Domande aperte di Chimica generale e organica - modulo 2

DOMANDE APERTE CHIMICA GENERALE E ORGANICA MOD. 2

Prof. Siotto Mariacristina

Aggiornate a Giugno 2023

1. Disporre il seguente insieme di sostituenti in ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog, motivandone la scelta: -CH3; -OH; -H; -Cl

   Secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog la priorità aumenta all’aumentare del numero atomico del primo atomo del sostituente e nel caso sia lo stesso la priorità viene assegnata considerando i successivi atomi dei sostituenti seguendo lo stesso principio. Per cui i sostituenti disposti in ordine crescente di priorità sono: -Cl<-OH<-CH3<-H.

2. Disporre il seguente insieme di sostituenti in ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog, motivandone la scelta: -CO2H; -CH2O; -C≡N; -CH2NH2

   Secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog la priorità aumenta all’aumentare del numero atomico del primo atomo del sostituente e nel caso sia lo stesso la priorità viene

assegnata considerando i successivi atomi dei sostituenti seguendo lo stesso principio. Per cui i sostituenti disposti in ordine crescente di priorità sono: -CO2H<-CH2O<-CN<-CH2NH2.

3) Disporre il seguente insieme di sostituenti in ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog, motivandone la scelta: -CH3;-CH2CH3; -CH=CH2; -CH2OH

Secondo le regole di Cahn-Ingold e Prelog la priorità aumenta all’aumentare del numero atomico del primo atomo del sostituente e nel caso sia lo stesso la priorità viene assegnata considerando i successivi atomi dei sostituenti seguendo lo stesso principio. Per cui i sostituenti disposti in ordine crescente di priorità sono: -CH2OH<-CHCH2<-CH2CH3 <-CH3

4) Assegnare la configurazione E, Z al seguente composto, motivandone la scelta:

La configurazione del composto è E perché -CN ha priorità maggiore di -CH2NH2 e -CH3 ha priorità maggiore di -H; quindi essendo i due

gruppi a priorità maggiorerispettivamente orientati dalle parti opposte la configurazione è E “opposto”.

5) Assegnare la configurazione E, Z al seguente composto,motivandone la scelta:

La configurazione del composto è E perché il sostituente -Cl ha priorità maggiore di -OCH3 e -CH2CH2CH3 ha priorità maggiore di -CH2CH3; quindi essendo i due gruppi apriorità maggiore rispettivamente orientati da parti opposte la configurazione è E“opposto”.

6) Assegnare la configurazione E, Z al seguente composto,motivandone la scelta:

La configurazione del composto è Z perché il sostituente -Cl ha priorità maggiore di -CH2OH e -CH2CH3 ha priorità maggiore di -CH3; quindi essendo i due gruppi a prioritàmaggiore rispettivamente orientati dalla stessa parte la configurazione è Z “insieme”.

7) Nominare ed assegnare la configurazione E, Z al seguentecomposto:

La configurazione del

composto è Z perché il sostituente -Cl ha priorità maggiore di -F e -I ha priorità maggiore di -Br; quindi essendo i due gruppi a priorità maggiore rispettivamente orientati dalla stessa parte il composto ha configurazione Z "insieme".8) Assegnare il nome al seguente composto tenendo conto dell'isomeria cis/trans: Essendo i due gruppi metilici orientati da parti opposte il composto è trans per cui il nome è trans-1,2-diemtilcicloesene.9) Suggerire la reazione ed i reagenti per trasformare un alchene in un alcol La reazione di sintesi di un alcol partendo da un alchene è l'idratazione di un alchene (addizione di H2O); mentre al contrario la reazione di sintesi di un alchene partendo da un alcol è la disidratazione di un alcol (eliminazione di H2O). L'idratazione degli alcheni in laboratorio avviene aggiungendo acqua all'alchene e facendoli reagire a 250° e con l'aggiunta di acido solforico

come catalizzatore. 10) Qual è il prodotto della seguente reazione di addizione elettrofila? Descrivere la reazione. Seguendo la regola di Markovnikov, in un'addizione elettrofila l'idrogeno si lega sempre al carbonio che ha il minor numero di sostituenti alchilici mentre il resto si lega al carbonio che ha il maggior numero di sostituenti alchilici, quindi questa reazione sarà regiospecifica e darà origine solo all'1-cloro-1-n-propilcicloesano. 11) Descrivere la seguente reazione: La seguente reazione è l'idrogenazione del 1,2-dimetilcicloesene. Questa reazione avviene in ambiente acido utilizzando un catalizzatore che contiene due atomi di idrogeno sulla sua superficie per cui quando il doppio legame dell'alchene si trova a contatto con l'idrogeno, entrambi gli atomi di idrogeno vengono aggiunti dalla stessa faccia dando quindi come prodotto il cis-1,2-dimetilcicloesano. 12) Descrivere la seguente reazione: La seguente reazione

è un’alogenazione di un cicloalchene: la bromurazione delciclopentene. La reazione dà come prodotto solo l’isomero trans del 1,2-dibromociclopentene perché quando il primo bromo attacca il doppio legame su unlato si forma un intermedio di reazione, lo ione bromonio con carica positiva sulbromo che è legato a tutti e due i carboni dell’ex doppio legame lasciando scopertosolo l’altro lato in cui si andrà a legare l’altro bromo dando come prodotto finalesolamente il trans-1,2-dibromociclopentano.

