Corso di Chimica organica - Parte 2

ALDEIDI E CHETONI

Sp² - Impalcature

• R-C_H - aldeidi
• R-C-R - chetoni

Strutture plans a carbonio con il punto sul carbonio negativo ed O con il punto al numero e indica forma.

Aldeidi

Denominare la numerazione dalla catena più lunga contenente il gruppo aldeidico. Necessariamente dovesse un bisogno di indicare obbligatoriamente la forma dibutile.

Se ci sono più gruppi funzionali, il contenuto dell’alcolo e chetoni sia la precedenza.

Metanale o formaldeide

Chetori

Denominare pure. A differenza delle aldeidi, il gruppo carbonile è un numero alla molecola e non agli estremi ovvio quindi indicato le possono dei gruppi carbonili.

Acetone o propanone. Come le aldeidi, il gruppo carbonile hai la precedenza su altre descrienze.

Proprietà fisiche

A Adule e un vapole principale. Quando sono liquidi sono composti polari. Si sciolgono quindi perfettamente in acqua. Al sui unite del ps molecular sulle diminuisca la temperature e cristallozione.

Benzofenol, Benzaldeide, 2-Cicloesenone

REAZIONI

reazioni principalmente di Addizione nucleofila

Intermedio tetraedrico (sp3)

Intermedio eterolitico (basofilo) può dare diversi destini:

• OO
• OH
• Protonazione con generazione di
• aldeide a partire da idroxi (chetone)

TAUTOMERIA

Tomeni costituzionali che differiscono per la posizione di un

atomo di idrogeno e per la posizione di un doppio legame C=C, rispetto

ad un altro atomo adiacente all'HC. (nel caso di tautomero chetoenolico e l'ossigeno)

Esempio: tautomeria acet

Acidi Carbossilici

Gruppo funzionale carbossile → _OC−OH (carbonio sp²)

Nomenclatura primaria -oico (nome peceduto da "acido")

Acido 3-amminoisobutirico

Acido benzoico

Acido salicilico

Il nome d’uso comune ha desinenza -ico. Dipende dal numero di atomi di carbonio! (4 atomi: butirrico → valerico)

Acido formico

Acido acetico

Acido lattico

Proprietà chimiche: acidi deboli, incolore, formano facilmente legami a idrogeno. A basso peso molecolare sono solubili in acqua. A basso peso molecolare sono liquidi altodeboli

Se R≥7 atomi di carbonio:

2 parti distinguibili: coda apolare, testa polare

Può avvenire grazie la coda apolare può schermare la carica della testa polare, quindi aumenta la solubilità eliminando la polarità facendo plurimisimi i punti di ebollizione

Sintesi acidi carbossilici:

• Ossidazione di alcoli primari (R-CH₂-OH)
• Ossidazione di aldeidi (R-CHO)
• Riduzione di acidi carbossili
• Trasformazione in alcoli
• Trasformazione in cloruri

I vari acidi carbossilici possono produrre derivati (cloruri, anidridi, esteri, ammidi)

Aromaticità

Benzene

6 carboni ibridati sp² → π nuvole planari

Regole di Hückel (X compie π aromatico):

• è planare e ciclico
• gli atomi deve possedere in orbitale p non ibrido semicoperto
• deve contenere 4n+2 elettroni

Si dividono in aromati benzenoidi e eteronoidi: i primi sono costituiti da C, o C più quelli aromatici, di cui un anello benzenico e sei elettroni π. Gli ultimi sono costituiti da un anello benzenoide con in giro di carboni e ossitruci ed azoto.

Monosostituti:

• X = CH₃: toluene
• X = OH: fenolo
• X = NH₂: anilina
• X = CH: benzaldeide (gol volh)
• X = COH: acido benzoico
• X = -CH=CH₂: stirene
• X = OCH₃: anisolo
• X = Cl: clorobenzene
• X = CH₂CH₂ al benzene

Sono nomi propri.

Polisostituti: se uno dei 2 sostituenti determina una specie queste determina l'aromico. Al consumare una procedura in modo da attribuire al C sostituenti il numero più basso possibile.

4-etil-2-nitrotoluene

...quindi il potere ottico rotatorio. Dopo il cambiamento siverranno le forme α e β. Alla fine, con il cambiamento dellamiscela di α e β ottengo un valore che non cambia più

Formula conformazionale

Anomero β Lo 'impari' è stabile accia a quella gli OH sono tutti equatoriali

α Come passare dalla proiezione di Fisher alla formula di Haworth?

→ L'OH può andare in alto (β) che in basso (α)

[...] di OH a destra vanno sotto il piano dell'anello, mentre di OH a sinistra vanno sopra il piano dell'anello[...] Nella proiezione di Haworth va sempre messo in modo che punti verso l'alto.

Epimeri → sostanze che differiscono in una conformazione presso u solo stereocentro. Diastereoisomeri, non sovrapponibileesempio: Mannosio = epimero di [...] del glucosio; Galattosio = epimero di cassoni del glucosio.