Relazione laboratorio Chimica organica

etanolo CH CH OH (R 36/37/38 S 16-26-36);

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cloruro ferrico(IUPAC:cloruro di ferro III)FeCl (R 34 S 26-37/39);

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Acqua distillata H O.

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REAZIONE:

MECCANISMO DI REAZIONE:

ESECUZIONE DELL’ESPERIMENTO:

l’ esperimento inizia pesando su bilancia tecnica, in una beuta da 100ml, 1,5 gr di

Acido salicilico a cui si aggiunge tramite pipetta pasteur 3ml di

anidride acetica successivamente si mescola con movimento rotatorio. Si procede

aggiungendo 5 gocce di acido solforico concentrato, e mescolando nuovamente. Si

pone il composto a riscaldare a bagnomaria sulla piastra riscaldante a temperatura di

70 gradi, coprendo la beuta con un vetrino orologio per 15 minuti. Nell’attesa si

prosegue pesando su una bilancia analitica un filtro e preparando l’attrezzatura per la

filtrazione sottovuoto, realizzata con pompa ad acqua, beuta graduata e imbuto

buchener. Si pone il

filtro pesato in precedenza nel imbuto , avviando in seguito la pompa ad acqua

creando il vuoto nella beuta. Passati i 15 minuti si toglie la beuta dal bagnomaria e si

aggiunge immediatamente 10 gocce di acqua ghiacciata per idrolizzare l’anedride

acetica in eccesso e facendo formare acido acetico. Si continua aggiungendo 16 ml di

acqua ghiacciata nella soluzione, che conterrà acido acetico e acido acetilsalicilico, si

miscela e poi si raffredda in bagno di ghiaccio aiutandosi con una bacchetta di vetro

per eliminare eventuali grumi che si sono formati. Dopo alcuni minuti si osserva la

formazione di cristalli. Si procede quindi filtrando sottovuoto i cristalli di acido

acetilsalicilico lavando con 15 ml di acqua ghiacciata. Una volta finita la filtrazione si

preleva il filtro con l’acido acetilsalicilico filtrato e si lascia asciugare a temperatura

ambiente per qualche giorno. Passati alcuni giorni si può pesare l’acido

acetilsalicilico determinando la resa di reazione. Dato che la sostanza che abbiamo

ottenuto non è del tutto pura si procederà con una cristallizzazione per purificarla. Si

inizia versando la nostra aspirina asciutta in una beuta e la si solubilizza con una

miscela acqua ed etanolo 4:1 , si utilizza questa soluzione perché l’acido acetilsalicilico

e l’acido salicilico sono molto solubili in etanolo e dunque si otterranno dei composti

più puri. Si continua riscaldando la beuta finche tutto il solido si discioglie, quando

questo sarà fatto si toglie la beuta dalla piastra riscaldante e aggiungiamo lentamente

13 ml di acqua ghiacciata , notando immediatamente la formazione di alcuni cristalli.

Come per la prima fase si continua raffreddando la beuta in un bagno di ghiaccio

finchè non si formano i cristalli aiutandosi con una bacchetta di vetro per agevolare la

loro formazione.

Si pesa dunque un filtro che ci permetterà poi di calcolare la massa cristallizzata. Si

pone il filtro nel imbuto buchner e si procede con la filtrazione sottovuoto. Terminato

questo passaggio si raccolgono i cristalli purificati e si lasciano asciugare asciugare per

qualche giorno per poi calcolarsi la resa di reazione dell’aspirina purificata. Come

ultimo passaggio si esegue un test clorurimetrico con cloruro ferrico per verificare la

purità dell’aspirina. Il cloruro ferrico ci indica la presenza di un fenolo all’interno di

una soluzione colorandola di viola, questo perché ossida il fenolo in idrochinone e poi

in chinone. Dunque si mette una punta di spatola di aspirina in una provetta e una

punta di spatola di acido salicilico che contiene fenolo in un’altra provette e si

aggiungono 2 ml di etanolo in ogni provetta per solubilizzare gli acidi, e

successivamente si aggiungono 3 gocce di cloruro ferrico in entrambe le provette.

Noteremo che entrambe le provette si coloreranno di viola ma la provetta contenente

l’aspirina purificata avrà un colore leggermente più chiaro. Dunque l’aspirina ottenuta

non è del tutto pura. Effettuando lo stesso procedimento su un aspirina acquistata la

soluzione non cambierà colore in quanto totalmente pura.

CALCOLI:

MMa.sal.=138gr/mol Na.sal.=0,0106 REAGENTE

LIMITANTE

Ma.sal=1,47 gr Nan.acet=0,0317

REAGENTE ECCESSO

Na.sal.=1,47/138=0,0106mol RAPPORTO

STECHIOMETRICO: AC.Sal.=AC.acet=1:1

MM an.acet.=102gr/mol

MMac.acetilsalicilico=180gr/mol

Dan.acet.=1,08gr/ml nac

.acetilsalicilico=0,0106mol

Van.acet=V*d=3*1,08=3,24gr gr

teorici=n*MM=0,0106*180=1,908gr

Nan.acet=3,24/102=0,0317mol gr sperim=1,398-0,2549( peso

=1,143gr

filtro) RESA =gr /gr *100=1,143/1,908*100=59,9%

reazione sper teor

CALCOLI PURIFICAZIONE:

m =1,143gr

aspirina sint

m =0,8919gr

aspirina+filtro

m =0,3780gr

filtro

m 0,8919-0,3780=0,514GR

aspirina crist=

Rcrist=m /m *100=0,514/1,143*100=45%

crist sint.

OSSERVAZIONI: si osserva chela reazione ha portato a una resa di reazione

abbastanza bassa pari al 59,9% di aspirina non purificata, che diminuisce

ulteriormente a 45% di resa per l’aspirina purificata.