Chimica organica

Chimica Organica

Legame covalente:

• Energia di legame: energia liberata al momento della formazione di un legame, ovvero energia che il legame fornisce ad una molecola.
• Legame tra atomi con elettronegatività simile di quali pongono alcuni elettroni in comune coppie di elettroni, e assumono sede questi elettroni in un legame corrente:
• Omopolare (apolare) - gli atomi appartenenti ai nuclei sono gli stessi.
• Eteropolare (polare) - gli elementi uniti formano elettronegatività differente; ad esempio, dipolo positivo e negativo: H⁺ Cl⁻.
• Dativo - La coppia elettronica messa a disposizione proviene da un solo atomo, ad esempio nell’acetato dare unione di N, ha solito nei quali piccole e.e.(è accadico non nei acidi ecc. N₂H₄)

Legame ionico:

Si realizza quando la differenza di elettronegatività fra i due atomi è molto altra, tale da generare il trasferimento di elettroni tra due atomi o ioni che ne derivano con uno che diventa positivo e l'altro negativo. Le reazioni sono accompagnate da una maggiore stabilità nel punto di equilibro tra le forze elettronegative che si fonda con gli ioni di carica opposta.

Geometria molecolare:

Teoria VSEPR, ogni molecola può essere rappresentata come una formula generica:Atomo centrale -> Ax_nEm -> coppie di elettroni libere.

• Num. atomico: x = legami.
• Num. ioni: n + m.
• Con legame covalente

• NS = 2: Struttura Ax₂, 2 legami e nessun doppietto solitario, X⁻ A⁻ X, 180°O=C=O
• H−C≡N geometria planare

• NS = 3: Struttura Ax₃, con 3 legami se nessun doppietto libero avranno geometria triangolare planare con legami su piano piano a 120°es. B—Cl, C=O
• Struttura Ax₂E con 2 legami ed 1 coppia di elettroni: possiedi geometria angolare con angoli <120° per la repulsione della coppia elettronica nelle coppie di legami.

• NS = 4: Struttura Ax₄, 4 legami e nessun doppietto libero avranno geometria tetraedrica con legami nel piano alla v.r. 109,5° e cie chederato.es.
• Legame a cuneoPiano che dal piano versoTratte in allontananta dell'osservatori.

NS₄

struttura AX₃E, 3 legami e coppia elettronica sull'atomo centralegeometria piramidale angolare 109,5° per la repulsione del doppiettosulle coppie di legame

Struttura AX₂E₂

2 legami e 2 doppietti, geometria angolare, 104,5°

NS₅

struttura AX₅ 5 legami e nessun doppietto elettronico, geometriapiramidale trigonale con 3 legami equatorialisu un unico piano e due assiali. I due assiali hanno numeri di legame uno sopra e sotto il piano dei legami equatoriali.

Momento dipolare

vettore che esprime la separazione di carica tra parziale enegativa entro la polarità del sistema (C-m) (u metricapolare). Maggiore la carica maggiore sarà il momentodipolare.

orientato nella carica negativaper acqua μ = 1,05 (momento dipolare più alto).

A barca...

Stereoisomeria...

• si posizionano a cis:

1) Energia...

• a) Scissione...
• b) Scissione...

2) Alcani...

Nomenclatura IUPAC:

• * CH₃-CCl...
• * CH₂-Cl...
• * CH₂-CH₂-CH₃...
• * CH₃-CH...

Nel polarimetro è presente sostanza otticamente attiva che fa ruotare la frequenza verso dx o sx.

• Miscelare diversi enantiomeri ruotano il loro piano di luce polarizz. della stessa quantità (stesso angolo) ma da lati opposti.
• A 0 non è enantiomero se vanno meno prova di tutti nella nom. IUPAC.

Angolo α è dato sperimentalmente. Cambia a seconda di:

• conc. e lunghezza della cella che contiene la miscela ottica.
• specifico, λ²⁰_D e ^r_f che si legge.
• Dato fisico proprio di quella sostanza chim. Giù viene con temp., 1g/ml per convenzione. Se l'acqua avviene acqua²⁰_D

Da copiare nei una mol e base dobbiamo provare che la sua immagine speculare è sovrapponibile ad essa; se la sua> no, ma non è chirale, non avviene con altri enantiomeri.

Se è chirale ad ogni due legati a sostituenti diversi, è achirale quando almeno 2 sostituenti sono uguali.

• 3-metile-esano

CH₃—CH₂—CH₂—CH—CH₂—CH₂—CH₃

etile metile propile

→ chirale legato a 4 sost. diversi

CH₃—CH—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃

metile CH₃ propile H

2-metile-esano

• 2-cloro-butano

CH₃—CH—CH₂—CH₃

metile → chirale

Avendo

OH cerca di legarsi dal "lato meno ingombrato" cioè

in cui i carboni formano e legami: l’orientazione mole è stabile. Se il gruppo

deve atomi di H che risultano e in minima

di un di avvicinamento al fino fino al carbonio a stabilizzare

Stato di transizione della reazione: Gli sfi sono nello stesso piano,

fase che avviene solo se le molecole sono abbastanza

piccole da essere “portate” da quelle più grandi.

Nel caso dei terziari non vi ha lo stesso percorso a causa dell’ingombro sterico

in quanto i metili sono troppo grandi per poter far passare il OH.

• Meccanismo diverso:
• OH lega immediatamente.
• Supponiamo 2-cloro-butano

Reazione SN₁ primario ... troppo rare

Reazione SN₁ terziario ... lega OH

Alcheni

Gli alcheni sono idrocarburi caratterizzati dal doppio legame tra i carboni. C_nH_2n formula bruta.

es.

• etene/etilene

Come gli alcani, i carboni possono unirsi tra loro tramite legami covalenti e formare una catena aperta, lineare e ramificata.

I due atomi di carbonio presenti nel doppio legame presentano orbitali ibridi di tipo sp².

Il legame C=C è di tipo σ, formato dalla sovrapposizione di 2 orbitali ibridi sp².

Nel caso degli alcheni la sovrapposizione in direzione perpendicolare al piano del legame dei due orbitali p non ibridati.

es.

• - CH₂ = CH₂ etene
• - CH₃ - CH = CH₂ propene
• - CH₃ - CH = CH - CH₂ 1-butene
• - CH₃ - CH = CH - CH₃ 2-butene

1. posizione del doppio legame e il più basso possibile。

Come nominarli

- CH₃ = CH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃

decene

- CH₂

1. identificare la catena più lunga contenente il doppio legame, esene.

2. etilene

(E)-3,metile-2-esene

IUPAC (pianico)

NON si scrive accanto:

Non significa

angoli di 120°

cis

non è

IUPAC (pianico)

Supponiamo

• CH₃ - CH
• =CH - CH₂- CH₂
• CH₃
• CH₃ - CH - CH₂ - CH₂

IUPAC (YAB)

• C =
• = H

guardando i sostituenti dei carboni nel doppio legame, se i sostituenti >

più pesanti, non dallo stesso lato (Z); nel lato opposto (E).

(Z)-3-metil-2-esene

• 1-butene
• 2-butene

Analogamente il 2-metil-butene ne presenta tre e precisamente:

• 2-metil-1-butene
• 2-metil-2-butene
• 3-metil-1-butene