Laboratorio di chimica organica II - relazione su condensazione aldolica

Esperienza n°1

Condensazione aldolica: sintesi del p-anisalacetofenone

Mario Di Micco

Materiale

• Pipette Pasteur
• 1 Beuta da vuoto
• 1 Becker
• 1 Provetta graduata
• 2 Beute
• 1 Bacchetta di vetro
• Pompa da vuoto
• Filtro Buchner
• Carta da filtro
• 1 Spatola

Cenni teorici

La reazione che avviene tra Acetofenone e p-Anisal­deide è chiamata condensazione aldolica incrociata. La condensazione aldolica è una reazione in cui due molecole (aldeidi o chetoni) si combinano tra loro. Lo schema generale di questa reazione è il seguente:

Esperienza n°1

Condensazione aldolica: sintesi del p-anisalacetofenone

Mario Di Micco

Materiale

• Pipette Pasteur
• 1 Beuta da vuoto
• 1 Becker
• 1 Provetta graduata
• 2 Beute
• 1 Bacchetta di vetro
• Pompa da vuoto
• Filtro Buchner
• Carta da filtro
• 1 Spatola

Cenni teorici

La reazione che avviene tra Acetofenone e p-Anisaldeide è chiamata condensazione aldolica incrociata. La condensazione aldolica è una reazione in cui due molecole (aldeidi o chetoni) si combinano tra loro. Lo schema generale di questa reazione è il seguente:

Gli idrogeni in α al carbonile hanno carattere più acido rispetto agli idrogeni legati su altri carboni, e di conseguenza si dissociano più facilmente.

La condensazione aldolica incrociata avviene tra due molecole diverse, di cui una priva dell'idrogeno in α (para Anisaldeide), questo perché c'è bisogno di catalizzare la reazione in ambiente basico, e per evitare che la condensazione aldolica avvenga tra due tra due molecole uguali, una delle due specie viene scelta in modo tale che sia inibita a tale reazione. Questa accortezza evita la formazione di sottoprodotti indesiderati. La reazione che avviene è la seguente: