Relazione Esperienza Laboratorio di Chimica Organica

Relazione Esperienza nel Laboratorio di Chimica Organica

Iannotta Mara - N82005212 – Corso di Chimica Organica e Laboratorio

Fasi dell’esperienza

• Condensazione aldolica incrociata della benzaldeide con l’acetone: preparazione del

dibenzalacetone.

• Analisi cromatografica del prodotto di reazione su uno strato sottile, ossia una lastrina di TLC.

Descrizione della prima fase dell'esperienza

Durante la prima fase dell’esperienza è stata effettuata una condensazione aldolica incrociata

utilizzando come reagenti la benzaldeide e l’acetone. La benzaldeide non ha idrogeni in α al

carbonile che possono essere rimossi da una base forte, e quindi non può dare auto

condensazione. L’acetone, invece, ha idrogeni acidi legati al carbonio in α al carbonile, che

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possono essere rimossi da una base forte come OH : esso però non dà comunque auto

condensazione, perché l’attacco al carbonile è sfavorito da impedimenti di natura stereometrica.

La reazione che avviene è una condensazione incrociata con catalisi basica, che conduce

direttamente al prodotto di disidratazione, ossia alla perdita di una molecola d’acqua.

Nell’esperimento è stato usato un eccesso di benzaldeide in modo che la condensazione aldolica

possa avvenire su entrambi i “lati” del chetone. Si forma poi lo stereoisomero del dibenzalacetone

più stabile. Parte sperimentale

Scheda dei componenti della reazione:

Benzaldeide 3 mL;

− Acetone 1 mL;

− Etanolo 95% 25 mL+ q.b. per cristallizzare;

− NaOH 10% 30 mL;

− Acido acetico 6% in etanolo 5 mL x 2 (10 mL).

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Procedura

• Sono stati posti 3 mL di benzaldeide (0,030 mol), 1 mL di acetone (0,014 mol) e 25 mL di

etanolo al 95% in una beuta, tutti a temperatura ambiente.

• Sono stati aggiunti poi 30 mL di una soluzione di NaOH al 10%, che funge da catalizzatore.

• E’ stata agitata poi la beuta per alcuni minuti: all’inizio della reazione il contenuto aveva un

colore giallo chiaro, in seguito la consistenza è diventata più corposa e si è formato un

abbondante precipitato giallo di dibenzalacetone. Il prodotto ottenuto è giallo a causa dell’estesa

coniugazione