Droghe contenenti alcaloidi

DROGHE CONTENENTI ALCALOIDI

Gli alcaloidi sono un gruppo molto vario di sostanze le cui caratteristiche sono:

origine vegetale

• reattività basica (sono delle basi)

• presenza di uno o più atomi di azoto

• specifica e evidente attività biologica

•

L’azoto può essere primario (mescalina), secondario (efedrina), terziario (atropina), quaternario

(tubocurarina)

Accanto all’azoto quasi tutti gli alcaloidi contengono, oltre all’idrogeno e al carbonio, anche

l’ossigeno e sono solidi; i pochi che non contengono ossigeno (nicotina) sono liquidi

Generalmente hanno un sapore amaro e bruciante e sono incolori.

Solo eccezionalmente si trovano nei batteri e nei funghi (psilocibina nei funghi allucinogeni;

ergoline nella Claviceps purpurea); si trovano soprattutto nelle Angiosperme.

Non esiste correlazione tra struttura chimica ed effetto; sostanze analoghe possono avere azioni

farmacologiche molto diverse.

Gli effetti sono disparati:

depressivi o stimolanti il SNC

• depressivi o stimolanti il SNA

• anestetici

• antitumorali

• antimalarici

• analgesici

• antibatterici

• antiamebici

• DROGHE CONTENENTI ALCALOIDI A STRUTTURA ISOCHINOLINICA

OPPIO

Droga: lattice condensato, raccolto per incisione delle capsule immature di Papaver somniferum

(Papaveracea).

La pianta è originaria dell'Asia minore ed è coltivata in Asia e in Europa. Se ne conoscono diverse

varietà ma la più importante è la varietà album (papavero bianco), originario dell'India, Persia,

Jugoslavia e Cina. I papaveri rossi e rosa sono meno importanti in quanto contengono meno

alcaloidi.

Il lattice è contenuto in dotti laticiferi presenti nel mesocarpo della capsula. Esso viene raccolto

operando delle incisioni trasversali nella capsula stessa, quando questa è ancora immatura e di

colore verde giallastro. Bisogna fare attenzione che l'incisione non oltrepassi l'endocarpo, perchè in

tal caso il lattice verrebbe riversato nell'interno della capsula e andrebbe perduto.

Il lattice, che sgorga spontaneamente dalle incisure, è di colore bianco,ma rapidamente assume un

colore scuro e si rapprende in gocce; queste vengono raccolte e coinvogliate in un'unica massa, alla

quale viene conferita una determinata forma (pane d'oppio).

Principi attivi:

alcaloidi fenantrenici → morfina e codeina → azioni sul SNC

• alcaloidi benzilisochinolinici → papaverina → attività miorilassante

•

La morfina possiede sia un ossidrile fenolico che uno alcolico e quando viene diacetilata forma

eroina. La codeina è un etere della morfina (metilmorfina).

Meccanismo d'azione:

Il cervello, nel SNC e nel SNA, produce peptidi oppioidi, piccole molecole che differiscono per il

5° aa. I peptidi oppioidi legano i R a cui si lega la morfina. Questi R sono accoppiati a proteine G di

tipo alfai e alfao, le quali inibiscono l'adenilato ciclasi; questo causa una diminuzione del cAMP,

portando ad una iperpolarizzazione delle membrane perciò si alza la soglia del dolore (= soglia a cui

il neurone scarica) → effetto analgesico

I recettori oppioidi appartengono alla superfamiglia dei Recettori a 7TM, accoppiati alle Proteine G

alfa i/o. Il recettore più importante e il recettore Mu.

I principali precurosi dei peptidi oppioidi sono: prepro-opiomelanocortina (POMC),

preproencefalina e preprodinorfina. Queste molecole producono anche, per es, ACTh quindi sistema

oppioide e sistema endocrino sono strettamente correlati.

Preparazioni officinali:

Oppio polvere titolata

• Polvere bruna di sapore amaro ottenuta polverizzando l’oppio

Gocce di Laudano (non più in farmacopea)

• Liquido limpido di colore rosso-arancio, di sapore amarognolo contenente oppio, zafferano,

cannella, chiodi di garofano (introdotto nel 1500 come antitussivo e antidiarroico)

Polvere di Dover (non più in farmacopea)

• Oppio in polvere, ipecacuana, lattosio. Utilizzata nel 1700 per i dolori causati dalla gotta.

BOLDO

Droga: foglie di Peumus boldus , Monimiacea originaria del Cile

Foglie spesse, rigide, ovali, coriacee a margine intero; grigio-argento

Principi attivi:

boldina → alcaloide isochinolinico

• ascaridolo

• boldoglucina → glicoside

•

Impieghi:

Coleretico → favorisce il transito della bile dalla cistifellea al duodeno (favorisce la

• digestione)

Eupeptico (per sapore amaro)

• Ipnotico ad alte dosi

•

RAUWOLFIA

Droga: radici di Rauwolfia serpentina , Apocinacea dell’India e Pakistan

Principi attivi: reserpina → alcaloide indolico

Impieghi:

Anti-ipertensivo → abbassa Part

• Depauperante depositi catecolamine → attiva la liberazione di NA che non viene ricaptata

•

IPECACUANA

Droga: radice di Uragoga ipecacuanha, Rubiacea originaria del Brasile, coltivata in India e nei

paesi caldi

Si presenta in frammenti cilindrici tortuosi con grosse sporgenze anulari, irregolari, di colore

grigio-bruno, internamente giallastri

Principi attivi: emetina, cefalina, psicotrina → alcaloidi isochinolinici

Preparazioni officinali :

ipecacuana polvere titolata : polvere grigio-giallastra, di sapore amaro. Deve contenere il

• 2% di emetina

ipecacuana estratto fluido : liquido bruno amaro a base alcolica

•

Impieghi : espettorante ad azione indiretta (riflesso da stimolazione della parete gastrica e quindi

emetico ad alte dosi; abusato dalle bulimiche)

Dalla cefelina estratta si sintetizza l’emetina, antiamebico estremamente tossico.

