Riassunto esame Chimica Organica: nomenclatura, stereochimica, reazioni, prof. Floris

Nomenclature dei composti organici

Alifatici

Ciclici

Aniciclici

Aromatici

Idrocarburi con carbonio ibridato sp³

Formula generale: C_nH_2n+2

Il nome si forma aggiungendo la desinenza "ano" ad una radice che ne indica il numero di carboni.

• CH₄ metano
• C₂H₆ etano
• C₃H₈ propano
• C₄H₁₀ butano
• C₅H₁₂ pentano
• Esano
• Eptano
• Ottano
• Nonano
• Decano
• Undecano
• Dodecano
• Tridecano
• Tetradecano
• Pentadecano
• Esadecano
• Eptadecano
• Octadecano
• Nonadecano

Quando gli atomi di carbonio superano i dieci, si indica la radice "deca" preceduta da una unità.

Nomenclatura dei composti organici alifatici ciclici e aciclici

sp³ Alcani

Idrocarburi con carbonio ibridato sp³

Formula generale: C_nH_2n+2

Il nome si forma aggiungendo la desinenza "ano" ad una radice che indica il numero di carboni.

1. C₁H₄ metano
2. C₂H₆ etano
3. C₃H₈ propano
4. C₄H₁₀ butano
5. C₅H₁₂ pentano
6. Esano
7. Eptano
8. Ottano
9. Nonano
10. Decano

Quando gli atomi di carbonio superano il dieci si indica la radice "deca" preceduta da una radice.

11. Undecano
12. Dodecano
13. Tridecano
14. Tetradecano
15. Pentadecano
16. Esadecano
17. Eptadecano
18. Ottadecano
19. Nonadecano

Da 20 eicosano o icosano

21 unicosano, 22 docosano, 23 tricosano, 24 tetracosano, 25 pentcosano, 26 escosano

27 eptacosano, 28 octacosano, 29 noncosano

Descrizione

- Quando gli atomi di carbonio sono più di due decine si usa la radice numerica preceduta dall'unità che indica le decine.

30 triacontano, 40 tetracontano, 50 pentacontano, 60 esacontano

20 eicosano, 21 un eicosano, 30 nonacosano

Con 30 atomi di carbonio diventa ett. e preceduta dall'unità che indica le centinaia.

Isomerie

È possibile che alcune volte una molecola possa essere scritta strutturalmente in più modi. Dunque le suddette precise verranno il suffisso "iso" quando esistere una ramificazione di un solo carbonio sul carbonio successivo di una delle due estremità.

Es. Butano iso-butano

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH₃ – CH – CH₃

Pentano iso-pentano

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH₃ – CH₃ – CH – CH₂ – CH₃

Definizione di carboni e idrogeno

Per i casi in cui in nostro nome non giace su un carbonio successivo agli estremi ma sopra l'unico ma non vede nessun gruppo CH₃ abbiamo proposiz. introduciamo della definizione:

• Carbonio primo quando legato ad 1 solo carbonio
• Secondo, quando legato a 2 atomi di carbonio
• Terzo, quando a 3 atomi
• Quarto, a 4 atomi

Es. C – C – C - C - C_p s s p p C – C – C – C – C_p p s p p C_p p C_p

- Per estensione il rispettivo idrogeno sarà dello stesso tipo del carbonio relativo.

Chimica organica

Gruppi

- Se si toglie un idrogeno ad un alcano rimane una valenza libera e questo gruppo prende il nome di alchilico. Al posto del suffisso -ano va il suffisso -ile.

ES. metano met-ile, etano et-ile

- Anche i gruppi alchilici hanno isomeri; dunque si indicano in base al tipo di carbonio principale.

• Butano butile
• Isobutano isobutile

Alcani ramificati

Si individua la catena di C più lunga e se ne dà il nome dell'alcano corrispondente. I gruppi laterali sono alchilici e si dicono nomin prima del nome base e si indica con un prefisso numero che indica la posizione sulla catena. La numerazione parte dal lato con più vicino alla prima ramificazione, e parte dalla parte con più gruppi ramificati. Se sono presenti gruppi alchilici diversi vanno messi in ordine alfabetico.

Nota: I prefissi moltiplicatori non vanno considerati ma se fanno parte integrante del nome sì!

Se esistono più di una catena di C contano i numeri di C e se ne sceglie quella con più gruppi sostituenti.