Ibridazione carbonio e idrocarburi

L’ibridazione non appartiene solamente al carbonio, bensì

anche all’azoto e all’ossigeno, dando così vita alla struttura

tetraedrica di ammoniaca, ammonio, acqua e idronio.

Nel caso del carbonio dalla sua configurazione elettronica è

possibile notare che l’orbitale 1s sarà completamente

riempito, l’orbitale 2s sarà anch’esso completamente

riempito, mentre i tre orbitali 2p saranno parzialmente

riempiti. In particolare troviamo un doppietto non

condiviso nel guscio di valenza e una lacuna elettronica

utilizzabile per un legame dativo, dopodiché potrebbe

formare due elettroni appaiando i restanti due elettroni con

spin paralleli degli orbitali 2p. Tutto ciò porterebbe però

alla formazione di tipi di legami completamente diversi tra di

loro e andrebbe in disaccordo, ad esempio, con le proprietà

chimiche molecolari di un composto semplice del carbonio:

il metano(CH ). Questo ha una struttura nello spazio ben

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definita, quei quattro legami C-H sono equivalenti sia dal

punto di vista energetico che dal punto di vista della

lunghezza di legame.

Possiamo immaginare allora che, dato che la differenza di

energia tra l’orbitale 2s e 2p sia piccola, un elettrone

dell’orbitale 2s venga eccitato all’orbitale 2p. Ma questa

configurazione elettronica non sarebbe d’accordo con

l’equivalenza dei legami(3 legami con una certa

direzionalità e uno con un’altra).

Possiamo ipotizzare allora il cosiddetto concetto di

IBRIDAZIONE. Per ibridazione si intende un processo di

mescolamento(combinazione) degli orbitali atomici s-p che

porta alla formazione di 4 orbitali degeneri, cioè con lo

stesso livello energetico, definiti orbitali sp3. Il numero degli

orbitali ibridi è uguale al numero degli orbitali atomici che si

BIOCHIMICA – LEZIONE 2 – 22-04-2016

sono ibridati. Il loro livello energetico sarà intermedia a

quella degli orbitali atomici di partenza  E <E <E

2s sp3 2p

SP3. Il processo di ibridazione sp3 coinvolge un orbitale 2s

e tre orbitali 2p. Considerando questo processo di

ibridazione gli elettroni di valenza del carbonio potranno

essere disposti nei 4 orbitali ibridi. Questo genererà quattro

elettroni equivalenti descritti da orbitali atomici equivalenti e

quindi potranno generare con l’idrogeno 4 legami

equivalenti. La geometria degli orbitali sp3 sarà di tipo

intermedia a quella degli orbitali s e p. questi orbitali

descriveranno una geometria tetraedrica.

Un carbonio sp3 formerà 4 legami singoli.

SP2. Il processo di ibridazione sp2 coinvolge un orbitale 2s

e due orbitali 2p. Avremo dunque 3 orbitali sp2 a energia

intermedia e un orbitale p che rimane un orbitale atomico

non ibridato. Il carbonio con l’ibridazione sp2 può generare

un doppio legame. La sua geometria sarà di tipo trigonale

planare (appartiene al piano).

I due orbitali sp2 dei carboni possono sovrapporsi

o andando a formare un legame covalente. Questo tipo di

sovrapposizione genera il legame sigma (σ). L’orbitale

molecolare è generato da due orbitali sp2 aventi un

livello disposti nello spazio in modo favorevole.

- Per quanto riguarda gli orbitali 2p rimasti possiamo

ipotizzare che, considerando che sono vicini nello

spazio, si combinino generando un unico orbitale

molecolare di tipo pi greco ( ) . Questi orbitali

�

descriveranno il moto dei due elettroni contenuti in

quell’orbitale atomico.

• Il legame avrà un’energia maggiore rispetto al legame

π

perché è un legame sfavorito dal punto di vista

σ

sterico .

SP. Il processo di ibridazione sp coinvolge un orbitale 2s e

un orbitale 2p a energia intermedia. Gli altri orbitali 2p

rimarranno orbitali atomici non ibridati. La sua geometria

sarà di tipo lineare. Le molecole che presentano

BIOCHIMICA – LEZIONE 2 – 22-04-2016

un’ibridazione sp saranno caratterizzate dalla presenza di

un legame triplo tra il carbonio e un altro atomo.

Il sostituente è un qualsiasi atomo o gruppo di atomi legato

ad uno specifico atomo di carbonio. I sostituenti

costituiscono l’intorno chimico del carbonio, ovvero il

contesto in cui si trova.

Insaturazione: indica la presenza di un legame doppio o

triplo nella molecola. Indica anche il grado di idrogenazione

minore. Il grado di idrogenazione è il numero di atomi di

idrogeno che la molecola contiene.

Il maggior grado di idrogenazione è associato anche allo

stato di ossidazione di una molecola. (una specie

molecolare è tanto più ossidata tanto minore è il suo grado

di idrogenazione, meno atomi di idrogeno contiene una

molecola, tanto più sarà ossidata, e maggiore sarà il suo

numero di ossidazione).

Per idrocarburi si intendono composti che contengono

esclusivamente atomi di carbonio e di idrogeno. È possibile

che una biomolecola contenga diversi gruppi funzionali.

Si dividono in due grandi gruppi: alifatici e aromatici.

La differenza principale tra i diversi gruppi (alcani, alcheni,

alchini) di idrocarburi alifatici sta nel tipo di legami tra i

carboni (singoli-sp3, doppi-sp2 o tripli-sp).

Per serie omologa si intende un insieme di composti che

differiscono nella struttura per un’unità ripetitiva. Nel caso

degli alcani l’unità è rappresentata dal gruppo metilenico

CH .

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Gli idrocarburi aromatici contengono anch’essi carbonio e

idrogeno, ma la loro prerogativa è la loro struttura. Essa

infatti non è una catena lineare, ma ciclica. Sono

caratterizzati da una planarità e un certo numero definito