Domande aperte di Chimica generale e organica - modulo 2

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OCH3 e -CH2CH2CH3 ha priorità maggiore di -CH2CH3; quindi essendo i due gruppi apriorità maggiore rispettivamente orientati da parti opposte la configurazione è E“opposto”.

6) Assegnare la configurazione E, Z al seguente composto, motivandone la scelta:

La configurazione del composto è Z perché il sostituente -Cl ha priorità maggiore di -CH2OH e -CH2CH3 ha priorità maggiore di -CH3; quindi essendo i due gruppi a priorità maggiore rispettivamente orientati dalla stessa parte la configurazione è Z “insieme”.

7) Nominare ed assegnare la configurazione E, Z al seguentecomposto:

La configurazione del composto è Z perché il sostituente -Cl ha priorità maggiore di -F e -I ha priorità maggiore di -Br; quindi essendo i due gruppi a priorità maggiorerispettivamente orientati dalla stessa parte il composto ha configurazione Z“insieme”.

8) Assegnare il nome al seguente

carbonio che ha il maggior numero di sostituenti alchilici, quindi questa reazione sarà regiospecifica e darà origine solo all'1-cloro-1-n-propilcicloesano

Descrivere la seguente reazione: La seguente reazione è l'idrogenazione del 1,2-dimetilcicloesene. Questa reazione avviene in ambiente acido utilizzando un catalizzatore che contiene due atomi di idrogeno sulla sua superficie per cui quando il doppio legame dell'alchene si trova a contatto con l'idrogeno, entrambi gli atomi di idrogeno vengono aggiunti dalla stessa faccia dando quindi come prodotto il cis-1,2-dimetilcicloesano.

Descrivere la seguente reazione: La seguente reazione è un'alogenazione di un cicloalchene: la bromurazione del ciclopentene. La reazione dà come prodotto solo l'isomero trans del 1,2-dibromociclopentene perché quando il primo bromo attacca il doppio legame su un lato si forma un intermedio di reazione, lo ione bromonio con carica

positiva sul bromo che è legato a tutti e due i carboni dell'ex doppio legame lasciando scoperto solo l'altro lato in cui si andrà a legare l'altro bromo dando come prodotto finale solamente il trans-1,2-dibromociclopentano.

13) Descrivere i polimeri.

I polimeri sono macromolecole composte da catene, solitamente molto lunghe, di monomeri (piccole molecole che legate assieme vanno a comporre il polimero; vengono anche chiamate unità strutturali del polimero). Un polimero è composto da una serie di unità ripetitive, ovvero una serie di molecole che si ripete per tutta la composizione di esso; un'unità ripetitiva può essere composta da un solo monomero o da un set di monomeri che si ripetono in serie. La reazione di polimerizzazione è divisa in 3 parti: l'inizializzazione solitamente catalizzata, la propagazione che avviene spontaneamente se è presente un eccesso di monomeri, e la terminazione in cui

che legate assieme vanno a comporre il polimero; vengono anche chiamate unità strutturali del polimero). Un polimero è composto da una serie di unità ripetitive, ovvero una serie di molecole che si ripete per tutta la composizione di esso; un'unità ripetitiva può essere composta da un solo monomero o da un set di monomeri che si ripetono in serie. La reazione di polimerizzazione è divisa in 3 parti: l'inizializzazione solitamente catalizzata, la propagazione che avviene spontaneamente se è presente un eccesso di monomeri, e la terminazione in cui la catena si arresta per esempio per consumazione del radicale. In natura esistono vari polimeri biologici, tra cui la cellulosa (il cui monomero ed unità ripetente è il glucosio); le proteine (i cui monomeri sono gli aminoacidi) e gli acidi nucleici (i cui monomeri sono i nucleotidi. Tra la grande varietà di polimeri sintetici, di cui sono composti gran parte degli

Oggetti che ci circondano e di cui facciamo uso nella quotidianità, i più diffusi e industrialmente prodotti sono:

• Il polietilene (PE) ottenuto dalla reazione di polimerizzazione dell'etilene avente come unità ripetente (-CH2CH2-)n. È trasparente o bianco, rispettivamente alla forma amorfa o cristallina. È isolante, stabile ed economico. Viene utilizzato in campo elettronico, idraulico, alimentare ed è il materiale di cui sono formate le borse di plastica.
• Il polietilentereftalato (PET) usato per i contenitori di bevande o ridotto in fibre per produrre tessuti sintetici.
• Il polivinilcloruro (PVC), materiale di cui sono composti i dischi e gran parte delle tubazioni.
• Il polipropilene (PP), materiale di cui sono composte le parti in plastica delle autovetture, i bicchieri, posate, piatti usa e getta, ecc.
• Il polistirene (PS), conosciuto anche come polistirolo o polistirolo espanso, con capacità isolanti e densità molto bassa.

Assegnare il nome al seguente composto: 3-metilbutilbenzene

16) Assegnare alle seguenti molecole le configurazioni R o S

1. a. I sostituenti in ordine di priorità sono 1-OH>2-COH>3CH2OH quindi la configurazione è R.
2. b. I sostituenti in ordine di priorità sono 1-OH>2-CO2H>3-CH3 quindi la configurazione è S.

17) Assegnare alle seguenti molecole le configurazioni R o S:

1. a. I sostituenti in ordine di priorità sono 1-SH>2-CO2H>3-CH3 quindi la configurazione è S.
2. b. I sostituenti in ordine di priorità sono 1-OH>2-CO2H>3-CH3 quindi la configurazione è S.

18) Descrivere, anche con una rappresentazione grafica della reazione, la sostituzione nucleofila SN2

La Sn2 o sostituzione nucleofila bimolecolare è una reazione di sostituzione che coinvolge un nucleofilo ed una molecola contenente un atomo di carbonio legato ad un altro nucleofilo (gruppo uscente). Durante la reazione Sn2, che avviene in un unico passaggio, il...