CHINA

Droga: corteccia di Cincona succirubra (China rossa), Rubiacea originaria di Colombia, Ecuador,

Perù, Bolivia. Un'altra qualità di China è la China gialla (China ledgeriana)

Principi attivi:

chinina → 1° F antimalarico

• chinidina → 1° F antiaritmico

• cinconina

• cinconidina

•

Impieghi:

Eupepetico (per il sapore amaro)

• Azione antipiretica e antinevralgica → chinina

•

Tossicità:

Cinconismo

• Cefalea, vomito, diarrea, disturbi visivi, disturbi uditivi (tinniti)

Reazioni di ipersensibilità

• Eritema cutaneo, orticaria, edema della cute e delle mucose (angioedema), broncospasmo

Alterazioni ematologiche

• Emolisi (specie in caso di carenza di G6PD), agranulocitosi, leucopenia, trombocitopenia

Effetti cardiocircolatori

• Alterazioni elettrocardiografiche

Ipoglicemia per stimolazione del rilascio di insulina

•

DROGHE CONTENENTI ALCALOIDI A STRUTTURA PURINICA (XANTINE)

CAFFE'

Droga: semi del genere Coffea (Rubiacee):

Coffea arabica (85%)

• Coffea canephora

• Coffea liberica

•

Prodotto nelle regioni meno calde delle zone tropicali (Temperatura media tra i 15° e i 25°)

Pianta: i fiori, che nascono in grappoli alla base delle foglie, sono bianchi, e di odore balsamico

• i frutti sono piccole drupe con epicarpo verde, poi giallo e a maturità rosso-bruno

• il mesocarpo è giallastro, polposo, viscido, agrodolce

• l’endocarpo è diviso in due caselle, ciascuna delle quali contiene un seme che è il caffè del

• commercio

l’albero comincia a fruttificare verso il terzo o quarto anno. Il rendimento raggiunge il

• massimo verso l’ottavo o decimo anno.

I semi contengono:

proteine

• carboidrati

• lipidi

• acidi organici

• acido clorogenico

• acido fenolico

• trigonella

• vitamine

• minerali

• melanoidine

• ammine biogene

• alcaloidi purinici → caffeina → principio attivo

•

La caffeina, così come gli altri alcaloidi, é fisiologicamente attiva sugli animali anche a

concentrazioni molto basse e probabilmente viene impiegata dalla pianta come meccanismo di

difesa dagli erbivori.

Effetti: leggero aumento della pressione arteriosa

• eccitabilità, insonnia, tachicardia

• aumento della secrezione gastrica (da evitare in caso di ulcera o gastrite)

• aumento della diuresi

• aumento del metabolismo basale

• azione protettiva nei confronti del diabete di tipo 2

• mantenimento della memoria e delle funzioni cognitive nell’anziano

• contrasta l' insorgenza di cirrosi epatica legata all’alcolismo

• protezione dalla gotta

• possibili effetti protettivi su alcuni tipi di cancro

•

La caffeina:

assorbimento per via gastroenterica

• picco plasmatico massimo dopo 120 minuti

• si distribuisce rapidamente su tutti i tessuti, attraversa la barriera emato-encefalica e la

• placenta

può essere presente nel latte materno

• l’eliminazione avviene dopo metabolizzazione epatica con produzione di acido 1-metilurico,

• 1-metilaxantina e 7-metilxantina. Circa il 10% viene eliminato per via renale come caffeina

immodificata.

il principale responsabile del metabolismo della caffeina è il pool enzimatico del citocromo

• p-450 A2 di cui le cellule epatiche sono particolarmente ricche.

l’emivita è di 2,5-4,5 h nell’adulto.

•

L’assunzione di alcool o farmaci quali contraccettivi, cimetidina, disulfiram e allopurinolo tendono

a prolungare l’emivita della caffeina, mentre il fumo la diminuisce poiché accelera il metabolismo

epatico.

Tè e caffè possono interferire con l’assorbimento di ferro specialmente se assunte durante i pasti .

Effetti collaterali:

rilassamento dello sfintere esofageo inferiore

• bevande con caffeina possono aggravare ulcere provocando un aumento delle secrezioni

• acide nello stomaco, benché sia stato dimostrato che anche il caffè decaffeinato causa lo

stesso problema.

può anche stimolare la peristalsi intestinale

•

Gli effetti negativi del caffè vengono amplificati da altri fattori contemporanei come lo stress, il

fumo e l’uso di bevande alcoliche, in sostanza dallo stile di vita sbagliato.

CACAO

Droga: polvere amara, ricavata dalla macinazione dei semi tostati della pianta del Theobroma

cacao, privati di gran parte del loro grasso.

Le varietà più diffuse di Theobroma (Sterculiaceae) sono: Criollo, Forastero, Trinitario

La pianta è un albero alto dagli 8 ai 10 metri,coltivato nella fascia equatoriale, con rami grigiastri,

foglie grandi, acute, alterne, persistenti e interne.

La fioritura è a piccoli fiori bianchi e rosei, ma solo 1 su 100 va a frutto.

Il principio attivo è nel frutto, detto carbosside. La carbosside cresce direttamente sul tronco o sui<