................................................................. p. 10
Lezione 007 ............................................................................................................................. p. 11
Lezione 008 ............................................................................................................................. p. 13
Lezione 009 ............................................................................................................................. p. 16
Lezione 010 ............................................................................................................................. p. 18
Lezione 011 ............................................................................................................................. p. 20
Lezione 012 ............................................................................................................................. p. 21
Lezione 013 ............................................................................................................................. p. 23
Lezione 014 ............................................................................................................................. p. 25
Lezione 015 ............................................................................................................................. p. 27
Lezione 016 ............................................................................................................................. p. 29
Lezione 017 ............................................................................................................................. p. 32
Lezione 018 ............................................................................................................................. p. 35
Lezione 019 ............................................................................................................................. p. 37
Lezione 020 ............................................................................................................................. p. 39
Lezione 021 ............................................................................................................................. p. 41
Lezione 022 ............................................................................................................................. p. 43
Lezione 023 ............................................................................................................................. p. 45
Lezione 024 ............................................................................................................................. p. 47
Lezione 025 ............................................................................................................................. p. 49
Lezione 026 ............................................................................................................................. p. 51
Lezione 027 ............................................................................................................................. p. 53
Lezione 028 ............................................................................................................................. p. 55
Lezione 029 ............................................................................................................................. p. 57
Lezione 030 ............................................................................................................................. p. 59
Lezione 032 ............................................................................................................................. p. 62

Lezione 001

Quale tra le definizioni di composti organici è quella recentemente accettata?

sono composti che contengono carbonio

sono composti provenienti da esseri viventi

sono composti con formule complesse

sono composti biologici
Quali tra le seguenti molecole non ha orbitali ibridi sp ?

metanolo

etilene

etano

metano
Quanti atomi di carbonio, ossigeno e idrogeno ha la seguente molecola?

C=9; O=1; H=12

C=9; O=1; H=10

C=9; O=1; H=8

C=10; O=1; H=12
Cosa hanno in comune il metantiolo, il solfuro di metile ed il fosfato di metile?

hanno tutti orbitali ibridi sp sull'elemento centrale

sono tutti ioni

il carbonio è l'atomo centrale

legano tutti ossigeno
Quali tra le seguenti affermazioni non può essere attribuita al carbonio?

ha un lone pair da condividere con altri atomi

appartiene al secondo periodo e al quarto gruppo

forma quattro legami covalenti forti

ha 4 elettroni di valenza
Quali tra le seguenti molecole ha il legame più corto?

acetilene

etilene

etano

metano
Quali tra le seguenti rappresentazioni del metano è la struttura di Kekulé?

CH₄
Quali elementi chimici non fanno parte dei composti organici?

N, PO, S

He, Ne, Ar, Kr

F, Cl, Br, I
Il Numero di legami covalenti dipende da quanti elettroni di valenza addizionali sono necessari per raggiungere la configurazione del gas nobile. Indicare relativamente al carbonio e all'ossigeno le affermazioni esatte.

C (2s² 2p²) ha bisogno di altri 2e- per raggiungere (2s² 2p⁴); O (2s² 2p⁴) ha bisogno di altri 2e- per raggiungere (2s² 2p⁶)

C (2s² 2p²) ha bisogno di altri 4e- per raggiungere (2s² 2p⁶); O (2s² 2p⁴) ha bisogno di altri 2e- per raggiungere (2s² 2p⁶)

C (2s² 2p²) ha bisogno di altri 4e- per raggiungere (2s² 2p⁶); O (2s² 2p²) ha bisogno di altri 4e- per raggiungere (2s² 2p⁴)

C (2s² 2p²) ha bisogno di altri 2e- per raggiungere (2s² 2p⁴); O (2s² 2p²) ha bisogno di altri 4e- per raggiungere (2s² 2p⁶)
Qual è la formula più probabile per CH₂O?

Lezione 003

Quale tra le seguenti definizioni di isomeri strutturali non è corretta?

sono composti con stessa formula molecolare ma diverse strutture

aumentano in numerosità all'aumentare del numero di carboni

sono strutture composte da gruppi funzionali diversi tra di loro

la parola isomero deriva dal greco "isos+meros=fatto delle stesse parti"
Gli idrogeni del gruppo -CH, sono idrogeni?

terziari

primari

secondari

quaternari
Il carbonio presente in R CH₂ è un carbonio?

secondario

terziario

primario

quaternario
Tra le seguenti strutture di alcani indicare quella contenente un gruppo isopropilico e un carbonio quaternario
Gli alcani a catena ramificata:

non sono isomeri strutturali

sono alcani abbastanza rari

sono alcani detti normali

sono alcani in cui un carbonio è legato in maniera strutturalmente diversa formando una ramificazione
Quali tra i seguenti nomi non individua gli alcani?

paraffine

olefine

composti alifatici

idrocarburi saturi
Qual è il nome del composto indicato con formula condensata: CH₃(CH₂)₃CH₃?

nonano

pentano

ottano

esano
Indicare il nome del gruppo alchilico che si ottiene togliendo un idrogeno all'esano:

esile

esilile

esale

esalile
Quali tra le seguenti affermazioni non può essere attribuita agli alcani?

sono composti che possono essere lineari o ramificati

sono composti con legami semplici costituiti solo da C e H

possono avere anche gruppi funzionali differenti

i legami semplici derivano da sovrapposizioni sigma degli orbitali ibridi sp
Qual è la formula generale degli alcani?

