Chimica organica - programma

UNIVERSITA’ DEGLI STUDI DI MESSINA

CORSO DI LAUREA INTERFACOLTA’ IN BIOTECNOLOGIE

PROGRAMMA DI CHIMICA ORGANICA

Docente: Prof. Giovanni ROMEO

I Anno – II semestre

Risultati di apprendimento previsti:

Il corso ha l'obiettivo di fornire agli studenti i concetti fondamentali della Chimica Organica. Gli studenti

acquisiranno nozioni sulla progettazione e sintesi di molecole organiche e sui meccanismi di reazione.

Particolare interesse sarà rivolto agli aspetti biotecnologici.

PROGRAMMA.-

Legame covalente e polare e forma delle molecole organiche: Richiami sul legame chimico. Strutture di

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Lewis. Risonanza. Ibridazioni sp , sp e sp del carbonio. Classificazione dei composti organici e panoramica

dei loro gruppi funzionali.

Alcani e Cicloalcani: Struttura, nomenclatura IUPAC e tradizionale. Isomeria costituzionale negli alcani ed

isomeria geometrica nei cicloalcani. Differenza tra configurazioni e conformazioni. Conformazioni di alcani.

Cicloalcani: tensioni torsionali ed angolari per ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano ed equilibri

conformazionali.

Nomenclatura IUPAC e tradizionale e proprietà chimico fisiche di: alogenuri alchilici, alcoli, tioli, eteri,

solfuri, ammine, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni), acidi carbossilici e loro derivati (alogenuri acilici,

anidridi, esteri, ammidi, nitrili), derivati stabili dell’acido carbonico (uree, carbonati, carbammati).

Composti Aromatici ed Eteroaromatici: Concetto di aromaticità, antiaromaticità, energia di risonanza. Ioni

aromatici ed antiaromatici. Nomenclatura di benzeni mono-, di- e polisostituiti e dei principali composti

eteroaromatici.

Chiralità e Stereoisomeria: Chiralità e Stereogenicità: principi generali. Elementi di simmetria e loro

compatibilità con la chiralità. Molecole dissimmetriche ed asimmetriche. Enantiomeri e diastereoisomeri.

Proiezioni di Fisher. Configurazioni relative (sistema D,L) ed assolute (sistema R,S e regole di priorità).

Polarimetro ed attività ottica. Purezza ed eccesso enantiomerico. Risoluzione ottica di miscele racemiche.

Stereoisomeria nei sistemi aciclici con due o più stereocentri: forme treo, eritro, e meso. Stereoisomeria nei

sistemi ciclici. Enantiomeria e diastereoisomeria conformazionale nei cicloesani disostituiti. Isomeria

geometrica negli alcheni (requisiti e nomenclatura E,Z). Attività ottica: requisiti. Molecole chirali in assenza

di stereocentri: caso degli alleni chirali. Carboni prochirali, idrogeni enantiotopici e diastereotopici.

Acidità e Basicità in Chimica Organica: Generalità. Fattori strutturali ed elettronici che influenzano

l’acidità e la basicità dei composti organici: elettronegatività, energia di legame, ibridazione, effetti induttivi

(±I), effetti coniugativi (±M). Basicità di alcoli, di alchil- ed arilammine in fase gassosa e in soluzione.

Introduzione ai meccanismi di reazione: Richiami di termodinamica: reazioni eso- e endoergoniche, eso- e

endotermiche. Richiami di cinetica: energia libera di attivazione, velocità, ordine e molecolarità di reazione,

stadio limitante la velocità di reazione, stato di transizione e complesso attivato, intermedi di reazione.

Addizioni Elettrofile: Alcheni: struttura e reattività. Addizioni elettrofile ad alcheni (addizione ioniche di

acidi alogenidrici: regioselettività, regola di Markovnikov, stabilità di carbocationi e loro trasposizioni;

addizione di acqua ed alcoli; addizione di alogeni: regio- e steroselettività; formazioni di aloidrine;

significato di addizioni sin e anti). Idroborazione-ossidazione di alcheni (regio- e steroselettività). Alchini:

struttura, polarizzabilità e acidità di alchini terminali. Addizioni elettrofile ad alchini: generalità (confronto

tra carbocationi alchilici e vinilici); addizione di acidi alogenidrici ed alogeni (regio- e steroselettività);

idratazione “diretta” di alchini: tautomeria cheto-enolica.

Ossidazioni e Riduzioni: Generalità sul significato e le convenzioni utilizzate relativamente alle reazioni

“redox” in chimica organica. Idrogenazione catalitica degli alcheni. Idrogenazione catalitica e chimica di

e OsO “a

alchini. Ossidazione di alcheni: epossidazione con peracidi; sin-ossidrilazione via KMnO

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freddo”; scissione ossidativa con KMnO “a caldo”; ozonolisi e trattamento finale in condizioni ossidanti e

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riducenti. Scissione ossidativa di glicoli con acido periodico. Sintesi di alcoli con metalli attivi. Ossidazione

e LiAlH ) nella sintesi di alcoli. Riduzione

di alcoli primari e secondari. Utilità di idruri complessi (NaBH

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del gruppo carbonilico a metilenico.

Programma dettagliato del corso di Chimica organica del professor Romeo con attenzione ai seguenti argomenti: legame e forma delle molecole organiche, alcani e cicloalcani, nomenclatura e proprietà chimico fisiche dei composti, chiralità e stereoisomeria, acidità e basicità, meccanismi di reazione, addizioni elettrofile, ossidazioni e riduzioni, sostituzione e addizione nucleofila, composti carbonilici, sistemi eterocicli.