Corso di Chimica organica - Parte 1

INTRODUZIONE

Chimica organica o composti del carbonio

Carbonio: C 2s2p_xp_yp_z

Il legame chimico può essere di diversi tipi in base alla modo in cui gli elettroni si sovrappongono per formarlo. Esempi:

• Ionico: A+ B- attrazione fra le cariche (cationi e anioni)
• I ^- attrazione fra le cariche e gruppo elettrostatico
• Covalente: compartecipazione di elettroni

Elettro negatività: tendenza di un atomo ad attrarre verso di sé gli elettroni da legame. Aumenta lungo un periodo, diminuisce lungo il gruppo.

Aumenta lungo la fila, diminuisce lungo la colonna.

In base all'elettro negatività avremo un tipo differente di legame:

• Se elettro negatività < 1.05 ho un legame covalente puro.
• Se elettro negatività > 0.5 < 1.9, ho legame covalente polare
• Se elettro negatività > 1.9, ho legame ionico.

Esempio di legame covalente polare: OH

------------> - + -------------> ossido fisico

Orbitale: Reggione in cui ho probabilità di trovare l'elettrone. Orbitali:

• Orbitale S: simmetria sferica
• Orbitale P: simmetria bilobata

Gli orbitali si sovrappongano per formare un legame:

• sovrapposizione frontale: formazione di legame sigma (σ forte)
• H—H ^> H ⁺ sovrapposizione coppie elettroni intermolecolari

Le legame sigma ha simmetria cilindrica e permette qualsiasi rotazione intorno al legame

• sovrapposizione laterale: formazione di un legame pi greco π (debole)

Avviene con gli orbitali p. Non è legame coppie libere.

informazioni uno ibrido di HC orbitale. Non è permessa in

questi casi alcuno orbitale libero uomo di legane.

ORBITAL HYBRID esempio nel metano CH4 detta copertura

dell’enuno nel carbono m’espanso due legame, non è nello

arrivo in tutte 'casi, 4. Come è possibile?

librazione degli orbitali consecuencia libera il metano (fr-

atarò loro) che attano fanno tutti. Lo stesso esempio: "copertura"

Nel caso del metano sono orbitali ibridi sp3

librazione sp3 orbitali ibridi nunail corpo gl’essicin

lemetano radona (acidi di legane circa di 109.5)

-librazione sp2 (es. dunque etilene) favorisce più in doppio

legane, struttura plana triangolare angoli di 120 — resta in

orbitale p libero che può fornire opposiizione legamenti

-librazione sp (etino) favorisce più in triplo legane struttura

lineare angolo di 180. Restano due orbital "pari" nonibride,

che possono fornire "due legane pi".

Un fattore è l'elettropositività. Questi gli atomi hanno chimismo simile, il bromo può forse ha l'alogeno dopo. Di aloni ... elett.-negativi.

L'induzione dell'elemento è ...

Un altro fattore è l'induttore. Questi ... elementi ... può incidono influisce dell'elettropositività. Un carbonio sp ...

Il problema di un amina aumenta di aumentare dello stesso diminuire perché la forza dell'acido compromette acido anidride aumentata. Quando hanno stiteresi, un altro mesie ... domani ... in bacca per favore è quello che ha l'acido anidride attaccato sull'acido fausto.

Funzione acidifica per effetto induttivo aumenta la forza di acido: sostituendo in seguito con un doppio. A umiliano l'accido ed ... amposto ... effetto induttivo. ... soluble ... all'elettropositivo sul doppio altra ... gli elettroni si legano: questa anomalia ritarda atomica per effetto induttivo. Più il doppio ... elettropositività per l'acido è composto. Qui è d'astole (il lo scopo); ... meno acido e ... composto.

Delocalizzazione elettronica: presidi ... acido carbossilico perde. Perché lo carica negativa e divina fin lit. doni di ossigeno. Questo esofoni si devono delocalizzare.

... poso scrive pure ... forme equivalenti.

Le due strutture sono delle forme limite di risonanza. Per la ... strutture effettive ... dare indica di monoamido e una conformazione.

Angoli angolari

Si parla quando un angolo di legame viene in qualche modo forzato ad assumere un valore diverso rispetto al suo valore ideale.

Esempio di cicloesano: angoli ideali di 109.5°. Se il cicloesano fosse planare, gli angoli sarebbero 108° (piano esagono regolare).

Prendiamo ora in considerazione il cicloesano nella realtà. Il cicloesano non è un esagono.

Conformazioni sono completamente diversa. Se fosse planare avrebbe alte tensioni torsionali e alte tensioni angolari.

La conformazione posseduta più colta esavore: la conformazione a sedia: la tensione angolare e torsionale minima.

Vediamo che esistono due tipi di legami CH: questi legami li chiameremo assili ed equatoriali.

• Legami assili: si dirigono uno verso l’alto e uno verso il basso.
• Legami equatoriali: sono paralleli al piano della molecola. Quando il legame assiale punta verso l'alto, il legame equatoriale dello stesso carbonio punta verso il basso.

Cicloesano cisdiossicicli

(1, 2 ,1, 3)

• R, S e S, R → enantiomeri
• R, S e R, R → diasteroisomeri

Come prima:

• R, S e S, R → enantiomeri
• R, S e R, R → diasteroisomeri

Cicloesano mesodiossidi

(1, 2 - 1, 3)

• Pianali → Forma meso
• TRANS → e-chirale
• Pianali → Forma meso
• TRANS → e-chirale

Cicloesano cisdiossicicli

(1, 2 - 1, 3 - 1, 4) → Due questo non chiude

• R, S e S, R → enantiomeri
• R, S e S, S → diasteroisomeri

Come prima:

• R, S e S, R → enantiomeri
• R, S e R, R → diasteroisomeri

Cicloesano omodiossidi

(1, 2 - 1, 3 - 1, 4)

• (Pianali)
• Forma meso → e-chirale

Come faccio a capire se una reazione decorre con SN1 o SN2?

1. Natura dell'elettrofilo: primario = SN2, terziario = SN1, secondario dipende (eccetto carbocationi particolari).
2. Natura del nucleofilo: (solo per la SN2) nucleofili forti favoriscono la SN2, nucleofili deboli favoriscono la SN1. (Si vedano la scala dei Nucleofili nella pagina)
3. Natura del gruppo uscente: un buon gruppo uscente favorisce sia SN1 sia SN2 (I>Br>Cl>F)
4. Effetto del solvente: i solventi polari protici favoriscono la reazione SN1, i solventi polari aprotici favoriscono la reazione SN2.

REAZ. ADDIZIONE ELETTROF

formazione di alcoli o alogenideri

• C = C + X-Y → C - C
• X y (verso delle eliminazioni)

• metalloca elettrofilo
• non percorreva a battere ragazzi al
• addizione elettrofila (soppo gruppo - eleonia)
• classifica in base del motivo dei gruppi X-Y

1. X-Y = H-H → idrogenazione
2. X-Y = H-alogeno (Cl, Br, I) → Idroalogenazione
3. X-Y = H-OH (Gruppo H2O) → Idrossidazione (formare alcoli)
4. X-Y = Cl2, Br2, I2 → Alogenerazione

Esempio: cis-2-butene

• CH3 - C = CIH
• CH3

+ H-I →

CH3 - C - CH3

I' passaggio, polia carbocatione

formato principalmente in sito prodotti quello che formata nel carbocatione più stabile rispetto con il secondario (stabilità carbocatione: 1° < 2° < 3°)