Principi fondamentali:legami chimici, orbitali e ibridazione del carbonio

PRINCIPI FONDAMENTALI

che ci fanno capire la struttura e la reattività delle molecole organiche.

1. La tavola periodica

2. La struttura dell’atomo

3. Energia di un orbitale atomico: livelli energetici dei gusci

4. Regole di riempimento degli orbitali

5. Saper vedere gli orbitali e gli elettroni nella tavola periodica

6. Configurazione elettronica: il Carbonio

7. I legami

8. Il legame ionico

9. Il legame covalente

10. Il caso particolare del carbonio

11. Orbitali del carbonio

12. La molecola del metano

13. Il perché dell’ibridazione –l’ ibridazione sp3- il legame singolo

14. Ibridazione sp2- il legame doppio

15. Ibridazione sp- il legame triplo

LA TAVOLA PERIODICA

La tavola periodica l’abbiamo già vista studiando l’esame di Chimica Generale Inorganica, ma insieme

riguarderemo alcuni concetti. Quello che ci interessa soprattutto in questo corso di Organica è il carbonio,

la sua posizione nella tavola periodica (o tabella periodica). E’ cruciale per addentrarsi a capire come mai un

intero corso viene basato sui composti del carbonio. La posizione del carbonio fa sì che il carbonio abbia

delle caratteristiche particolari tali per cui prima di addentrarci è necessario ripartire da alcuni concetti di

base.

LA STRUTTURA DELL’ATOMO

L’atomo è costituito da un nucleo, un nucleo centrale, e nel nucleo ci sono i protoni e i neutroni, e attorno

al nucleo ruotano gli elettroni, che sono carichi negativamente, mentre invece i protoni sono carichi

positivamente. La massa di un atomo viene determinata principalmente dalla massa del nucleo, dove ci

sono protoni e neutroni.

numero di protoni nel nucleo

NUMERO ATOMICO: numero di protoni e neutroni nel nucleo

:

NUMERO DI MASSA

Il volume del nucleo è invece è determinato da elettroni che ruotano e questi elettroni ruotano all’interno

di particolari gusci, che vengono rappresentati come strati di una cipolla:

1

Nel primo guscio, ci stanno al massimo due elettroni .

Nel secondo guscio, ci stanno al massimo otto elettroni.

Poi c’è il terzo guscio, il quarto, e così via, e ci sono sempre un numero maggiore di elettroni. All’interno dei

gusci, ci sono dei “sottogusci” i quali altro non sono che gli orbitali. Questi orbitali sono : s,p, d,f.

Nel primo livello energetico c’è l’orbitale 1s ( si legge “uno esse”)

Nel secondo livello energetico (o guscio) c’è l’orbitale 2s e gli orbitali 2p (“due pi”)

Nel terzo guscio ci sono questi orbitali: 3s, 3p, 3d. E così via. Questi primi tre livelli energetici sono i gusci

con cui avremo più a che fare durante tutto il corso.

ENERGIA DI UN ORBITALE ATOMICO: LIVELLI ENERGETICI DEI GUSCI

Più un orbitale atomico è vicino al nucleo, più bassa sarà la sua energia. L’energia di un orbitale atomico

dipende dal livello energetico in cui è: più un orbitale atomico è vicino al nucleo , più bassa sarà la sua

energia.

E come mai? Perché il nucleo è positivo , e attrae gli elettroni che sono negativi. Come mai il nucleo è

positivo: perché ci sono neutroni (neutri, senza carica) e protoni (carichi positivamente). Quindi, il nucleo

carico positivamente attrae gusci elettronici carichi negativamente , per la legge per cui cariche opposte si

attraggono. Più sono vicine e più si attraggono. Il nucleo attrae molto di più gli elettroni nel primo guscio

che sono più vicini, e invece attrae meno gli elettroni nei terzo guscio che sono più lontani.

Quindi: maggiore è la vicinanza tra il nucleo e gli elettroni, maggiore sarà l’ attrazione tra le cariche

opposte, e minore sarà l’ energia necessaria per restare vicini.

REGOLE DI RIEMPIMENTO DEGLI ORBITALI

Nel riempimento di questi orbitali ci sono una serie di regole da seguire, sono le regole di riempimento.

Capire come si vanno a posizionare gli elettroni ci servirà per poter capire la configurazione elettronica di

un elemento, e alla fine riusciremo a vedere che tipo di legami si vengono a formare tra gli atomi, per

questo è importante. 2

 Un orbitale occupa sempre l’orbitale disponibile con energia più bassa. Quindi quando abbiamo un

certo numero di elettroni, questi elettroni si vanno a sistemare partendo dall’orbitale a energia più

bassa , cioè l’orbitale più vicino al nucleo, e poi andrà in sequenza all’orbitale a energia più alta.

 Un orbitale può contenere al massimo 2 elettroni e questi elettroni hanno degli spin antiparalleli.

Ogni orbitale è come un sedile con due posti: ci possono stare due elettroni.

 Se vi sono degli orbitali che hanno dei valori di energia che sono uguali tra loro, come gli orbitali pi

che sono 3 orbitali nelle tre direzioni nello spazio, allora i primi 3 elettroni occuperanno prima

ciascun orbitale per avere ciascuno il proprio orbitale, ma poi il quarto elettrone dovrà essere più

socievole e si andrà a mettere in un orbitale già occupato e si posizionerà accanto all’altro elettrone

che è già lì, così alla fine in quell’orbitale ci staranno in due.

SAPER VEDERE GLI ELETTRONI E GLI ORBITALI NELLA TAVOLA PERIODICA

Torniamo al Carbonio. Andiamo a vedere nella tavola periodica dove si trova. E’ del quarto gruppo, ha 6

elettroni.

