Chimica organica - programma
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UNIVERSITA’ DEGLI STUDI DI MESSINA
CORSO DI LAUREA INTERFACOLTA’ IN BIOTECNOLOGIE
PROGRAMMA DI CHIMICA ORGANICA
Docente: Prof. Giovanni ROMEO
I Anno – II semestre
Risultati di apprendimento previsti:
Il corso ha l'obiettivo di fornire agli studenti i concetti fondamentali della Chimica Organica. Gli studenti
acquisiranno nozioni sulla progettazione e sintesi di molecole organiche e sui meccanismi di reazione.
Particolare interesse sarà rivolto agli aspetti biotecnologici.
PROGRAMMA.-
Legame covalente e polare e forma delle molecole organiche: Richiami sul legame chimico. Strutture di
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Lewis. Risonanza. Ibridazioni sp , sp e sp del carbonio. Classificazione dei composti organici e panoramica
dei loro gruppi funzionali.
Alcani e Cicloalcani: Struttura, nomenclatura IUPAC e tradizionale. Isomeria costituzionale negli alcani ed
isomeria geometrica nei cicloalcani. Differenza tra configurazioni e conformazioni. Conformazioni di alcani.
Cicloalcani: tensioni torsionali ed angolari per ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano ed equilibri
conformazionali.
Nomenclatura IUPAC e tradizionale e proprietà chimico fisiche di: alogenuri alchilici, alcoli, tioli, eteri,
solfuri, ammine, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni), acidi carbossilici e loro derivati (alogenuri acilici,
anidridi, esteri, ammidi, nitrili), derivati stabili dell’acido carbonico (uree, carbonati, carbammati).
Composti Aromatici ed Eteroaromatici: Concetto di aromaticità, antiaromaticità, energia di risonanza. Ioni
aromatici ed antiaromatici. Nomenclatura di benzeni mono-, di- e polisostituiti e dei principali composti
eteroaromatici.
Chiralità e Stereoisomeria: Chiralità e Stereogenicità: principi generali. Elementi di simmetria e loro
compatibilità con la chiralità. Molecole dissimmetriche ed asimmetriche. Enantiomeri e diastereoisomeri.
Proiezioni di Fisher. Configurazioni relative (sistema D,L) ed assolute (sistema R,S e regole di priorità).
Polarimetro ed attività ottica. Purezza ed eccesso enantiomerico. Risoluzione ottica di miscele racemiche.
Stereoisomeria nei sistemi aciclici con due o più stereocentri: forme treo, eritro, e meso. Stereoisomeria nei
sistemi ciclici. Enantiomeria e diastereoisomeria conformazionale nei cicloesani disostituiti. Isomeria
geometrica negli alcheni (requisiti e nomenclatura E,Z). Attività ottica: requisiti. Molecole chirali in assenza
di stereocentri: caso degli alleni chirali. Carboni prochirali, idrogeni enantiotopici e diastereotopici.
Acidità e Basicità in Chimica Organica: Generalità. Fattori strutturali ed elettronici che influenzano
l’acidità e la basicità dei composti organici: elettronegatività, energia di legame, ibridazione, effetti induttivi
(±I), effetti coniugativi (±M). Basicità di alcoli, di alchil- ed arilammine in fase gassosa e in soluzione.
Introduzione ai meccanismi di reazione: Richiami di termodinamica: reazioni eso- e endoergoniche, eso- e
endotermiche. Richiami di cinetica: energia libera di attivazione, velocità, ordine e molecolarità di reazione,
stadio limitante la velocità di reazione, stato di transizione e complesso attivato, intermedi di reazione.
Addizioni Elettrofile: Alcheni: struttura e reattività. Addizioni elettrofile ad alcheni (addizione ioniche di
acidi alogenidrici: regioselettività, regola di Markovnikov, stabilità di carbocationi e loro trasposizioni;
addizione di acqua ed alcoli; addizione di alogeni: regio- e steroselettività; formazioni di aloidrine;
significato di addizioni sin e anti). Idroborazione-ossidazione di alcheni (regio- e steroselettività). Alchini:
struttura, polarizzabilità e acidità di alchini terminali. Addizioni elettrofile ad alchini: generalità (confronto
tra carbocationi alchilici e vinilici); addizione di acidi alogenidrici ed alogeni (regio- e steroselettività);
idratazione “diretta” di alchini: tautomeria cheto-enolica.
Ossidazioni e Riduzioni: Generalità sul significato e le convenzioni utilizzate relativamente alle reazioni
“redox” in chimica organica. Idrogenazione catalitica degli alcheni. Idrogenazione catalitica e chimica di
e OsO “a
alchini. Ossidazione di alcheni: epossidazione con peracidi; sin-ossidrilazione via KMnO
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freddo”; scissione ossidativa con KMnO “a caldo”; ozonolisi e trattamento finale in condizioni ossidanti e
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riducenti. Scissione ossidativa di glicoli con acido periodico. Sintesi di alcoli con metalli attivi. Ossidazione
e LiAlH ) nella sintesi di alcoli. Riduzione
di alcoli primari e secondari. Utilità di idruri complessi (NaBH
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del gruppo carbonilico a metilenico.
DESCRIZIONE APPUNTO
Programma dettagliato del corso di Chimica organica del professor Romeo con attenzione ai seguenti argomenti: legame e forma delle molecole organiche, alcani e cicloalcani, nomenclatura e proprietà chimico fisiche dei composti, chiralità e stereoisomeria, acidità e basicità, meccanismi di reazione, addizioni elettrofile, ossidazioni e riduzioni, sostituzione e addizione nucleofila, composti carbonilici, sistemi eterocicli.
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher valeria0186 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.
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