13) Descrivere i polimeri.

I polimeri sono macromolecole composte da catene, solitamente molto lunghe, dimonomeri (piccole molecole che legate assieme vanno a comporre il polimero;vengono anche chiamate unità strutturali del polimero). Un polimero è composto dauna serie di unità ripetitive, ovvero una serie di molecole che si ripete per tutta lacomposizione di esso; un’unità ripetitiva può

essere composta da un solo monomeroo da un set di monomeri che si ripetono in serie. La reazione di polimerizzazione è divisa in 3 parti: l'inizializzazione solitamente catalizzata, la propagazione che avviene spontaneamente se è presente un eccesso di monomeri, e la terminazione in cui la catena si arresta per esempio peer consumazione del radicale. In natura esistono vari polimeri biologici, tra cui la cellulosa (il cui monomero ed unità ripetente è il glucosio); le proteine (i cui monomeri sono gli aminoacidi) e gli acidi nucleici ( i cui monomeri sono i nucleotidi. Tra la grande varietà di polimeri sintetici, di cui sono composti gran parte degli oggetti che ci circondano e di cui facciamo uso nella quotidianità, i più diffusi e industrialmente prodotti sono: il polietilene (PE) ottenuto dalla reazione di polimerizzazione dall'etilene avente come unità ripetente (-CH2CH2-)n; il polietilentereftalato (PET); il

polivinilcloruro (PVC); il polipropilene (PP); e il polistirene(PS).

14) Quali tipologie di plastica conosci? Indicare un elenco ed una breve descrizione utilizzando i codici relativi alle tipologie maggiormente in uso.

I polimeri sono macromolecole composte da catene, solitamente molto lunghe, di monomeri (piccole molecole che legate assieme vanno a comporre il polimero; vengono anche chiamate unità strutturali del polimero). Un polimero è composto da una serie di unità ripetitive, ovvero una serie di molecole che si ripete per tutta la composizione di esso; un'unità ripetitiva può essere composta da un solo monomero o da un set di monomeri che si ripetono in serie. La reazione di polimerizzazione è divisa in 3 parti: l'inizializzazione solitamente catalizzata, la propagazione che avviene spontaneamente se è presente un eccesso di monomeri, e la terminazione in cui la catena si arresta per esempio per consumazione del radicale.

In natura esistono vari polimeri biologici, tra cui la cellulosa (il cui monomero ed unità ripetente è il glucosio); le proteine (i cui monomeri sono gli aminoacidi) e gli acidi nucleici (i cui monomeri sono i nucleotidi).

Tra la grande varietà di polimeri sintetici, di cui sono composti gran parte degli oggetti che ci circondano e di cui facciamo uso nella quotidianità, i più diffusi e industrialmente prodotti sono:

• il polietilene (PE) ottenuto dalla reazione di polimerizzazione dell'etilene avente come unità ripetente (-CH2CH2-)n, è trasparente o bianco rispettivamente alla forma amorfa o cristallina, è isolante, stabile ed economico, viene utilizzato in campo elettronico, idraulico, alimentare ed è il materiale di cui sono formate le borse di plastica;
• il polietilentereftalato (PET) usato per i contenitori di bevande o ridotto in fibre per produrre tessuti sintetici;
• il polivinilcloruro (PVC) materiale di cui sono composti i...

dischi e gran parte delletubazioni; il polipropilene (PP), materiale di cui sono composte le parti in plastica delleautovetture, i bicchieri, posate, piatti usa e getta, ecc. ; e il polistirene (PS) conosciutoanche come polistirolo o polistirolo espanso dalle capacità isolanti e densità moltobassa.

15) Assegnare il nome al seguente composto: 3-metilbutilbenzene

16) Assegnare alle seguenti molecole le configurazioni R o S

1. a. I sostituenti in ordine di priorità sono 1-OH>2-COH>3CH2OH quindi la configurazione è R.
2. b. I sostituenti in ordine di priorità sono 1-OH>2-CO2H>3-CH3 quindi la configurazione è S.

17) Assegnare alle seguenti molecole le configurazioni R o S:

1. a. I sostituenti in ordine di priorità sono 1-SH>2-CO2H>3-CH3 quindi la configurazione è S.
2. b. I sostituenti in ordine di priorità sono 1-OH>2-CO2H>3-CH3 quindi la configurazione è S.

18) Descrivere, anche con una rappresentazione

La Sn2 o sostituzione nucleofila bimolecolare è una reazione di sostituzione che coinvolge un nucleofilo ed una molecola contenente un atomo di carbonio legato ad un altro nucleofilo (gruppo uscente). Durante la reazione Sn2, che avviene in un unico passaggio, il nucleofilo attacca il carbonio legato al gruppo uscente da un'angolazione di 180° rispetto al gruppo uscente formando uno stato di transizione in cui il substrato è legato sia al nucleofilo che al gruppo uscente per poi formare il prodotto della reazione eliminando il gruppo uscente. Se si tratta di una molecola chirale e il carbonio coinvolto nella reazione è uno stereocentro l'angolo di entrata del nucleofilo ha l'effetto di invertire la configurazione della molecola di partenza da R a S o viceversa. Ciò che ostacola la reazione Sn2 è l'ingombro sterico presente dal lato opposto del gruppo uscente per cui la