Chimica organica - Sintesi di Williamson

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di Daniele

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Appunti di Chimica organica per l'esame del professor Cerioni. Tra gli argomenti trattati vi sono i seguenti:- definizione della sintesi di Williamson;- i protagonisti della sintesi di …

Esame Chimica organica

Facoltà Farmacia

Dal corso del Prof. Cerioni Giovanni

Università Università degli Studi di Cagliari

A.A. 2006-2007

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Sintesi di Williamson

La sintesi di Williamson viene utilizzata in laboratorio per la preparazione degli eteri grazie alla sua applicabilità.

Protagonisti della sintesi

I protagonisti della sintesi di Williamson sono:

Un alogenuro alchilico
Un alcoolato o un fenato di Na

CH₃CH₂Br + NaOCH₃ → CH₃CH₂OCH₃ + NaBr

Alogenuro terz-butilato di sodio
Etere terz-butilmetilico
Bromuro di sodio

Il bromo (alogenuro) insieme al sodio si staccano dai rispettivi atomi di carbonio per formare:

Etere terz-butilmetilico
Sale Bromuro di sodio

Esempio

Siamo in laboratorio e dobbiamo preparare etere terz-butiletilico. Abbiamo la possibilità di scegliere tra due reazioni:

CH₃CH₂CH₂Br + NaOCH₃ → CH₃CH₂OCH₃ + NaBr
Alogenuro primario, alcoolato, etere terz-butiletilico
CH₃CH₂CH₂Cl + NaOH → CH₃CH₂OCH₃ + NaCl
Alogenuro terziario, alcoolato, etere terz-butiletilico

Quale sceglieresti tra le due reazioni precedenti? Ma naturalmente la prima.

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Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Fra.M di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Cagliari o del prof Cerioni Giovanni.

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