Ibridazione carbonio e idrocarburi

Biochimica – Lezione 2 – 22-04-2016

I gruppi funzionali

I gruppi funzionali sono insiemi di atomi specifici disposti in modo specifico nello spazio. La presenza di alcuni gruppi funzionali determina le proprietà chimico-fisiche come polarità, solubilità e reattività.

Ibridazione di elementi chimici

L’ibridazione non appartiene solamente al carbonio, bensì anche all’azoto e all’ossigeno, dando così vita alla struttura tetraedrica di ammoniaca, ammonio, acqua e idronio.

Configurazione elettronica del carbonio

Nel caso del carbonio, dalla sua configurazione elettronica è possibile notare che l’orbitale 1s sarà completamente riempito, l’orbitale 2s sarà anch’esso completamente riempito, mentre i tre orbitali 2p saranno parzialmente riempiti. In particolare troviamo un doppietto non condiviso nel guscio di valenza e una lacuna elettronica utilizzabile per un legame dativo.

Dopodiché potrebbe formare due elettroni appaiando i restanti due elettroni con spin paralleli degli orbitali 2p. Tutto ciò porterebbe però alla formazione di tipi di legami completamente diversi tra di loro e andrebbe in disaccordo, ad esempio, con le proprietà chimiche molecolari di un composto semplice del carbonio: il metano (CH₄). Questo ha una struttura nello spazio ben definita, quei quattro legami C-H sono equivalenti sia dal punto di vista energetico che dal punto di vista della lunghezza di legame.

Concetto di ibridazione

Possiamo immaginare allora che, dato che la differenza di energia tra l’orbitale 2s e 2p sia piccola, un elettrone dell’orbitale 2s venga eccitato all’orbitale 2p. Ma questa configurazione elettronica non sarebbe d’accordo con l’equivalenza dei legami (3 legami con una certa direzionalità e uno con un’altra).

Possiamo ipotizzare allora il cosiddetto concetto di ibridazione. Per ibridazione si intende un processo di mescolamento (combinazione) degli orbitali atomici s-p che porta alla formazione di 4 orbitali degeneri, cioè con lo stesso livello energetico, definiti orbitali sp³.

Processo di ibridazione sp³

Il numero degli orbitali ibridi è uguale al numero degli orbitali atomici che si sono ibridati. Il loro livello energetico sarà intermedio a quella degli orbitali atomici di partenza (E_2s < E_sp3 < E_2p). Il processo di ibridazione sp³ coinvolge un orbitale 2s e tre orbitali 2p. Considerando questo processo di ibridazione, gli elettroni di valenza del carbonio potranno essere disposti nei 4 orbitali ibridi. Questo genererà quattro elettroni equivalenti descritti da orbitali atomici equivalenti e quindi potranno generare con l’idrogeno 4 legami equivalenti.