Riassunto esame Chimica organica, prof. Saladino, libro consigliato Chimica organica essenziale, Botta

L'elemento base, o elemento fondamentale della chimica organica è

il CARBONIO dato da questo origina ogni prodotto chimico riguardante

la vita.

Il carbonio ha proprietà chimico-fisiche e biologiche peculiari

deve tutto ciò oltre alla sua struttura elettronica, che è anche

la più accettabile dell'atomo, il C ha 6 elettroni in totale e

numero atomico 12 (₁₂⁶C)

Come costruire la struttura elettronica?

Tramite il metodo di Aufbau, l'orbitale atomico è l'area

matematica che possiede semplice rappresentazione grafica.

Gli orbitali atomici importanti nel C sono:

• s

Il centro rappresenta il nucleo.

• p sono orbitali "degeneri" cioè hanno la stessa energia

sono composti da 2 lobi uguali e

disposti lungo il loro asse di orientamento.

Oltre che per la forma si differenziano dagli s

per la posizione del sottonucleo

rispetto all'estremità degli orbitali c'è nel

piano NODALE

A questo ordine a costruire gli orbitali atomici però possono che

deve sempre riempito con delle freccette, partendo da quello

ad energia minore (più stabile) verso quello ad energia maggiore

(meno stabile). Il più stabile è l'orbitale 1s che può

avere al massimo 2e^- che devono avere SPIN ANTIPARALLELO.

▲↓ la spin non è altro che il verso di rotazione dell’e

Solitamente dopo 1s ve è il 2s che è una sfera più grande

• ▲↓
• ▲
• 1s
• 2s
• 2p

rispetto ad 1s e contiene sempre se ▲↓.

Ora vi sono i 3 orbitali p quindi ▲↑ □ □ devono essere riempiti

per via del principio di MASSIMA MOLTEPLICITÀ. Essa dipende

e nel numero massimo di orbitali possibile così il carbonio

nel suo stato fondamentale ovvero tale disposizione:

• ▲↓ ▲ ^-
• 1s 2s
• 2p

In questo stato il C^- può compiere 4 legami chimici (covalenti).

Questo schema ci permette di vedere quanti legami può fare

e come questi siano disposti a secondo dell'orbitale p.

P_x C_- P₂ C_- quindi il carbonio nello stato

fondamentale può fare solo legami ad L C_-, però il

Esattamente lo troviamo nel suo stato fondamentale e

sulla terra sono presenti solo le sue forme stabili.

CH₄ MET-ANO

CH₃ CH₂ ET-ANO

CH₃ PRP-ANO

CH₃ (CH₂)₂ BUT-ANO

CH₃ (CH₂)₃ PENT-ANO

CH₃ (CH₂)₄ ES-ANO

CH₃ (CH₂)₅ EPL-ANO

CH₃ (CH₂)₆ OTT-ANO

CH₃ (CH₂)₇ NON-ANO

CH₃ (CH₂)₈ DEC-ANO

1. META
2. ETA
3. PRPA
4. BUTA
5. PENTA
6. ESA
7. EPTA
8. OTTA
9. NONA
10. DECA

Dal metano al butano sono componenti del GPL, del pentano all' ottano della benzina e dall' ottano al decano del diesel, più aumenta il numero di C maggiore sarà la solubilità, passando delle cere fino ad arrivare agli alchidri.

CH₄ METANO

L'^carbon ha configurazione elettronica 1S² 2

et il suo orbitale quantiso è 2S

Qui si viene a formare un legame covalente e nel grafico vediamo che l'insieme l'orbital S sovrapporta agli orbitali SP³, uno scambio che alla combinazione degli atomi e gli atomi vengono momentati ad una certa distanza.

Questo legame covalente è di tipo σ dato da gli orbitali atomici sono sovrapporta fra loro.

stabilità. grazie la forma esclusa avrà maggiore energia.

