Fitofarmacia

CLASSIFICAZIONE

Una delle classificazioni più utilizzate è quella che classifica le molecole in base alla natura della sub-struttura che contiene l'azoto: pirrolizidinici, piperidinici, tropanici, chinolinici etc.

Sebbene la complessità strutturale di alcune molecole inevitabilmente aumenti il numero delle possibili suddivisioni.

L'atomo di azoto degli alcaloidi deriva sempre da un amminoacido.

Nelle strutture degli alcaloidi, però, sono spesso incluse anche subunità chiaramente derivanti dal metabolismo dell'acetato, dello shikimato o del mevalonato.

Qui sotto vediamo l'amminoacido di partenza da cui trae origine lo scheletro alcaloideo, la struttura che caratterizza quella particolare classe di alcaloidi e il nome.

Si tratta di alcaloidi particolari che rappresentano dei marker chemiotassonimici di questo genere.

Sono però delle molecole che hanno dimostrato di essere particolarmente tossici per il fegato sia per l'animale.

Sia per l'uomo. I più interessanti sono gli ALCALOIDI TROPANICI: atropina e scopolamina. All'interno della pianta fresca abbiamo la l-iosciamina che durante l'essiccamento racemizza. La miscela racemica composta da l-iosciamina è chiamata atropina. Atropina e scopolamina sono agenti parasimpaticolitici (antagonisti muscarinici). Le azioni centrali della scopolamina sono più marcate rispetto a quelle dell'atropina. Sono assolutamente tra i principali alcaloidi di estremo interesse in campo medico. La tropina non è presente nella pianta fresca ma si forma per racemizzazione durante l'essiccamento, in particolare per l'azione delle alte temperature. Sono utilizzate in campo oculistico per indurre midriasi, ma vengono utilizzate anche come antispastici e anche come agenti preanestetici. Si è visto inoltre che le azioni periferiche anticolinergiche sono qualitativamente identiche, si differenziano nettamente nei riguardi

Dell'azione sul sistema nervoso centrale. Infatti, la scopolamina nell'uomo ha un effetto sedativo e narcotico molto potente. Una ricca fonte di alcaloidi di tipo tropanico è lo Hyoscyamus Niger che è una pianta erbacea annua o bienne che cresce spontaneamente nei luoghi incolti dell'Europa e dell'Asia temperata. Si caratterizza per un fusto che presenta setosi peli vischiosi, che gli donano una colorazione biancastra.

Nell'antica Roma andavano a adornare le tombe dei defunti. Però si conoscevano già gli effetti tossici, come la sterilità, le convulsioni nei neonati che venivano allattati da donne che assumevano queste bacche, pazzia e follia.

Nel medioevo questa pianta si associava alla stregoneria, perché era la pianta che veniva utilizzata nei riti magici per invocare il diavolo, da cui ha preso il nome "erba del diavolo". Ci furono casi di donne condannate per stregoneria solamente perché nei loro.

giardini cresceva spontaneamente questa pianta.

Nel 1800 entrò a far parte della prima ricetta anestetica per interventi chirurgici. Era una spugna imbevuta di oppio, succo di mandragola, succo dell'erba verde di Matala (creta) e succo di giusquiamo. Una volta imbevuto di questi succhi, veniva lasciata asciugare, dopodiché la si immergeva in acqua e il malato doveva annusarla per creare questo effetto anestetico.

Nella pianta sono contenute I-iosciamina e scopolamina in quantità circa corrispondenti. Lo Hyoscyamus Niger possiede proprietà comuni alla belladonna però la pianta possiede una intensa azione neuro depressiva.

La nicotina è presente in tutte le parti della pianta però è particolarmente concentrata nelle foglie, tanto che sono le foglie che vengono trattate, essiccate, per ottenere la nicotina. A basse concentrazioni la nicotina ha un effetto stimolante ed è uno dei fattori principali nella dipendenza da tabacco;

Infatti, benché la nicotina venga inalata tramite il fumo in piccolissime dosi, basta questa piccola quantità per determinare dipendenza. Si è visto che la nicotina migliora la concentrazione, l'apprendimento, l'attenzione, la vigilanza. È risaputo che essa aumenti la frequenza cardiaca, della pressione arteriosa e produce un effetto vaso costrittivo sulla parete dei vasi.

Sono davvero gli alcaloidi di maggiore interesse. La tirosina attraverso la tirosina idrossilasi viene convertita in L-DOPA. Questa, per decarbossilazione, porta alla formazione di dopamina che è il precursore degli alcaloidi feniletilamminici.

Una caratteristica comune a molti alcaloidi isochinolinici è la presenza di gruppi ossigenati in orto in ciascun anello aromatico.

Questi alcaloidi vanno a caratterizzare soprattutto 5 famiglie di piante: Papaveraceae, fumariaceae, ranuncolaceae, berberidacee, menispermaceae.

