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«R-COOR
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Possono essere essenziali, cioè è necessario introdurli nell’organismo perché non è in grado di sintetizzarli
autonomamente, oppure non essenziali.
Gli acidi grassi sono acidi carbossilici con una catena idrocarburica contenente da 4 a 36 atomi di C.
¿
C ;C
Nell’uomo hanno una catena lunga ( .
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In alcuni acidi grassi la catena è completamente satura e non è ramificata, in altri sono presenti uno o più
doppi legami. I più comuni sono quelli a catena non ramificata. cis
I doppi legami di quasi tutti gli acidi grassi si trovano nella configurazione (i doppi legami cis causano
più fluidità nella membrana). Negli acidi grassi insaturi il doppio legame cis produce un ripiegamento nella
catena idrocarburica.
a) 2 rappresentazioni dell’acido
stearico completamente saturato
mostrato nella sua conformazione
normale estesa.
b) Il doppio legame cis (in rosso) nell’acido oleico non permette
rotazioni e determina un ripiegamento rigido nella coda
idrocarburica. Tutti gli altri legami possono ruotare liberamente.
esterificati.
Gli acidi grassi nella cellula si trovano
esteri
Possono formare con:
Glicerolo (trigliceridi e fosfogliceridi)
Sfingosina (sfingofosfolipidi, cerebrosidi, gangliosidi)
Colesterolo (esteri del colesterolo)
Tioesteri (acil-CoA) cere.
Esteri con alcoli a lunga catena:
Trigliceridi (triacilgliceroli):
Molecole contenenti 3 catene di acidi grassi esterificati con 1 molecola di gricerolo (3 acidi grassi legati con
legami estere ai gruppi ossidrilici della molecola di glicerolo).
Poiché i gruppi ossidrilici polari del glicerolo e i gruppi carbossilici polari degli acidi
molecole apolari,
grassi sono uniti con legami estere, i triacilgliceroli sono
idrofobiche e insolubili in acqua.
I trigliceridi si immagazzinano soprattutto nel tessuto adiposo e nel fegato. Tendono
a essere compartimentalizzate nei vacuoli, negli adipociti, sotto forma di goccioline
di grasso. lipasi
Gli adipociti contengono (esterasi): enzimi in grado di idrolizzare (rompere) il
legame estere tra acido grasso e glicerolo, rilasciando gli acidi grassi che vengono
esportati nei siti dove c’è bisogno di energia.
Ruolo: Riserva energetica
Isolamento termico (lo strato adiposo protegge dalla regolazione termica)
Signalin: l’adipe produce ormoni o molecole che hanno funzioni messaggere
Cere biologiche: ¿
C a C
Le cere biologiche sono esteri di acidi grassi saturi e insaturi a catena lunga (da con alcoli a
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da C a C
catena lunga ( ).
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Ruolo biologico:
Protezione
Lubrificazione
Sono la principale forma di conservazione dell’energia metabolica
Triacontanilpalmitato: principale componente della cera delle api, è un
estere dell’acido palmitico con l’alcol triacontanolo.
LIPIDI DI MEMBRANA:
Fosfolipidi
Glicolipidi
Colesterolo
Fosfolipidi:
a. Glicerofosfolipidi (fosfogliceridi)
b. Sfingolipidi anfipatici:
Sono insolubili in acqua ma una parte della molecola è idrofobica l’altra è idrofilica. Le
interazioni idrofobiche tra molecola lipidica e molecola lipidica e quelle idrofobiche tra molecole lipidiche e
acqua determinano la disposizione delle membrane in foglietti (doppi strati di lipidici di membrana).
Glicerofosfolipidi:
a. lipidi di membrana in cui i due acidi grassi sono legati con legame estere al
primo e al secondo atomo di carbonio del glicerolo, mentre un gruppo molto polare, o carico, è
legato tramite un legame fosfodiestere al terzo atomo di carbonio.
Il glicerolo è una molecola prochirale, non possiede atomi di carbonio asimmetrici, ma il legame di
un fosfato a una estremità lo converte in una molecola chirale.
I glicerofosfolipidi prendono il nome dal composto precursore, l’acido fosfatidico, a seconda della
natura del gruppo alcolico e della testa polare.
Es. fosfatidicolina contiene colina come testa polare. Gruppo X: distingue i glicerofosfolipidi.
Se X=H acido fosfatidico
Se X: Etanolammina fosfatidiletanolammina
Colina fosfatidilcolina
Serina fosfatidilserina
Glicerolo fosfatidilglicerolo
mio- Inositolo fosfatidilinositolo
Fosfatidilglicerolo cardiolipina
Plasmalogeni: legami etere
Alcuni glicerofosfolipidi hanno acidi grassi legati tramite invece che estere.
I plasmalogeni sono fosfolipidi molto abbondanti nel cuore.
Sfingolipidi:
b. anch’essi hanno una testa polare e due code non polari, ma a differenza dei
glicerofosfolipidi non contengono glicerolo.
sfingosina,
Sono composti da una molecola di un amminoalcol a catena lunga, o da un suo
derivato. NH
Quando una molecola di acido grasso si lega con un legame ammidico al gruppo 2
ceramide
sull’atomo C2 della sfingosina, si forma un (l’unità fondamentale comune a tutti gli
sfingolipidi).
Ci sono tre sottoclassi di sfingolipidi, tutte derivate dal ceramide, ma diverse per le loro teste polari:
Sfingomieline (costituenti della guaina mielinica): contengono fosfocolina o fosfoetanolammina;
Glicolipidi neutri (non dotati di carica a pH neutro, cerebrosidi, globosidi);
Gangliosidi (sfingolipidi più complessi);
Se X=H Ceramide
X=fosfocolina sfingomielina