Canto XXIX
Orlando impazzito ne fa di tutti i colori
Rodomonte, che si trova nel castello, laddove imprigionava tutti i cavalieri che vi passassero, incontra Orlando e si fanno subito guerra: Orlando riesce con una forza immensa (già impazzito, e quindi senza tecnica né tanto meno ingegno) a buttarlo giù dal ponte cadendo entrambi nell'acqua del fossato del castello stesso. A guardare indisturbata l'azzuffata Fiordiligi, che conosceva Orlando perché amico di Brandimarte.
Come se niente fosse, Orlando esce dall'acqua, prima che Rodomonte riesca a tornare a galla, e si incammina senza meta tra i boschi dei Pirenei dove incontra due boscaioli, dei quali uno quasi si rompe l'osso del collo sopravvivendo per fortuna mentre l'altro vien fatto letteralmente a pezzi come se fosse un pollo cotto al forno. Attraversato il bosco e trovandosi nelle spiagge della Spagna, dove si era coricato al sole nella sabbia, incontra Medoro e Angelica, che nemmeno riconosce: si libera di Medoro e rincorre senza raggiungere il suo scopo Angelica, impadronendosi però del suo cavallo che sfinerà e arriverà a portarselo sulle spalle letteralmente, quasi fosse inconsciamente diventato lui il suo obbiettivo e non più Angelica.
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