Appartengono a questo gruppo gli alcaloidi derivati dall'oppio.

dal papavero. Uno degli alcaloidi più rappresentativi è la papaverina. Gli altri alcaloidi dell'oppio, quali morfina, codeina e tebaina, vengono detti morfinani, si formano attraverso una modificazione della via biosintetica che prevede la formazione di legami intramolecolari C-C tra i vari anelli che caratterizzano la molecola. Tra tutti la morfina è l'alcaloide più abbondante. È tra gli alcaloidi più noti e importanti, utilizzata come analgesico, usata per il trattamento del dolore acuto o cronico, può essere somministrata per via endovenosa o sottocutanea ma trova impiego anche per via orale. Sappiamo che la percezione del dolore nel nostro organismo coinvolge 3 principali tipi di recettori: mu, K e delta e sono le endorfine che hanno affinità per questi recettori la cui attivazione probabilmente non va ad inibire il rilascio di altri neurotrasmettitori coinvolti poi nella percezione del dolore. La morfina è attivacome agonista su tutti e tre questi recettori. Però l'oppio contiene, anche se in misura minore, altri alcaloidi, come ad esempio la codeina e la tebaina. La codeina è un blando analgesico ma lo conosciamo per essere utilizzato come sedativo della tosse. La tebaina invece non ha impieghi farmaceutici ma gioca un ruolo importante nella fase finale della biosintesi della morfina. Un'altra molecola di estremo interesse è la berberina. Si tratta di un alcaloide isochinolinico presente in varie specie delle famiglie delle berberidacee che contengono l'alcaloide, a seconda della specie, si trova prevalentemente nelle radici, nei rizomi o nella corteccia. La berberina è utilizzata da secoli nella medicina cinese come trattamento per la diarrea e dissenteria. Però è stata oggetto anche di altri studi che ne hanno appurato l'attività antiossidante, a livello cardiovascolare e tanti altri studi si sono concentrati sull'effetto.

ipoglicemizzante e ipolipemizzante della molecola.Il triptofano è un aminoacido aromatico che per decarbossilazione porta all'ottenimento dellatriptamina. La triptamina è il precursore degli alcaloidi indolici semplici, tra cui psilocibina e psilocina, composti allucinogeni presenti in alcuni generi di piante come Conocybe e Stropharia e funghi compresi nei Basidiomiceti.

Dal triptofano attraverso la triptamina, a seguito della reazione tra la catena etilamminicalaterale della triptamina e un aldeide o un chetoacido si ottengono gli alcaloidi beta carbonilici semplici, come ad esempio l'armalina, l'armina, che sono degli antagonisti della serotonina e dotate di attività psicoattive.

Dalla triptamina origina anche un altro alcaloide, la fisostigma. Inoltre, il triptofano insieme all'acido mevalonico e la melatonina partecipa anche alla formazione degli alcaloidi ergolinici. Si tratta di un gruppo di alcaloidi che sono caratteristici del genere Claviceps.

infatti per la maggior parte la specie che viene utilizzata per produrre questi alcaloidi è la Claviceps purpurea, un fungo parassita delle graminacee ed in particolare della segale. Uno degli alcaloidi più importanti di questo gruppo è l'ergotamina utilizzata nell'attacco acuto di emicrania. Derivati dell'acido antranilico vi sono vari alcaloidi però si tratta di alcaloidi che non hanno un impiego in medicina. Invece a partire dall'amminoacido istidina andiamo a biosintetizzare alcaloidi caratterizzati da una struttura imidazolica. Derivano da questo amminoacido gli alcaloidi pilocarpina che è un composto molto tossico che trova impiego in oftalmologia, in genere sotto forma di collirio per il trattamento del glaucoma, da utilizzare da solo o in combinazione con altri colliri medicali. Gli alcaloidi purinici comprendono la caffeina, la teofillina e la teobromina. In realtà non derivano da un amminoacido ma la loro genesi è.

Strettamente correlata a quella dell'adenina e dell'adenina. La caffeina è un alcaloide presente abbondante nei chicchi di caffè, nel guaranà, nel matè ecc. La teofillina caratterizza le foglie di tè, si trova nei semi di cola ecc. La teobromina invece è abbondante nel cacao. Si tratta di alcaloidi che espletano un'azione stimolante sul sistema nervoso centrale, aumentano la forza di contrazione del cuore (si pensi alla caffeina), oppure la stimolazione della diuresi legata soprattutto alla teofillina e alla teobromina. Non dimentichiamo che soprattutto negli ultimi anni è incrementato l'uso cosmetico della caffeina per la sua azione lipolitica.

Qui sono sintetizzate le applicazioni terapeutiche degli alcaloidi: A partire dagli anni 40 gli alcaloidi sono stati oggetti di tutta una serie di studi per il loro potenziale impiego nella terapia dei tumori. Tra i primi alcaloidi a trovare impiego antitumorale c'è la colchicina.

è legato all'inibizione della depolimerizzazione dei microtubuli, impedendo così la corretta divisione cellulare. I principali taxani utilizzati in terapia sono il paclitaxel e il docetaxel. Questi farmaci sono noti per la loro elevata efficacia nel trattamento di diverse forme di cancro, come il carcinoma del polmone, del seno e dell'ovaio. Tuttavia, anch'essi presentano una certa tossicità e possono causare effetti collaterali significativi. Pertanto, è importante utilizzarli con cautela e sotto stretto controllo medico.

è l’opposto della colchicina: invece di impedire la costruzione dei microtubuli, ne impediscono il loro disassemblaggio.