Chimica organica lezione 1 - Struttura degli atomi e orbitali molecolari

Strutture di Lewis

Gli elettroni presenti nel guscio più esterno degli atomi sono detti elettroni di valenza, e sono

responsabili della formazione dei legami chimici. Il carbonio per esempio, ha la configurazione

2 2 2

elettronica fondamentale 1s 2s 2p , ha quattro elettroni di valenza nel guscio più esterno. Per

mostrare gli elettroni di valenza in genere si usa comunemente la rappresentazione di Lewis. La

struttura di Lewis mostra il simbolo di un elemento circondato da un numero di punti

corrispondente al numero degli elettroni presente nel guscio più esterno. Cioè:

La tendenza degli atomi a reagire in modo da raggiungere un guscio esterno con otto elettroni di

valenza viene definita regola dell’ottetto. Un atomo che possiede quasi otto elettroni di valenza

tende ad acquistare gli elettroni necessari per completare l’ottetto nel suo guscio di valenza, e

quindi una configurazione elettronica simile a quella del gas nobile più vicino come numero

atomico. Quando acquista elettroni, l’atomo si trasforma in uno ione carico negativamente, cioè in

un anione. Un atomo che possiede invece 1 o 2 elettroni nel guscio di valenza tende a perderli in

modo tale da avere l’ottetto: quando perde gli elettroni questo atomo diventa carico positivamente

e si chiama catione.

Gli atomi possono raggiungere il completamento dei gusci esterni in due modi:

1. Un atomo può perdere o acquistare un numero sufficiente di elettroni per raggiungere un

guscio esterno completamente pieno. Un atomo che acquista elettroni si trasforma in un

anione, mentre un atomo che li perde si trasforma in catione. Un legame chimico tra anione

e catione viene definito legame ionico.

2. Un atomo può mettere in comune elettroni con uno o più altri atomi per completare il suo

guscio esterno. Un legame chimico formato dalla condivisione di elettroni è chiamato

legame covalente.

Ma come si può stabilire se un legame è ionico o covalente?

Bisogna considerare la Tavola Periodica!--> i legami ionici si formano tra un metallo e un non

metallo. (es. legame tra sodio e cloro, NaCl). Al contrario, quando due non metalli o un

metalloide e un non metallo si combinano il legame tra di essi è generalmente covalente. (es.

NH3, BF3 ecc.)

Elettronegatività

L’elettronegatività è la misura della forza di attrazione di un atomo per gli elettroni che esso

condivide in un legame chimico con un altro atomo. essa dipende sia dall'energia di ionizzazione

che è relativa alla forza di attrazione esercitata da un nucleo verso i propri elettroni, sia dall'affinità

elettronica che indica con quanta forza elettroni estranei possano essere attirati. Tra i vari criteri

utilizzati per calcolarla, il più diffuso è quello proposto dal chimico statunitense L. Pauling, che ha

definito una scala arbitraria assegnando il valore minimo (0,7) al francio e massimo (4) al fluoro.

Con questo metodo non è calcolabile l'elettronegatività dei gas nobili, per i quali si assume il valore

0.

Da notare però che, uno stesso atomo può avere diversi valori di elettronegatività dipendenti dal

suo numero di ossidazione.

Legami ionici: un legame ionico si forma mediante trasferimento di elettroni dal guscio di valenza di

un atomo a più bassa elettronegatività al guscio di valenza di un atomo a più alta elettronegatività.

L’atomo più elettronegativo acquista uno o più elettroni e si trasforma in un anione, l0atomo meno

elettronegativo perde uno o più elettroni di valenza e si trasforma in un catione. In generale, è

molto probabile che si formi un composto ionico attraverso un trasferimento di elettroni di questo

tipo se la differenza di elettronegatività tra due atomi è maggiore di 1.9. Se questa differenza è

minore, si forma un legame covalente.

Legame covalente: un legame covalente si forma quando coppie di elettroni sono condivise tra

due atomi la cui differenza di elettronegatività è uguale o inferiore a 1.9. Secondo il modello di

Lewis, una coppia di elettroni in un legame covalente svolge due funzioni simultaneamente: è

condivisa dai due atomi e, allo stesso tempo, completa il guscio di valenza di ciascuno di essi.

Viene rappresentato da una linea che congiunge i due atomi che partecipano al legame. (H-H)

Nel formare un legame covalente, una coppia di elettroni occupa la regione ta due nuclei e serve

schermare un nucleo carico positivamente dalla forza repulsiva dell0altro nucleo carico

positivamente. Nello stesso tempo , la coppia di elettroni attrae entrambi i nuclei. Tutto ciò avviene

ad una determinata distanza, definita lunghezza di legame, definita per ogni legame covalente.

I legami covalenti vengono classificati in due categorie: legami covalenti polari e apolari. Negli

apolari, gli elettroni sono condivisi in maniera uguale. Nei polari, sono condivisi in maniera

disuguale. In genere, se la differenza di elettronegatività tra gli atomi è meno di 0,5 abbiamo un

legame covalente non polare; maggiore di 0,5 e fino a 1,9 abbiamo un legame covalente polare.