Farmacologia: Amine

COCAINA

La cocaina è una sostanza di origine naturale. È originaria delle regioni centro-sudamericane e

importata in periodi recenti. È stata al centro di moltissimi interesse sia da un punto di vista

scientifico che culturale. La foglie della pianta da cui si estraeva la cocaina venivano masticate per

dare effetti come diminuizione del senso di fatica, fame e sonno. Masticando le foglie determina

effetti molto lenti e non particolarmente stimolanti, non forti come quando viene presa per via

inalatoria.

La sostanza viene scoperta verso la metà del 1800, quando dalle foglie dell’Erythroxylon Coca è

stata isolata la molecola, che è stata subito proposta da Freud come sostanza contro la stanchezza

cronica e la depressione e per la disassuefazione da morfina. Poi in virtù della sua applicazione

come anestetico locale si è sviluppata la chirurgia oculare e della gola.

La sostanza è caratterizzata da proprietà basiche, viene estratto come pasta di coca che viene poi

salificata come sale cloroidrato, utilizzata per un certo periodo del XX secolo, sino a quando non si

è prodotta anche una forma di base libera o crack che ha la caratteristica di essere fumata. Questo ha

portato ad una nuova modalità di somministrazione e ha aumentato il potenziale additivo della

cocaina tanto da portare ad una sostituizione dell’eroina con il crack fumato.

La coca può essere fiutata o inalata, fumata o per via endovenosa.

Alcune caratteristiche farmacocinetiche variano in funzione della via di somministrazione (slide 38-

39), determinano effetti e tempi di comparsa degli effetti diversi. Per via nasale abbiamo un picco

plasmatico che è intorno all’ora, per via orale l’abbiamo intorno all’ora e mezza. Per via

endovenosa è immediato e se fumata pressoché immediato.

Picco plasmatico ed effetto euforizzante sono quasi contemporanei, e rendono conto dell’effetto

tossicomanogeno della coca tra quando viene fumata rispetto a quando viene inalata.

Anche l’emivita e la disponibilità variano rispetto alla via di somministrazione, se fumata ha la

disponibilità minore. Variano anche percentuali di assorbimento e dosaggi tipici per ogni via di

somministrazione.

(slide 40) ci sono le curve. Le concentrazioni di cocaina cloroidrato assunta per via nasale variano

in funzione della concentrazione.

(slide 41) qui invece le curve variano in funzione della via di somministrazione. Picco più rapido

per via inalatoria ed endovenosa, abbiamo poi la via nasale e infine la via orale.

Ha una emivita di eliminazione molto breve, caratterizza la modalità secondo cui viene assunta; i

cocainomani tendono ad assumere la sostanza in una maniera tale da consumare tutta la quantità di

sostanza che hanno disponibile in tempi rapidi.

Il metabolismo è ad opera delle colinesterasi epatiche e plasmatiche, e produce 3 metaboliti, la

benzoilecgonina, la ecgoina e la norcocaina.

Gli effetti farmacologici sono una azione anestetica locale (in associazione all’azione

vasocostrittrice) e una azione di vasocostrizione in funzione del suo rilascio di amine. Gli altri

effetti sono dose dipendenti. A bassi dosaggi abbiamo percezione di uno stato di benessere, aumento

della frequenza cardiaca e della pressione arteriosa vista la stimolazione dell’attivazione

dell’ortosimpatico, aumento dello stato di allerta (effetto centrale dovuto all’attivazione dei sistemi

monoaminergici) e un miglioramento delle performance in test di attenzione; la coca e l’amfetamina

aumentano sino a un certo livello le performance comportamentali, ma sotto l’effetto della coca le

persone assumono un controllo tale da paragonarsi a delle divinità, con la convinzione che qualsiasi

azione riesca al meglio. C’è comunque un miglioramento delle performance, cosa che sfruttano i

coqueros delle Ande che sfruttano la cocaina per lavorare ad alte altitudini senza sentire fatica, fame

e sonno.