Chimica - Stereoisometria ottica

Composti asimmetrici chirali (enantiomeri)

Atomo centrale e sostituenti

Un composto asimmetrico è caratterizzato da un atomo centrale legato a quattro sostituenti differenti. Quando una molecola è sovrapponibile alla sua immagine speculare, essa è definita come enantiomera.

Potere rotatorio

Il potere rotatorio \( \alpha \) di una soluzione è proporzionale alla concentrazione della soluzione e alla lunghezza del tubo usato per la misura polarimetrica:

\( \alpha = [\alpha] \cdot l \cdot c \)

Si definisce potere rotatorio specifico \([\alpha]\) di un composto il potere rotatorio della sua soluzione di concentrazione 1 g/cm³, contenuta in un tubo polarimetrico di lunghezza 1 dm.

Nella definizione del valore di \([\alpha]\) vengono date generalmente la temperatura e la lunghezza d'onda della luce usate per la misura. La lunghezza d'onda corrisponde alla riga spettrale D del sodio.

Convenzione di Cahn-Ingold-Prelog

Per la convenzione di Cahn-Ingold-Prelog, si stabilisce l'ordine di priorità dei sostituenti legati all'atomo asimmetrico (ordinati per valori decrescenti del numero atomico). La molecola viene osservata dal lato opposto a quello dove si trova il sostituente a minore priorità.

Se la rotazione che bisogna effettuare con l’occhio per passare dal sostituente a maggiore priorità a quello a minore priorità è oraria, l’atomo asimmetrico è Rectus (R); nel caso contrario è Sinister (S).

Esempi di composti

(R)-2-clorobutano e (S)-2-clorobutano

Esempi di reazioni che generano enantiomeri

Un esempio di reazione che genera enantiomeri è la reazione del 1-butene con HCl:

• H₂C=CH-CH₂-CH₃ + HCl →

Nella prima tappa della reazione si ha un attacco elettrofilo di un protone sull’orbitale:

Il carbocatione che si forma può essere attaccato dallo ione cloruro da un lato del piano di ibridazione sp² del carbonio oppure dall’altro lato.

Nota bene: le probabilità di attacco del nucleofilo...