Riassunto esame Chimica Organica, prof. Guarna

Chimica organica - Parte prima

Riassunti (pag 2-72)

Argomenti trattati: carbonio, orbitali, ibridazione, rappresentazioni molecolari, nomenclatura, risonanza, alcani, alogenoalcani, alcheni, composti aromatici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati, trigliceridi, fosfolipidi, carboidrati, amminoacidi. Tutti con relative reazioni illustrate.

Parte seconda - Schemi

Chimica organica - Parte prima

Riassunti (pag 2-72)

Argomenti trattati: carbonio, orbitali, ibridazione, rappresentazioni molecolari, nomenclatura, risonanza, alcani, alogenoalcani, alcheni, composti aromatici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati, trigliceridi, fosfolipidi, carboidrati, amminoacidi. Tutti con relative reazioni illustrate.

Parte seconda - Schemi

Tavola periodica

• Periodi (righe →) e gruppi (colonne ↓)
• Basata sui numeri atomici
• Numero atomico = numero di protoni nel nucleo
• Massa atomica = numero di protoni e neutroni nel nucleo
• Isotopi = stesso numero atomico ma diverso numero di massa, quindi cambia il numero di neutroni, non quello di protoni
• Proprietà radiative = determinate dal numero di massa
• Proprietà chimiche = determinate dal numero di elettroni
• Grandezza dell'atomo = legata al numero di elettroni: cresce molto scendendo i gruppi, ma scorrendo i periodi diminuisce di poco, pur aumentando il numero di elettroni, perché con esso aumenta anche l'attrazione elettrone-protone (=elettronegatività) ed il comportamento
• Elettronegatività = cresce lungo i periodi, ma cala scendendo i gruppi, perché gli elettroni dello strato di valenza son più lontani, più schermati da altri elettroni, e quindi meno attratti dal nucleo

Carbonio

N_atomico = 6, quindi #A 6 e^-

Gli orbitali p sono degeneri (= ad uguale livello energetico) ed i 2 elettroni dei 3 orbitali p tendono a non stare nello stesso orbitale.

Legame

Quando due atomi si avvicinano si ha un guadagno energetico fino ad una soglia minima di energia alla quale il sistema è stabile, detta energia di legame, oltre la quale per avvicinarli va spesa una quantità di energia sconveniente, e alla quale si forma il legame.

Il fluoro è più elettronegativo dell'idrogeno e gli tira via l'elettrone: si formano due ioni, che si uniscono in un legame ionico con donazione di uno o più elettroni da parte di una specie coinvolta.

Esempi di elettronegatività

• H = 2,1
• C = 2,5
• O = 3,5
• F = 4,0

In un legame:

• Se la differenza di elettronegatività è maggiore di 1,9, si ha un legame di tipo ionico
• Se la differenza di elettronegatività è compresa tra 0,5 e 1,9, si ha un legame di tipo covalente polare
• Se la differenza di elettronegatività è minore di 0,5, si ha un legame di tipo covalente non polare

Es: H = 2,1, Cl = 3,0, Differenza di elettronegatività = 0,9. Quindi si ha un legame covalente polare: H_δ+Cl_δ-.

Carbonio = 2,5, non può fare legami ionici. Es: C (2,5) - Na (0,9) = Legame covalente polare. C (2,5) - H (2,1) = Legame covalente non polare.

Configurazione elettronica del carbonio

1s² 2s² 2p²

Prefissi

• Met - 1 Carbonio
• Et - 2 Carboni
• Prop - 3 Carboni
• But - 4 Carboni
• Pent - 5
• Esa - 6
• Ept - 7
• Opt - 8

Suffissi

• -ano = Solo legami singoli C - C
• -ene = Presenza di legami doppi C = C
• -ino = Presenza di legami tripli C ≡ C

Esempi di molecole

• Metano: H - C - H (Tetraedro)
• Etano: H - C - C - H
• Etene: C = C
• Etino: H - C ≡ C - H
• Propano

H₂O, bivalente

NH₃, trivalente

CH₄, tetravalente

Le coppie di non legame occupano più spazio perché sono zone a densità elettronica maggiore dei doppietti di legame.

Carbene (nome di fantasia)

H^​C^​​^​H

Numero di ossidazione

Attribuisco i doppietti di legame alla specie più elettronegativa. Calcolo = (6) rispetto alla tavola (4) = avanzo di 2e^- = -2. Calcolo che la molecola CH₂ deve fare 0, quindi se H 2 dà +2, C deve essere -2.

Carica formale

Divido i doppietti di legame tra gli atomi; confronto con la tavola -> nessuno è carico.

O^​​​C^​​​H_​​

Ibridazione sp

Il berillio nel legarsi al cloro in BeCl₂ crea 2 orbitali ibridi SP al posto del...