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Benzene C H :

6 6

il sogno di A. Kekulé

(fu davvero un sogno ?)

Nel benzene tutti gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp2 degli

orbitali di valenza. I sei orbitali pz paralleli non ibridati di ciascuno dei

sei atomi di carbonio contengono un elettrone

H

H H

H H H H

H H

Tre doppi legami coniugati:

Cicloesatriene ?? H H

H

Il benzene risuona fra le due forme limite.

Il passaggio dall’una forma all’altra si verifica

per semplice spostamento di cariche elettriche.

H

H H H

H H H H

H H H

H

Il benzene non può essere considerato come se fosse un

cicloesatriene a doppi legami coniugati.

Se così fosse, si potrebbe calcolare con buona precisione

l’energia scambiata durante il processo di riduzione a

cicloesano (o di ossidazione a CO e acqua).

2

Il calcolo invece dà un risultato che è di molto superiore al

valore che si può sperimentalmente misurare.

La differenza fra l’energia calcolata e quella misurata è dovuta

alla particolare forma di risonanza che viene indicata con il

termine di aromaticità.

IDROGENAZIONE

DI

ENTALPIA

La completa delocalizzazione dei sei elettroni in un

unico orbitale contenente sei elettroni è rappresentato

graficamente con un anello interno all’esagono nei cui

vertici sono collocati i sei atomi di carbonio.

H H

H H b

H H

a

Orbitali molecolari ottenuti dalla “combinazione” dei 6 orbitali p non

ibridi dei carboni benzenizi OM di

antilegame

OM di

legame

Composti aromatici policiclici

benzene

naftalene

antracene

fenantrene 2

I 10 carboni del naftalene sono tutti ibridati sp e

ciascuno di essi contribuisce con 1 elettrone alla

aromaticità dell’idrocarburo

FULLERENI

A dispetto del fatto che gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp2 i fullereni

non si comportano come sostanze aromatiche. I cicli a 6 termini non sono

molecole realmente planari, vi sono tensioni strutturali, dovute alla

particolare geometria spaziale. I fullereni danno reazioni di addizione non di

sostituzione elettrofila.

ETEROCICLICI AROMATICI

piridina

furano Benzene + Pirrolo

indolo

tiofene imidazolo

pirrolo Pirimidina + Imidazolo

purina

Regola di Huckel per prevedere il

comportamento aromatico di composti ciclici

e = 4n + 2

- p

n = serie dei numeri naturali (comprendendo lo 0)

n e- p

 2

1 6

2 10

3 14

4 18

.

.

Esempi di composti non aromatici

ciclooctatetraene

ciclobutadiene ANNULENI (strani composti)

Non aromatico pur obbedendo alla

regola di Huckel e stabilizzato da

Non aromatico una certa energia di risonanza

La tendenza a preservare l’aromaticità o a guadagnarla è una

caratteristica dei composti ciclici che permette di comprendere

molte delle loro proprietà chimiche

Il benzene ed in generale i composti aromatici

danno reazioni di

SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA


PAGINE

42

PESO

3.00 MB

AUTORE

kalamaj

PUBBLICATO

+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in medicina e chirurgia (a ciclo unico - 6 anni)
SSD:
Università: Foggia - Unifg
A.A.: 2012-2013

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher kalamaj di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica e propedeutica biochimica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Foggia - Unifg o del prof Capitanio Nazzareno.

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