Ogni conformazione per questo rotore

indipendentemente dall’altro C,

è l’angolo di rotazione sarà

indicato col 0 e sarà un angolo

DECISA, e l’angolo di rotazione

totale è di 60°, per effettuare tale rotazione

basta immaginare fermo il 1°C e ruotare il 2°

dopo questa rotazione gli H non

sono più esclusi perché non si generano più energie per via della

repulsione atomica, quindi si avrà minore energie ma

maggiore stabilità.

NON si parla di isomero dell’atomo dato che è la stessa molecola,

ma di 2 CONFORMERI ossia 2 molecole identiche eccozione

per il L sequenza me analisi conformazionale che dovremmo

esprimere se le molecole e eclusa o isolato. Si infine dovremo

eseguire un diagramma di energia, che confronto sempre le

nostre analisi conformazionali e esame un diagramma di tipo

Invece nel ciclo butano, non vi è la necessità che tutti i C siano sullo stesso piano, dato che ci sono più di 3 piani. E ciò è permesso diminuendo così l'energia torsionale. Il carbonio se fossero stai tutti su un unico piano avremmo scarlato pochissima stabilità ed inoltre tutte e 4 i C potrebbero oscillare e il conformero sarebbe molto instabile, perciò è difficile che possa esserlo in tale forma.

Inoltre il C che esce dal piano può essere uno qualsiasi, ciò rende il ciclo butano molto dinamico, l'eliminazione dei C presenti nelle molecole diminuisce il valore delle energie fino al ciclo esano, dove questo sono 20°.

Perché il ciclo propano è citotossico? Perché questo appunto non ha la opportunità libera ancora tornando e se si condice con una adenina, questa andrà a cedere se al ciclo alcano andando a formare un legame dativo in cui l'N cede i suoi se che non liberasse in alcuni casi, ed il ciclo propano essendo instabile accetta e se ma dato che in tal modo il C combattere a complire il legame andare a rompere un legame C-C, perdendo tutte le energie e il ciclo propano diventare propano, e questi e insomma presi da un H

Dopo di cui l'adenina sarà legata tornando l'N al un C da quello che era il ciclo propano questo si

Parlato del Butene in poi vi sarà la presenza di numero

e si devono ovviamente le regole - (insaturi)

Vi è anche la presenza dei cicloalcheni, qui il numero minimo

di numero è 3, ma a differenza dei cicloalcani

queste molecole dovranno presentare un doppio legame

Adesso andiamo ad introdurre la scienza che ci permette di studiare i

comportamenti delle molecole, questa scienza non è la fisica

moderna che utilizziamo per studiare i comportamenti e gli ordinamenti

degli oggetti in natura, ma sarà la Meccanica Quantistica che

lavora su geometrie dell’atomo di massa dell’ossigeno A

Riguardo alla curvatura degli orbitali P che permetter il legame

Per elaborare una teoria, la teoria di Hückel, questa dice che se

noi prendiamo un orbitale atomico P, questo esisterà in un sistema di riferimento

(x,y,z), per cui la parte superiore rispetto al nostro punto di riferimento

sarà positiva e viceversa. Ma l'asse di riferimento sarà rivolto

o verso l’atomo o verso il bossino, in tal caso ciò che era positivo sarà

negativo e viceversa.

Anche qui, come avviene per l’ibridazione si possono sommare gli

Ma cos’è in cui va è la polarità della molecole devono un dipolo dobbiamo sin cui va è la parte se della carica elettrica in cui abbiamo una carica con carica negativa e l’altra con carica positiva

Se noi andiamo a collegare la definizione di polarità con il dipolo elettrico è un’accezione che influenza molte proprietà, come la solubilità, differenti polarità e può solubilità

UNA MOLECOLA È POLARE QUANDO LA SOMMA IN TUTTI I LIVELLI È ≠0

POLARITÀ DI STRUTTURA E FUNZIONE

Polarità differenti portano ad effetti differenti, ad esempio il diaframma tocca il cervello a differenza del midollo spinale perché all’ingresso del cervello vi è la barriera emato-encefalica che proibisce l’accesso a molecole polari mentre fa accedere molecole apolari o poco polari, di il diaframma accedente al cervello le sol interrompere gli impulsi elettrici fungendo quindi da anestesia