Compito Organica 17/07/2015

Tracce di chimica organica

1. Forme ioniche prevalenti e solubilità in acqua

Scrivere le forme ioniche prevalenti della etilammina e dell'amminoacido glicina (R = H) a pH = 7. Quale delle due molecole sarà più solubile in acqua a questo pH? Perché?

2. Meccanismo di reazione

Scrivere il meccanismo della reazione OH H₂SO₄CH₃ indicando il prodotto principale che si forma scaldando l'ambiente di reazione. Date il nome IUPAC a reagente e prodotto e scrivere il reagente nella sua forma a sedia.

3. Ordine di punto di ebollizione

Mettere in ordine di punto di ebollizione crescente le seguenti molecole, spiegando bene le motivazioni in base alla vostra scelta:

• CH₃CH₃
• CH₂H₂H C CH CCH₃
• C C OH C CH C CH H H₃ H H₂ H₂ HH
• CH₄

4. Idrogenazione incompleta

Spiegare perché l'idrogenazione incompleta di un acido grasso insaturo porta alla formazione di acidi grassi trans.

5. Struttura del mannosio

Scrivete il mannosio (epimero in 2 del glucosio) in forma lineare e nelle forme cicliche piranosidiche. Scrivere l'etil-β-mannopiranoside; cosa succede se questa molecola viene messa a contatto con acqua acida? Scrivete il meccanismo della reazione ed i prodotti.

6. Reazione chimica e stereochimica

Scrivete il meccanismo della reazione + H₂O indicando il prodotto principale. Date il nome IUPAC a reagente e prodotto e discutete per entrambi gli aspetti stereochimici.

Svolgimento

Esercizio 1

Etilammina:

H₂C ≡ H C NH pKb 3 - 4 => pKa 10 - 11

Quindi:

OH H₂H₂ C C NH₃ H C NH₃ pH > 10 - 11

pH < 10 - 11 ossia, a pH = 7 prevale la forma protonata (il catione etilammonio)!

Glicina:

H₂C ≡ HOOC NH pKa 2; pKa 9 - 10 -COOH -NH₃⁺

Quindi:

Catione zwitterione anione

H OH H₂ H₂ 2C C CHOOC NH OOC NH₃ OOC NH₃ pH < 2

2 < pH < 9 - 10 pH > 9 - 10 2 ossia, a pH = 7 prevale lo zwitterione!

A pH = 7 sarà più solubile lo zwitterione della glicina rispetto alla forma protonata dell'etilammina, in quanto presenta più gruppi ionici con cui stabilire interazioni di tipo ione-dipolo con le molecole di acqua.

Esercizio 2

OH: 2OH HHH SO₂ 4 + H₂O

CH₃CH₃ 4-+ HSO(Z)-4-metil-cicloesanolo +- HCH₃(S)-4-metil-cicloesene

OH OH CH₃H C OH₃CH₃ 3-CH è più ingombrante di -OH, quindi la conformazione più stabile è quello con -CH₃ in posizione equatoriale:

OH H C₃

Esercizio 3

CH₃CH₃ H₂