Benzene C H6: il sogno di A. Kekulé (fu davvero un sogno?)
Nel benzene tutti gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp2 degli orbitali di valenza. I sei orbitali pz paralleli non ibridati di ciascuno dei sei atomi di carbonio contengono un elettrone.
Struttura del benzene
Tre doppi legami coniugati: cicloesatriene. Il benzene risuona fra le due forme limite. Il passaggio dall'una forma all'altra si verifica per semplice spostamento di cariche elettriche.
Il benzene non può essere considerato come se fosse un cicloesatriene a doppi legami coniugati. Se così fosse, si potrebbe calcolare con buona precisione l'energia scambiata durante il processo di riduzione a cicloesano (o di ossidazione a CO2 e acqua). Il calcolo invece dà un risultato che è di molto superiore al valore che si può sperimentalmente misurare. La differenza fra l'energia calcolata e quella misurata è dovuta alla particolare forma di risonanza che viene indicata con il termine di aromaticità.
Idrogenazione ed entalpia
La completa delocalizzazione dei sei elettroni in un unico orbitale contenente sei elettroni è rappresentata graficamente con un anello interno all'esagono nei cui vertici sono collocati i sei atomi di carbonio.
Orbitali molecolari ottenuti dalla "combinazione" dei 6 orbitali p non ibridi dei carboni benzenizi:
- OM di antilegame
- OM di legame
Composti aromatici policiclici
- Benzene
- Naftalene
- Antracene
- Fenantrene
I 10 carboni del naftalene sono tutti ibridati sp2 e ciascuno di essi contribuisce con 1 elettrone all'aromaticità dell'idrocarburo.
Fullereni
A dispetto del fatto che gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp2, i fullereni non si comportano come sostanze aromatiche. I cicli a 6 termini non sono molecole realmente planari, vi sono tensioni strutturali, dovute alla particolare geometria spaziale. I fullereni danno reazioni di addizione non di sostituzione elettrofila.
Eterociclici aromatici
- Piridina
- Furano
- Benzene + Pirrolo
- Indolo
- Tiofene
- Imidazolo
- Pirimidina + Imidazolo
- Purina
Regola di Huckel per il comportamento aromatico
La regola di Huckel per prevedere il comportamento aromatico di composti ciclici è: e = 4n + 2, dove n è la serie dei numeri naturali (comprendendo lo 0).
- n = 0, e- = 2
- n = 1, e- = 6
- n = 2, e- = 10
- n = 3, e- = 14
- n = 4, e- = 18
Esempi di composti non aromatici
- Ciclooctatetraene
- Ciclobutadiene
- Annuleni (strani composti)
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