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Gruppo funzionale dei tioli
I tioli hanno come gruppo funzionale -SH il gruppo solfidrilico. La caratteristica principale è il loro terribile odore, responsabile della puzza emanata dalle mozzette, dalle acque salmastre e dalle uova marce. Una miscela di tioli, inoltre, viene addizionata al gas naturale come tracciante olfattivo.
Secondo una nomenclatura più antica sono anche chiamati Mercaptani. Il nome delle varie molecole si trae aggiungendo il suffisso -tiolo al nome dell'alcano di riferimento. Occorre, poi, indicare con un numero la posizione del gruppo -SH nella catena con il numero più basso possibile.
I nomi comuni di semplici tioli sono derivati indicando il gruppo alchilico legato a -SH e aggiungendo la parola mercaptano.
In composti contenenti altri gruppi funzionali, la presenza di un gruppo -SH è indicata mediante il prefisso mercapto-. I nomi dei tioeteri, gli analoghi solforati degli eteri (Es. CH3-S-CH3), sono assegnati usando il suffisso -solfuro per indicare il gruppo -S-.
mostrare la presenza del gruppo -S-. Proprietà Fisiche Essendo piccola la differenza di elettronegatività tra lo zolfo e idrogeno classifichiamo l'illeame S-H come covalente non polare. A causa di ciò i tioli mostrano solo una modesta associazione attraverso legami idrogeno. Hanno punti di ebollizione più bassi e solubilità più basse in acqua rispetto agli alcoli, tuttavia, sono acidi più forti. Sciolti in soluzione acquosa di Idrossido di Sodio, si trasformano completamente nei loro Sali di Sodio: Per assegnare il nome ai Sali dei tioli, si indica il nome del gruppo alchilico legato al solfuro, specificando poi il nome del Catione (Es. Etilsolfuro di Sodio). Ossidazione A Disolfuri La reazione più comune dei tioli nei sistemi biologici è la loro ossidazione a Disolfuri, il cui gruppo funzionale è -S-S-. I tioli sono così sensibili all'ossidazione che devono essere protetti dal contatto con l'aria durante.La loro conservazione. I nomi comuni dei disolfuri si ottengono elencando i nomi dei gruppi alchilici legati allo zolfo ed aggiungendo il suffisso -disolfuro.
CHIMICA ORGANICA GRUPPI FUNZIONALI
Le Ammine
Sono derivati dell'ammoniaca in cui uno o più idrogeni vengono sostituiti da gruppi alchilici o arilici. Sono classificate come Primarie, Secondarie o Terziarie a seconda del numero di H. I tre gruppi legati alla Geometria Piramidale Trigonale. Le ammine sono ulteriormente suddivise:
Alifatiche, tutti i carboni direttamente legati all'azoto derivano da gruppi alchilici;
- Ammoniaca
- Metilammina (1°)
- Dimetilammina (2°)
- Trimetilammina (3°)
Aromatiche, uno o più gruppi legati direttamente all'azoto sono gruppi arilici.
Una ammina nella quale l'azoto è parte di un anello, è classificata come ammina eterociclica. Quando l'azoto fa parte di un anello aromatico è classificata come Eterociclica Aromatica.
Pirrolidina
Piperidina
Pirrolo Piridina
I nomi di queste molecole derivano dall'alcano corrispondente sostituito dal su(sso -ammina.
La nomenclatura IUPAC mantiene il nome comune. Per alcuni composti tra questi vi sono:
- Anilina (m-, o-, p-)
- Toluidina (m-, o-, p-)
- Anisidina
Le ammine secondarie e terziarie vengono comunemente denominate ammine primarie N-sostituite (Es. N,N-dimetilanilina).
Anche alcune ammine eterocicliche aromatiche mantengono nomi comuni come indolo:
- Indolo
- Purina
- Chinolina
- Isochinolina
Il gruppo amminico (-NH) ha una delle priorità più basse, pertanto, i composti che contengono un gruppo funzionale avente priorità maggiore hanno il pre#sso Ammino-.
I nomi comuni per le ammine alifatiche si ottengono elencando i gruppi alchilici legati all'azoto in ordine alfabetico formando una sola parola che termina con il su(sso-Ammina.
Quando quattro sostituenti sono legati a un azoto assegniamo il nome al composto come Sale dell'ammina corrispondente utilizzando il su5sso -ammonio.
alchilammina la coppia di elettroni dell'azoto è più disponibile a reagire con un acido. I gruppi elettron-attrattori riducono la basicità delle ammine aromatiche sostituite poiché rendono meno disponibile la coppia di elettroni dell'azoto.
Reazioni con gli Acidi
Le ammine reagiscono con gli acidi forti per formare sali solubili in acqua.
−¿ ¿+¿ Cl ¿(C ) +HCl )H C H NH →(C H C H N H3 2 2 3 2 2 2
Dietilammina + Acido Cloridrico = Cloruro di Dietilammonio
Come si sintetizzano le ammine
Attraverso la riduzione di un gruppo -NO , a -NH per2 2 idrogenazione in presenza di un metallo di transizione come catalizzatore (Nichel, Palladio o Platino)
In che modo le Ammine agiscono da Nucleo:
A causa della presenza di una coppia di elettroni non condivisa sull'atomo di azoto, esse possono dare reazioni di sostituzione nucleo:la con alogenoalcani ed altri composti contenenti un buon gruppo uscente. Queste avvengono in 3 fasi:
Reazione tra un elettro:lo ed un nucleo:lo con formazione di un nuovo legame covalente, l'azoto di un'ammina rimpiazza il cloro di un alogenoalcano per dare un cloruro diammonio.
