Riassunto esame Chimica Organica: nomenclatura, stereochimica, reazioni, prof. Floris

Nomenclatura

Composti organici

Lineari

• Alifatici
• Ciclici

Ramificati

• Quasociclici
• Eterociclici

Aromatici

_sp3

Alcani

Idrocarburi con carbonio ibridato _sp3

Formula generale:

C_n H_2n+2

Il nome si forma aggiungendo la desinenza "ano" ad una radice che ne indica il numero di carboni.

1. C_H4 metano
2. C₂H₆ etano
3. C₃H₈ propano
4. C₄H₁₀ butano
5. C₅H₁₂ pentano

Sopra il 5 si segue la numerazione latina

1. 6 esano
2. 7 eptano
3. 8 ottano
4. 9 nonano
5. 10 decano

Quando gli atomi di carbonio superano i dieci si indica la radice deco preceduta da una unità

1. 11 undecano
2. 12 dodecano
3. 13 tridecano
4. 14 tetradecano
5. 15 pentadecano
6. 16 esadecano
7. 17 eptadecano
8. 18 ottadecano
9. 19 nonadecano

Da 20 icosano o eicosano

21 enicosano 22 docosano 23 tricosano 24 tetracosano 25 pentacosano 26 esacosano

27 eptacosano 28 ottacosano 29 nonacosano

Prefissi

Quando gli atomi di carbonio sono più di due decine si usa leggere la radice "con" e preceduti dall'unità che ne indica le decine.

30 triacontano 40 tetracontano 50 pentacontano 60 esacontano 70 eptacontano 80 ottacontano 90 nonacontano

Con ioni, si scrivono due atomi di carbonio divisi etti e preceduti dall'unità che ne indica le decine.

Isomeria

È possibile che alcuni atomi una molecola possa essere scinta strutturalmente in più modi. Dunque le suddette specie verranno indicate col suffìsso "iso" quando vi sarà una ramificazione di un solo carbonio sul carbonio meccanico di una delle due estremità.

Es.

Butano iso-butano

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ CH₃-CH(CH₃)-CH₃

Pentano iso-pentano

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ CH₃-CH(CH₃)CH₂-CH₃

Nei casi in cui il metano non può essere giacia su un carbonio anicino agli estremi ma deve essere da uno che non vede nessun gruppo CH₃ abbiamo una estensione della definizione.

Carbonio:

• primario - quando legato ad 1 solo carbonio
• secondario - quando legato a 2 atomi di carbonio
• terziario - quando " 3 atomi
• quaternario - a 4 atomi

Per estensione il rispettivo disegno sarà della stess tiplo del carbonio relativo.

Idrocarburi Aromatici

Alcuni idrocarburi ciclici insaturi fanno classe a sé e vengono chiamati idrocarburi aromatici. Il capostipite è il benzene.

C₆H₆

Struttura di risonanza

Ciclo di risonanza

CH₂ - Benzene

CH₃ - Benzene

Etil - Benzene

Metil - Benzene

Toluene

Togliendo un idrogeno al benzene si ha un gruppo monovalente (sostituente) detto Fenile.

In generale un sostituente di un composto aromatico è detto Arile, indicato con Ar.

Un sostituente di un composto alifatico è detto Alchile ed è indicato con R.

La presenza di sostituenti in un benzene può dare tre isomeri. Le posizioni dei gruppi sono indicate oltre che da numeri, da prefissi:

orto = 1,2

meta = 1,3

para = 1,4

Esempio:

1,2 dimetilbenzene

o - dimetilbenzene

Si legge orto

1,4 dimetilbenzene

p - dimetilbenzene

Si legge para

1,3 dimetilbenzene

m - dimetilbenzene

Si legge meta

Ci sono altri idrocarburi derivati dal benzene che hanno mantenuto il proprio nome e che sono capostipiti di altre specie.

Metil - Benzene (nella formula condensata)

Naftalene:

La numerazione è arbitraria: si parte sempre da un C il C che fa parte della numerazione per tutto l'anello in modo da avere ai sostituenti i numeri più bassi.

Esempio:

4 - metilnafalene

α - metilnafalene

1,6 - dimetilnafalene

Chimica Organica

Solfuri

GRUPPO FUNZIONALE: _-^S-

• Vengono indicati dalla parola solfuri preceduta dal gruppo di nome legati allo zolfo in ordine alfabetico.

CH₃-S-CH₃    Dimetil Solfuro

Etile Solfuro

Quando non è il gruppo funzionale principale, R-S-, li chiamiamo Alchiltioetere (una volta definiti solfuri).

CH₃-S-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-Br 1-Bromo-4-etionil-tioetanile-2-pentanale

Eteri e Solfuri Ciclici

• Si indicano con il prefisso "oxa" gli eteri ciclici e il prefisso "tia" i solfuri ciclici. La numerazione comincia dall'etero atomo.

    ossido tetraidrofurano

3-metilossacicloesano

1,4-dioxacicloesano dioxosane

    triaciclopentano

Amine

• Si definiscono ammine: primarie, qulle legate ad un C secondarie, qulle legate a due C terziare, qulle legate a tre C

-NH₂                                                                                        stessapropieta chimiche

-NH¹                                                                                                                                                        propieta chimiche

Si aggiunge ammine al nome dell'idrocarburo (solventre cumparente)(funzione cunzionale-ispectiva)

CH₃-CH₂-NH²         etanamina

CH₃-CH₂-NH²         etilamina

CH₃-CH₂-NH₂                  fenilmetilamina

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂                                 benzilamina

^CH₃-CH

_|

CH³-NH

3-esanamina

NH²

Dianamina

-Quando non e' gidda funz principale si indca col' nane "aminario"

(come che Ammonio romano si considera Ammione primarie consi superi sia di si ricelle il gruppo il pio grande)

NH-CH³-CH₂-N'CH²

-N'-etil-N-metil-4-propanamina