Chimica organica - programma

Università degli Studi di Messina

Corso di laurea interfacoltà in Biotecnologie

Programma di chimica organica

Docente: Prof. Giovanni Romeo

I Anno – II semestre

Risultati di apprendimento previsti

Il corso ha l'obiettivo di fornire agli studenti i concetti fondamentali della chimica organica. Gli studenti acquisiranno nozioni sulla progettazione e sintesi di molecole organiche e sui meccanismi di reazione. Particolare interesse sarà rivolto agli aspetti biotecnologici.

Programma

• Legame covalente e polare e forma delle molecole organiche:

  Richiami sul legame chimico. Strutture di Lewis. Risonanza. Ibridazioni sp³, sp² e sp del carbonio. Classificazione dei composti organici e panoramica dei loro gruppi funzionali.

• Alcani e cicloalcani:

  Struttura, nomenclatura IUPAC e tradizionale. Isomeria costituzionale negli alcani e isomeria geometrica nei cicloalcani. Differenza tra configurazioni e conformazioni. Conformazioni di alcani. Cicloalcani: tensioni torsionali ed angolari per ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano ed equilibri conformazionali.

• Nomenclatura IUPAC e tradizionale e proprietà chimico fisiche di:

  Alogenuri alchilici, alcoli, tioli, eteri, solfuri, ammine, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni), acidi carbossilici e loro derivati (alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili), derivati stabili dell’acido carbonico (uree, carbonati, carbammati).

• Composti aromatici ed eteroaromatici:

  Concetto di aromaticità, antiaromaticità, energia di risonanza. Ioni aromatici ed antiaromatici. Nomenclatura di benzeni mono-, di- e polisostituiti e dei principali composti eteroaromatici.

• Chiralità e stereoisomeria:

  Chiralità e stereogenicità: principi generali. Elementi di simmetria e loro compatibilità con la chiralità. Molecole dissimmetriche ed asimmetriche. Enantiomeri e diastereoisomeri. Proiezioni di Fisher. Configurazioni relative (sistema D,L) ed assolute (sistema R,S e regole di priorità). Polarimetro ed attività ottica. Purezza ed eccesso enantiomerico. Risoluzione ottica di miscele racemiche. Stereoisomeria nei sistemi aciclici con due o più stereocentri: forme treo, eritro, e meso. Stereoisomeria nei sistemi ciclici. Enantiomeria e diastereoisomeria conformazionale nei cicloesani disostituiti. Isomeria geometrica negli alcheni (requisiti e nomenclatura E,Z). Attività ottica: requisiti. Molecole chirali in assenza di stereocentri: caso degli alleni chirali. Carboni prochirali, idrogeni enantiotopici e diastereotopici.

• Acidità e basicità in chimica organica:

  Generalità. Fattori strutturali ed elettronici che influenzano l’acidità e la basicità dei composti organici.