2.3. Rimozione di un protone, all'inizio di questa reazione la maggior parte del materiale di partenza (una base debole) può reagire con l'idrogeno del sale d'ammonio per dare un'ammina secondaria e un altro cloruro di ammonio.
CHIMICA ORGANICA GRUPPI FUNZIONALI
4. Reazione tra un elettro:lo ed un nucleo:lo con formazione di un nuovo legame covalente, anche l'ammina secondaria è nucleo#la. Le molecole rimaste sono più che sufficienti per reagire con tutte le ammine presenti nella miscela di reazione.
Il processo può continuare per dare un altro prodotto azotato il Sale di Ammonio Quaternario. La composizione finale consisterà in una miscela di questi prodotti, presenti in rapporto variabile.
Aldeidi e Chetoni
Il gruppo funzionale di un'Aldeide
è un gruppo Carbonilico (-C=O) legato a un Idrogeno.
Metanale (Formaldeide) Etanale (Acetaldeide)
Il gruppo funzionale di un Chetone è un gruppo Carbonilico legato a 2 Carboni
Propanone (Acetone)
Nomenclatura
Scegliere come catena di riferimento quella più lunga contenente il gruppo funzionale. Le Aldeidi sono indicati con il su(sso -ale e dato che il gruppo carbonilico può essere posizionato solo su una delle due estremità, non è necessario indicarne la posizione. Un altro metodo è quello di derivare il nome dal corrispondente acido carbossilico, eliminando la parola acido e cambiando il su(sso –ico in –aldeide.
Per le molecole cicliche il gruppo -CHO è attaccato direttamente all’anello ed il nome si ottiene aggiungendo il su(sso –carbaldeide. Il sistema IUPAC mantieni i nomi comuni di alcuni, tra cui:
Benzaldeide Acetofenone
Benzofenone
I nomi comuni dei Chetoni si ottengono indicando i gruppi alchilici o arilici.
legati al gruppo carbonilico, seguiti dalla parola Chetone.
Proprietà Fisiche
Un doppio legame C=O è polare, con l'ossigeno che porta una parziale carica negativa, e il carbonio positivo.
La struttura di risonanza evidenzia che nelle reazioni il carbonio si comporta da Elettrofilo e da Acido di Lewis. A causa della polarità del gruppo carbonilico, allo stato liquido tali sostanze mostrano interazioni dipolo-dipolo; pertanto hanno punti di ebollizione più alti dei composti non polari di peso molecolare paragonabile.
CHIMICA ORGANICA GRUPPI FUNZIONALI
Reazione più Comune
È l'addizione di un nucleofilo per formare un Intermedio Tetraedrico di Addizione al Carbonile.
Emiacetali e Acetali
L'addizione di una molecola di alcol (-OH) al gruppo carbonilico (-C=O) di un'aldeide o di un chetone forma un Emiacetale. Questa reazione è catalizzata sia da acidi sia da basi: l'ossigeno si addiziona al carbonio carbonilico mentre l'idrogeno
si formano quando un alcol reagisce con un composto carbonilico, come un aldeide o una chetone. La formazione degli emiacetali può avvenire in presenza di una base o di un acido come catalizzatore. Nel caso della formazione base-catalizzata, il processo avviene in tre fasi: 1. Trasferimento di un protone dall'alcol alla base, generando uno ione alcossido. 2. Addizione dello ione alcossido al carbonile, generando un intermedio tetraedrico di addizione al carbonile. 3. Trasferimento di un protone dall'intermedio tetraedrico alla base, formando l'emiacetale e rigenerando lo ione ossidrile. Nel caso della formazione acido-catalizzata, il processo avviene in tre fasi: 1. Trasferimento di un protone dall'acido al carbonile, generando un catione stabilizzato per risonanza. 2. Addizione dell'alcol al catione, generando uno ione ossonio. 3. Trasferimento di un protone dallo ione ossonio all'acido, formando l'emiacetale e rigenerando il catalizzatore acido. Ricorda che gli emiacetali sono composti intermedi nella formazione degli acetali, che sono composti più stabili in cui l'alcol reagisce completamente con il composto carbonilico.Sono generalmente instabili e sono componenti minori di una miscela. Quando un gruppo ossidrilico è parte della stessa molecola che contiene il gruppo carbonilico, può formarsi un anello a 5 o 6 membri ed il composto esisterà quasi completamente nella forma ciclica. Gli emiacetali possono ulteriormente reagire con gli alcoli per formare gli Acetali e tale reazione è solo acido-catalizzata. Il gruppo funzionale di un acetale è un carbonio legato a due gruppi -OR o -OAr.
Conversione Acido-catalizzata di un Emiacetale in un Acetale:
- Trasferimento di un protone dall'acido al gruppo -OH dell'emiacetale e generazione di uno ione ossonio;
- Perdita di acqua dello ione ossonio e formazione di un catione stabilizzato per risonanza;
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