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Reazione di Sostituzione Nucleofila di I° ordine

R R

3 3

+

- R R R

2 2 1

R

1 Miscela racemica

R

R 3

3 + - R

R 2

R

2 1

R

1

Inversione di configurazione del carbonio asimmetrico in

reazioni di sostituzione nucleofila di II° ordine

I quattro sostituenti

sono diversi !!! Et Et

II

I

- Cl-

Cl +

Me Me

Sinister

Rectus

CH 3 Questo ione di tetraalchilammonio

è chirale, essendo tutti diversi i

N C H quattro radicali alchilici

6 5

H C

5 2 C H

3 7

Lo ione di trialchilsolfonio ed il fosfato trialchilico sarebbero chirali

se i tre gruppi alchilici fossero diversi.

Il dialchilsolfone sarebbe chirale se fossero diversi i due gruppi R

OR

3

S P S

CH OR CH

3

H C 1

R O 3

H C

5 2 2 5 2

C H O O

3 7

Cl

H H CH

H C Cl 3

3 R S

enantiomeri R

S

H H

Br CH

CH 3

Br

3

diastereoisomeri diastereoisomeri

Cl

H H CH

H C Cl 3

3 R S

enantiomeri

R S

H H

CH Br

Br 3 CH

3

I due composti differiscono per la configurazione

assoluta di un solo carbonio asimmetrico e sono

perciò definiti diastereoisomeri. H CH

Cl 3

H CH

Cl 3 S

S R

S H CH

H 3

Br

Br

CH

3 CH

3

CH

CH CH 3

3 3 Br C H

Br

Br Br C

C C H

H H H C Cl

Cl Cl H C

C C Cl

H H H C I

H I

I C

C C H

H I CH

3

CH

CH CH 3

3 3

(2R,3R,4R) (2R,3S,4S) (2R,3S,4R)

(2R,3R,4S) Br

Br H C

H 3

CH H C C

3

C C CH

H S 3

S

R R H

H C Br

Br

3

Ruotando intorno all’asse indicato si ottiene una distribuzione

degli atomi uguale a quella che ha l’immagine speculare

della formula rappresentata a sinistra.

La configurazione assoluta dei due

carboni asimmetrici è diversa;

si tratta quindi di una forma meso

1 C OOH

2

H O C H

3

H O C H

4 C OOH

Acido 2(S), 3(R)-diossibutandioico

La D-gliceraldeide è lo stereoisomero che, proiettando la molecola

sul piano secondo la convenzione di Fischer, presenta il gruppo OH

legato al carbonio chirale a destra della catena carboniosa.

Se ora la molecola viene ruotata in modo tale che l’occhio

dell’osservatore sia posto dalla parte opposta a quella dove è situato

il sostituente a minore priorità e si passa dal sostituente a priorità 1 a

quello a priorità 3, si vede che il carbonio chirale ha configurazione

assoluta R. 2

O H O H

C C

H C O

H C H

1 OH CH OH

C

H O

H 2

2 3

(2R)-2,3-diossipropanale

D-gliceraldeide

Il carbonio asimmetrico più lontano dal carbonile ha configurazione

relativa L; il carboidrato appartiene quindi alla serie sterica L.

Il nome treosio indica che l’altro gruppo ossidrilico è situato dalla

parte opposta nella proiezione di Fischer.

è l’enantiomero del L-treosio.

Il D-treosio

Quando i due gruppi alcolici sono situati dalla stessa parte della catena

carboniosa il nome del carboidrato è D- o L-eritrosio. O H

O H

O H O H C

C

C C H

O C H

H C O

H

H

O C H H C O

H H C O

H

H C O

H

H

O C H H

O C H C

H O

H

C

H O

H

C

H O

H C

H O

H 2

2

2 2 D-treosio

D-eritrosio

L-eritrosio L-treosio

3(R)metilesano

C H 3

C

H C C H

7 3 2 5

H Questa è la catena

lineare più lunga


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25

PESO

2.90 MB

AUTORE

kalamaj

PUBBLICATO

+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in medicina e chirurgia (a ciclo unico - 6 anni)
SSD:
Università: Foggia - Unifg
A.A.: 2012-2013

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher kalamaj di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica e propedeutica biochimica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Foggia - Unifg o del prof Capitanio Nazzareno.

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