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«R-COOR

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Possono essere essenziali, cioè è necessario introdurli nell’organismo perché non è in grado di sintetizzarli

autonomamente, oppure non essenziali.

Gli acidi grassi sono acidi carbossilici con una catena idrocarburica contenente da 4 a 36 atomi di C.

¿

C ;C

Nell’uomo hanno una catena lunga ( .

12 16

In alcuni acidi grassi la catena è completamente satura e non è ramificata, in altri sono presenti uno o più

doppi legami. I più comuni sono quelli a catena non ramificata. cis

I doppi legami di quasi tutti gli acidi grassi si trovano nella configurazione (i doppi legami cis causano

più fluidità nella membrana). Negli acidi grassi insaturi il doppio legame cis produce un ripiegamento nella

catena idrocarburica.

a) 2 rappresentazioni dell’acido

stearico completamente saturato

mostrato nella sua conformazione

normale estesa.

b) Il doppio legame cis (in rosso) nell’acido oleico non permette

rotazioni e determina un ripiegamento rigido nella coda

idrocarburica. Tutti gli altri legami possono ruotare liberamente.

esterificati.

Gli acidi grassi nella cellula si trovano

esteri

Possono formare con:

Glicerolo (trigliceridi e fosfogliceridi)

 Sfingosina (sfingofosfolipidi, cerebrosidi, gangliosidi)

 Colesterolo (esteri del colesterolo)

Tioesteri (acil-CoA) cere.

Esteri con alcoli a lunga catena:

Trigliceridi (triacilgliceroli):

Molecole contenenti 3 catene di acidi grassi esterificati con 1 molecola di gricerolo (3 acidi grassi legati con

legami estere ai gruppi ossidrilici della molecola di glicerolo).

Poiché i gruppi ossidrilici polari del glicerolo e i gruppi carbossilici polari degli acidi

molecole apolari,

grassi sono uniti con legami estere, i triacilgliceroli sono

idrofobiche e insolubili in acqua.

I trigliceridi si immagazzinano soprattutto nel tessuto adiposo e nel fegato. Tendono

a essere compartimentalizzate nei vacuoli, negli adipociti, sotto forma di goccioline

di grasso. lipasi

Gli adipociti contengono (esterasi): enzimi in grado di idrolizzare (rompere) il

legame estere tra acido grasso e glicerolo, rilasciando gli acidi grassi che vengono

esportati nei siti dove c’è bisogno di energia.

Ruolo: Riserva energetica

 Isolamento termico (lo strato adiposo protegge dalla regolazione termica)

 Signalin: l’adipe produce ormoni o molecole che hanno funzioni messaggere

Cere biologiche: ¿

C a C

Le cere biologiche sono esteri di acidi grassi saturi e insaturi a catena lunga (da con alcoli a

14 36

da C a C

catena lunga ( ).

16 30

Ruolo biologico:

Protezione

 Lubrificazione

 Sono la principale forma di conservazione dell’energia metabolica

 Triacontanilpalmitato: principale componente della cera delle api, è un

estere dell’acido palmitico con l’alcol triacontanolo.

LIPIDI DI MEMBRANA:

Fosfolipidi

 Glicolipidi

 Colesterolo

Fosfolipidi:

a. Glicerofosfolipidi (fosfogliceridi)

b. Sfingolipidi anfipatici:

Sono insolubili in acqua ma una parte della molecola è idrofobica l’altra è idrofilica. Le

interazioni idrofobiche tra molecola lipidica e molecola lipidica e quelle idrofobiche tra molecole lipidiche e

acqua determinano la disposizione delle membrane in foglietti (doppi strati di lipidici di membrana).

Glicerofosfolipidi:

a. lipidi di membrana in cui i due acidi grassi sono legati con legame estere al

primo e al secondo atomo di carbonio del glicerolo, mentre un gruppo molto polare, o carico, è

legato tramite un legame fosfodiestere al terzo atomo di carbonio.

Il glicerolo è una molecola prochirale, non possiede atomi di carbonio asimmetrici, ma il legame di

un fosfato a una estremità lo converte in una molecola chirale.

I glicerofosfolipidi prendono il nome dal composto precursore, l’acido fosfatidico, a seconda della

natura del gruppo alcolico e della testa polare.

Es. fosfatidicolina contiene colina come testa polare. Gruppo X: distingue i glicerofosfolipidi.

Se X=H acido fosfatidico

Se X: Etanolammina fosfatidiletanolammina

Colina fosfatidilcolina

Serina fosfatidilserina

Glicerolo fosfatidilglicerolo

mio- Inositolo fosfatidilinositolo

Fosfatidilglicerolo cardiolipina

Plasmalogeni: legami etere

Alcuni glicerofosfolipidi hanno acidi grassi legati tramite invece che estere.

I plasmalogeni sono fosfolipidi molto abbondanti nel cuore.

Sfingolipidi:

b. anch’essi hanno una testa polare e due code non polari, ma a differenza dei

glicerofosfolipidi non contengono glicerolo.

sfingosina,

Sono composti da una molecola di un amminoalcol a catena lunga, o da un suo

derivato. NH

Quando una molecola di acido grasso si lega con un legame ammidico al gruppo 2

ceramide

sull’atomo C2 della sfingosina, si forma un (l’unità fondamentale comune a tutti gli

sfingolipidi).

Ci sono tre sottoclassi di sfingolipidi, tutte derivate dal ceramide, ma diverse per le loro teste polari:

Sfingomieline (costituenti della guaina mielinica): contengono fosfocolina o fosfoetanolammina;

 Glicolipidi neutri (non dotati di carica a pH neutro, cerebrosidi, globosidi);

 Gangliosidi (sfingolipidi più complessi);

 Se X=H Ceramide

X=fosfocolina sfingomielina

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Publisher
A.A. 2018-2019
5 pagine
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SSD Scienze biologiche BIO/10 Biochimica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher martaabianchi di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Biochimica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Milano o del prof Tedeschi Gabriella.