C_nH_2n

C_nH_2n+2

C_nH_2n+2

C_nH_2n+1

Lezione 004

Disegnare la struttura del 2,4,4-Trimetileptano
Disegnare la struttura del 3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano
Disegnare ed assegnare il nome comune dei gruppi alchilici a 3 e a 4 atomi di carbonio
Disegnare la struttura del 4-Etil-2,2-Dimetileptano
Disegnare una struttura di un alcano contenente un gruppo isopropilico
Disegnare una struttura di un alcano contenente un carbonio quaternario
Disegnare una struttura di un alcano contenente un carbonio terziario
Disegnare una struttura di un alcano contenente un gruppo terz-butilico
Scrivere la struttura del 4-Etil-2,2-Dimetileptano
Disegnare la struttura dell' 1-etil-2isopropilciclopropano
Disegnare la struttura dell'1-(terz-butil)-2-etilciclopropano
Disegnare ed assegnare il nome comune dei gruppi alchilici a 3 e a 5 atomi di carbonio
Disegnare la struttura del 4-Etil-3,4-Dimetilottano

Lezione 005

Quale tra le seguenti proiezioni di Newman è la più stabile per 1,4-dicloroetano?
Indicare quale è la barriera energetica del propano e a cosa è dovuta:

14 kJ/mol interazione H-H

12 kJ/mol interazione H-H

14 kJ/mol interazione H-CH₃

12 kJ/mol interazione H-CH₃
Indicare tra le seguenti formule quella del cloroformio o triclorometano

CH₃Cl

CH₂Cl₂

CHCl₃

CCl₄
Per quanto riguarda la reattività degli alcani, quale affermazione è sbagliata?

sono pressoché inerti

reagiscono con l'ossigeno in processi di combustione

possono reagire in quasi tutte le reazioni biologiche

possono reagire con il cloro gassoso se sottoposti a radiazione
Perché all'aumentare del peso molecolare aumentano il punto di ebollizione ed il punto di fusione degli alcani?

perché aumentano le forze dovute ai legami idrogeno

perché possono aumentare gli ioni generati dagli alcani

perché aumentano le forze deboli di dispersione

perché aumentano i legami covalenti
Qual è la branca della chimica che studia la struttura tridimensionale delle molecole?

la chimica conformazionale

la chimica analitica

stereochimica

la chimica biologica
Quali sono le due rappresentazioni usate per descrivere una conformazione?

le rappresentazioni a cavalletto; le proiezioni di Newman

le rappresentazioni di Lewis; le proiezioni ortogonali

le strutture condensate; le proiezioni di Newman

le proiezioni a cavalletto; le figure di Newton
Quali tra le seguenti affermazioni non è relativa alle proiezioni di Newman?

i legami sono rappresentati obliquamente ed evidenziano relazioni spaziali tracciando tutti i legami C-H

i legami che interessano il C posteriore sono indicati con segmenti che partono dalla circonferenza

Mostrano il legame C-C in direzione perfettamente frontale, rappresentano i due C con un cerchio

i legami che interessano il C anteriore sono indicati con segmenti che partono dal centro del cerchio
La conformazione sfalsata dell'etano:

ha energia minore delle altre

ha energia pari a 12 kJ/mol

ha i sei legami C-H molto vicini l'uno all'altro

la sua energia è dovuta ad una tensione torsionale
Qual è in generale la conformazione più stabile degli alcani?

eclissata, con i sostituenti più voluminosi disposti anti

sfalzata, con i sostituenti più voluminosi disposti anti

eclissata, con i sostituenti più voluminosi disposti gauche

sfalzata, con i sostituenti più voluminosi disposti gauche
Tra le seguenti conformazioni del butano quale ha l'energia maggiore?

gauche

eclissata CH₃-H

eclissata CH₃-CH₃

anti

Lezione 006

Disegnare la struttura condensata del 1,2-Diclorociclopentano
Disegnare la struttura condensata del 3-Ciclobutilesano
Disegnare la struttura condensata del 1,3-Dibromo-5-metilcicloesano
Disegnare la struttura condensata del trans-1-Bromo-3-metilcicloesano
Disegnare la struttura condensata del trans-1-terz-butil-2-etilcicloesano
Disegnare la struttura condensata del cis-1,2-Dimetilciclobutano
Disegnare la struttura condensata del cis-1,2-Dibromociclopentano

Lezione 007

Quali tra le seguenti affermazioni attinenti al ciclobutano è scorretta?

non è planare

ha una tensione angolare minore del ciclopropano

è un anello a 4 atomi di carbonio

ha una tensione torsionale maggiore del ciclopropano dovuta ad un maggior numero di legami C-H
Il ciclopropano:

ha una tensione angolare dovuta ad un angolo di 120° tra i legami

non presenta legami C-H eclissati

è un anello a 5 atomi di carbonio

tra i cicloalcani è quello sottoposto a tensione maggiore
Quanti atomi di carbonio formano il ciclopropano?

