Composti carbonilici (caratteristiche, reazioni, esercizi)

Revisionato il 01/07/2026

di .aaaraS

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Appunti completi con schemi di reazione, alcuni meccanismi ed esercizi su: composti carbonilici (caratteristiche, sostituzione nucleofila acilica, esterificazione di Fisher, idrolisi, …

Esame Chimica organica 2

Facoltà Scienze matematiche fisiche e naturali

Dal corso del Prof. Mancin Fabrizio

Università Università degli Studi di Padova

A.A. 2022-2023

59 pagine

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Estratto del documento

Il carbonio è l'unico elemento a formare catene e legami semplici (C-C) ha un'elettronegatività intermedia → può formare legami con quasi tutti gli elementi.

Una reazione chimica avviene in modo spontaneo quando ΔG < 0

ΔG = ΔH - TΔS < 0

- libera energia e aumenta disordine

energia alta perché vincola rotazione legame

Energia di legame = ΔH (kcal/mole)

Maggiore è il numero di legami che si rompono durante la reazione, maggiore è l'energia dello stato di transizione relativa ai legami non accompagnate da simultanea rottura. Il compusito energia di attivazione molto elevato se rimangono i legami al numero, ma non rimasto allora fa meno energia di legame.

La rottura spontanea di legami è dovuta alla vibrazione dei legami (es. rottura legame C-Cl che si forma un carbocatione)

CCl + H₂O → H₃O⁺ + Cl^-

(Cl) + (H)

- momento in cui il legame si rompe si crea il legame

energia momento

ogni volta che scende dipindado lo 2 dovrebbe

un cov

(circolo) → orbitale di legame
(ovale) → orbitale di non legame

(* disegno orbitali *)

totale sovrapposizione
orbitale stessa energia

→ magior grado più stabile bene energia

(* disegno orbitali *)

poca guadagno di energia

(disegno orbitali) → tutta sovrapposizione
(disegno orbitali) → poca sovrapoposizione

σ → tutta sovrapposizione

π → poca sovrapposizione

Il carbonio è l'unico elemento a formare catene e legami semplici (C-C-C) che, con l'elettronegatività intermedia, può formare legami con quasi tutti gli elementi.

Una reazione chimica avviene in modo spontaneo quando ΔG < 0

liberare energia e aumentando disordine

energia alta perché un radicale legame

Energia di legame = ΔG kcal/mole

Maggiore è il numero di legami che si rompono durante la reazione, maggiore è l’energia dello stato di transizione; rottura dei legami non accompagnate da simultanea formazione comporta energia di attivazione molto elevata.Se mentre un legame si rompe, ne viene formato un altro, la stessa energia di legame.

La rottura spontanea di legami è dovuta alle vibrazioni dei legami (es. rottura legame C-H che si deforma in reibridazione)

H-Cᵋᵐᶦᶜᵒ + H₂O → H₃O⁺ + C⁻

momento in cui il legame si rompe e si crea il legame

energia momento

ogni volta che scende di livello da 2 nodiin poi

O-Cᵋᵐᶦᶜᵒ ← → → orbitale del legame

→ orbitale di non legame

tutta sovrapposizione

orbitale stessa energia

maggiore sovrapposizione, più stabile bassa energia

poca sovrapposizione

σ̅ → tutta sovrapposizione

π̅ → poca sovrapposizione

non fa legame

nucleofilo ➔ elettrofilo

freccia curva ➔ indica le movimento di elettroni

Orbitale ➔ bassa energia ➔ stato elettrofico

formazione nuovo legame tra orbitale pieno ad alta energia e vuoto a bassa energia

nucleofilo: doppietti non condivisi;

legami multipli;

legami σ a energia molto alta;

➔ organometallici

Legami semplici: non sono nucleofili perché hanno energia bassa

elettrofili: ➔ Orbitali vuoti

➔ Orbitale di

➔ C' ➔ C ➔ X

Alte energia dello stato di transizione ➔ reazione lenta

➔ dello stato di transizione interazione comparto una fare

La struttura di uno stato di transizione assomiglia a quello della specie

➔ più vicina in energia

COMPOSTI CARBONILICI

aldeidi

chetone

gruppo ACILE

derivati degli acidi carbossilici
x = F, Cl, Br, I, O, N, S
chetoni
aldeidi

derivati dei composti carbonilici:

x = alogeno

alogenuro acilico

acido carbonico

estere

ammide

nomenclature

ACIDI CARBOSSILICI: acido -oico

acido metanoico
acido formico
acido etanoico
acido acetico

inizia a numerare da qua

α-amminoac

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