Chimica Organica - reazioni: acidi carbossilici e derivati

Acidi carbossilici

-C_=OOH

Additivi > Acidi deboli Ma → più forti degli alcoli

Sostituzione al carbonio in α con -OH, -NH₂, -Cl, -F notoriamente ossidati

Reazioni

1. Con le basi > Sali

R-C_=OOH + NaOH → R-C_=OO^-Na⁺ + H₂O

Basi forti, NaOH, KOH

Con ammoniaca (NH₃) senza ammonio

Con bicarbonato e carbonato di sodio

OH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COO^-Na⁺ + CO₂ + H₂O

2. Riduzione

-C_=OOH è un gruppo molto resistente alla riduzione; viene ridotto solo da LiAlH₄ (inerte)

→ 1) LiAlH₄ in etere 2) H₂O

→ + HCOH + LiOH + Al(OH)₃

3. Esterificazione di Fisher

Acido carbossilico + alcol H₂SO₄ → estere

CH₃-C_=OOH + EtOH ⇒ H₂SO₄ CH₃-C_=OOCH₂CH₃ + H₂O

Oss il gruppo -OR dell'alcol va a sostituire il gruppo -OH dell'acido.

Sostituzione nucleofila acida