5

3

2

4
Tra queste quattro conformazioni del 1,2-dimetilcicloesano, quale è la trans diequatoriale?
La tensione sterica 1,3 diassiale nel metilcicloesano...

è identica alla tensione sterica presente nella conformazione Gauche del butano

è presente anche nella conformazione 1,3 diequatoriale

è identica alla tensione sterica presente nella conformazione anti del butano

non dipende dalla natura e dalle dimensioni del sostituente
Quale delle seguenti affermazioni è errata? Un cicloesano monosostituito...

va incontro a commutazione dell'anello

è una struttura rigida

ha gli anelli mobili da un punto di vista conformazionale

ha le conformazioni a sedia che si interconvertono facilmente
Nella conformazione a sedia del cicloesano i legami assiali quanti sono e come sono disposti?

6 legami perpendicolari all'anello e paralleli all'asse dell'anello

6 posizioni giacciono sullo stesso pseudopiano dell'anello

12 legami perpendicolari all'anello e paralleli all'asse dell'anello

6 posizioni giacciono intorno all'equatore dell'anello
Qual è la conformazione più importante del cicloesano?

a sedia

a barca distorta

piana

a barca
Perché i cicloesani sono importanti?

perché i cicloesani sostituiti sono ampiamente diffusi in natura

perché sono ciclici

perché come gli alcani sono molto reattivi

perché hanno una forma interessante
Il ciclopentano ha conformazione/i:

una planare ed una distorta, entrambe con tensione torsionale basse

una planare con tensione angolare alta ed una distorta con tensione torsionale alta

una planare molto stabile ed una distorta poco stabile

una planare poco stabile ed una distorta maggiormente stabile
Quanti atomi ha il ciclobutano?

4

5

6

3
Disegnare il cis-1,4-dietilcicloesano ed il trans-1,2-dietilcicloesano
Disegnare il cis-1,2-dietilcicloesano ed il trans-1,3-dietilcicloesano
La decalina è un composto policiclico. Osservare la seguente cis- e trans-decalina sono interconvertibili configura ed indicare quale affermazione è sbagliata commutazioni o altre rotazioni.

Lezione 008

Un alchene non:

ha un doppio legame

è un idrocarburo insaturo

ha un triplo legame

è un' olefina
Quale struttura condensata ha l'1-cloro-3-metilcicloesene?
Quale delle seguenti affermazioni riguardo il But-2-ene è errata?

esiste come 2 isomeri

il trans ed il cis But-2-ene possono interconvertire

non si può verificare rotazione intorno al doppio legame C=C

i suoi due isomeri sono composti chimici differenti
L'isomeria cis-trans non avviene se:

i due sostituenti sono diversi

i due sostituenti sono alogen

i 2 sostituenti sono legati allo stesso atomo di C del C=C

i 2 sostituenti sono legati ai 2 C del C=C
Indicare tra i seguenti carbocationi quello più stabile

carbocatione metilico

carbocatione etilico

carbocatione terz-butilico

carbocatione isopropilico
Il seguente composto è

un composto con sostituenti cis

un alchino

un composto saturo

un composto insaturo
Disporre il seguente insieme di sostituenti in ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog, motivandone la scelta:

-CH₂CH₃; -C≡CH; -C≡N; -CH₂OCH₃
Assegnare il nome al seguente composto tenendo conto dell'isomeria cis/trans:
Disporre il seguente insieme di sostituenti in ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog, motivandone la scelta:

-CH₃; -OH; -H; -Cl
Disporre il seguente insieme di sostituenti in ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog, motivandone la scelta:

-COOH; -CH₂O; -C≡N; -CH₂NH₂
Disegnare la struttura del 3,4-dimetilcicloesene
Disporre il seguente insieme di sostituenti in ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog, motivandone la scelta:

-CH₃;-CH₂CH₃; -CH=CH₂; -CH₂OH
Assegnare la configurazione E, Z al seguente composto, motivandone la scelta:
Assegnare la configurazione E, Z al seguente composto, motivandone la scelta:
Assegnare la configurazione E, Z al seguente composto, motivandone la scelta:
Nominare ed assegnare la configurazione E, Z al seguente composto:

Z-1-Bromo-2-Cloro-2-Fluoro-1-Iodoetene
Assegnare il nome al seguente composto tenendo conto dell'isomeria cis/trans:
Indicare l’ordine di stabilità dei seguenti composti:

vinilico
Il seguente è un composto alchenilico con un nome comune, quale?

1-Bromo-pent-2-ino
Qual è il nome del seguente alchino?

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