Potremmo immaginare la tavola periodica come se ogni casellina fosse un elettrone, e vedremmo la

progressione crescente di elettroni proseguendo orizzontalmente da sinistra a destra.

La tavola periodica è messa in progressione per diversi criteri. Uno di questi criteri è la quantità di elettroni

nel guscio più esterno. Guardiamo la prima riga orizzontale: ci sono H e He, cioè idrogeno e Elio, in

progressione tra loro. Andando da sinistra a destra, prima c’è l’idrogeno, che possiede un elettrone che gira

intorno al suo nucleo. Poi c’è l’elio, che ha due elettroni che girano intorno al proprio nucleo.

Ora andiamo a guardare la seconda riga orizzontale: abbiamo il Litio, con 1solo elettrone nel suo guscio più

esterno, poi abbiamo il Berillio con 2 elettroni nel suo guscio orizzontale, poi sempre andando verso destra

orizzontalmente abbiamo il Bario che ha tre elettroni di valenza nel suo guscio più esterno, poi il carbonio

3

che ha 4 elettroni nel suo guscio più esterno, poi abbiamo l’azoto che ha 5 elettroni nel suo guscio più

esterno, poi l’ossigeno che ha 6 elettroni nel suo guscio più esterno, poi il Fluoro che ha 7 elettroni nel suo

guscio più esterno, e infine il Neon che ha 8 elettroni di valenza nel suo guscio più esterno e quindi ha il suo

guscio esterno completo. Immaginiamo che l’ Elio (He) sia nella colonna

seconda, fianco a fianco con l’Idrogeno. Nella

tavola periodica vediamo l’Elio sopra il Neon e

sopra tutti gli altri Gas Nobili, ma se noi

vogliamo fare un discorso sugli elettroni,

possiamo benissimo immaginarlo accanto

all’idrogeno .

L’idrogeno ha 1 elettrone, poi subito dopo viene

in sequenza l’Elio che ha 2 elettroni, e va

immaginato accanto all’Idrogeno:così si vede

bene la progressione crescente di elettroni.

Le caselline in giallo rappresentano gli orbitali s, quelle in rosa gli orbitali d, quelle in blu gli orbitali p, e

quelle in verde rappresentano gli orbitali f.

 Guardiamo il blocco GIALLO : dentro questo blocco ci sono due caselline andando in orizzontale:

idrogeno e helio, corrispondenti al primo e al secondo periodo. E infatti è proprio 2 il numero massimo

che può stare dentro l’orbitale s : si moltiplica sempre il numero degli orbitali per 2 , cioè in questo

caso 1x2=2. Il blocco giallo rappresenta gli orbitali s, che ha una forma sferica.

 Il blocco rosa : è composto dalla fila di 10 caselline orizzontali , e infatti gli orbitali d sono fatti da cinque

orbitali l’uno , ciascuno può contenere due elettroni, quindi 5x2=10 elettroni al massimo. Il blocco rosa

corrisponde agli orbitali d che possono contenere 10 elettroni al massimo e sono fatti da 5 caselline

così:

 Il blocco blu: ci sono 6 caselline orizzontali (B, C, N, O, F , Ne : sono 6 elementi in 6 caselline) e infatti 6

è il numero massimo di elettroni che possono esserci negli orbitali p. Gli orbitali p sono fatti così :

Orbitale p è composto da 3 caselline = un orbitale p può contenere al massimo 6

elettroni.

 Il blocco verde : corrisponde agli orbitali f, da sinistra a destra si contano 14 caselline verdi come 14

sono gli orbitali che stanno in un orbitale f. 4

CONFIGURAZIONE ELETTRONICA : IL CARBONIO

Quindi se ci viene chiesto di scrivere la configurazione elettronica del carbonio, volendo si può fare senza

guardare la tavola periodica, possiamo scriverla da soli, basta riflettere su questo: se io so che il carbonio ha

6 elettroni, posso sapere dove si troverà nella tavola periodica. Bisogna che contiamo e riempiamo via via

gli orbitali secondo le regole di riempimento con i nostri 6 elettroni.

2 elettroni--- nell’orbitale 1s del primo guscio, quello più vicino al nucleo , e finora siamo nel blocco

giallo.

Ma ne ho altri di elettroni, quindi il carbonio deve per forza trovarsi nel blocco blu: altri 4 elettroni -e ho

teoricamente riempito gli orbitali p del carbonio con 4 elettroni

La configurazione totale del carbonio è 1s2 2s2 2p2.

Possiamo esercitarci a saper ricavare le configurazioni elettroniche di un elemento senza tavola periodica,

soltanto guardando il punto in cui si trova l’elemento nella tavola periodica. Qual è la configurazione

elettronica del Fosforo? E del Calcio? E del Selenio? Attenzione perché nel Selenio entra in ballo anche

l’orbitale d. L’orbitale f invece si inserisce due numeri prima, poi per valore di energia lo riempiamo dopo.

Ma torniamo al carbonio:la configurazione elettronica totale del carbonio è quella. Nella configurazione

possiamo distinguere due cose: gli elettroni interni e gli elettroni esterni.

Possiamo dire che la configurazione elettronica interna di un elemento ci dice i suoi elettroni totali a parte

il guscio esterno, ma quella esterna ci dice la cosa più importante: ci dice quanti elettroni ha a disposizione

un elemento per interagire con gli altri elementi, e quindi ci dice che tipo di legami formerà. Esercitiamoci

a trovare la configurazione elettronica di ogni atomo: quanti elettroni ha a disposizione il Sodio? Quale è la

configurazione elettronica del Sodio? Na =come vediamo nella tavola,ha configurazione elettronica esterna

3s 1 , cioè ha un solo elettrone di valenza nel suo orbitale più esterno. Invece il Cloro? Ha conf