Chimica Organica - reazioni: acidi carbossilici e derivati

Acidi carbossilici

-C_=O

Acidità - Acidi deboli ma + o più forti degli alcoli.

Sostituzione al carbonio in α con -OH, -NH₂, -Cl, -F ottengo acidi forti.

Reazioni

1. Con le basi -----> Sali

   R-C_=OOH + Na⁺OH^- -----> R-C_=OO^-Na⁺ + H₂O

   Basi forti, NaOH, KOH con ammoniaca (NH₃) 80% NH₄

   Con bicarbonato e carbonato di sodio

   CH₃COOH + NaHCO₃ -----> CH₃COO^-Na⁺ + CO₂ + H₂O

2. Riduzione

   -C_=OOH è un gruppo molto resistente alla riduzione; viene ridotto solo da LiAlH₄ (integrale)

   LiAlH₄, etere

   H₂O

3. Esterificazione di Fischer

   Acido carbossilico + alcol -----> estere H₂SO₄

   CH₃-C_=OOH + ETOH -----> CH₃-C_=OOCH₂CH₃ + H₂O

   Oss il gruppo -OH dell’alcol va a sostituire il gruppo -OH dell’acido.

   Sostituzione nucleofilo acido.

Acidi Carbossilici

                                                  .

Acidità - Acidi deboli ma + forti degli alcoli.

Sostituzione al carbonio in α con -OH, -NH₂, -Cl, -F aumenta l'acidità.

Reazioni:

1. Con le basi -> Sali

                                           . + Na⁺OH⁻ -> ... + H₂O

   Basi forti, NaOH, KOH

   Con ammonio (NH₃) formazione

   Con bicarbonato e carbonato di sodio

   ... + NaHCO₃ -> ... + CO₂ + H₂O

2. Riduzione

          è un gruppo molto resistente alla riduzione; viene ridotto solo da LiAlH₄ (integrale)

           . 1) LiAlH₄ (etere) 2) H₂O ->. + CH₃OH + LiOH + [(iOH)₃

3. Esterificazione di Fischer

   Acido carbossilico + alcol H₂SO₄ <--> estere

   CH₃C-_OO_H       + C₂H₇OH                     CH₃-C-OCH₂CH₃ + H₂O

   Oss il gruppo -OH dell'alcol va a sostituire il gruppo -OH dell'acido.

   Sostituzione nucleofilo acida.

1) CONVERSIONE IN ALOGENURO ACILICO

• CORPO ACILICO + ALOGENO

OH + SOCl₂ → COUMARO CLORURO ACILICO + SO₂ + HCl

6) DECARBOSSILAZIONE = PERDITA DI CO₂

• DIFFICILE MONOCARBOXYLIC
• VELOCE PER I β-CHETOACIDI

R-COOH → → RH + CO₂

DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI

• AlOGENO ACILICO
• ^RC-OCCl
• ANIDRIDE DI UN ACIDO
• ^RCOCR'
• ANIDRIDE O COMPLESO
• ^RCOCR'
• ESTERE RCOR'
• GRUPPO ALCOLICO RCOR'
• R-C(O)-O-C-R'
• -H₂O