Chimica organica - la stereochimica

ISOMERI: Composti differenti aventi la stessa formula molecolare

Isomeri costituzionali

Isomeri con un ordine diverso

con cui sono legati gli atomi

nelle loro molecole. Stereoisomeri o Isomeri configurazionali

Isomeri presentanti lo stesso ordine con cui

gli atomi sono legati nelle loro molecole, ma

differente disposizione tridimensionale dei

loro atomi o gruppi di atomi nello spazio.

Enantiomeri Diastereoisomeri 1

Molecole non sovrapponibili alla propria immagine speculare sono dette chirali.

Il più comune (anche se non l’unico) caso di chiralità in molecole organiche è un

atomo di carbonio, detto stereocentro o carbonio asimmetrico, legato a quattro

atomi o gruppi di atomi differenti.

Cl * Cl

*

CH

3 H C

H H

3

CH CH H CH C

2 3 3 2

Il 2-clorobutano possiede uno stereocentro (*). Comunque lo si orienti nello

spazio solo due dei quattro gruppi coincideranno enantiomeri.

→ 2 1

Quale dei seguenti composti presenta carboni asimmetrici?

a. 2-bromopentano; d. 3-cloro-3-metilesano;

Br Cl

H

H *

2 2 H

H H *

2 2 2

C CH CH

H C C

3 3 CH

C

H C C C C 3

3 CH

3

Br Br Cl Cl

H CH CH CH H CH CH C H

2 2 3 3 2 2 CH CH CH H CH CH C

H C CH

2 2 3 3 2 2

3 3

CH H C

3 3 CH CH H CH C

2 3 3 2

ENANTIOMERI ENANTIOMERI

e. 3-ammino-1-butene

b. 2-metilbutano; * H

C CH

H C C

CH 2 3

3 H

H

2 NH

C CH CH

H C 2

3 3 NH NH

2 2

c. Etanolo H CH=CH H C=HC H

2 2

CH H C

3 3

OH 3

CH

H C 2 ENANTIOMERI

3 Convenzione di Cahn, Ingold e Prelog

(sistema per designare la configurazione di uno stereocentro)

1. Localizza lo stereocentro ed identifica i suoi quattro sostituenti;

Cl

*

CH CHCH CH

3 2 3

2. Osserva i quattro atomi direttamente congiunti allo stereocentro ed assegna la priorità in

ordine di numero atomico decrescente;

⇒

numero atomico + alto priorità 1

Cl ⇒

numero atomico + piccolo priorità 4

*

CH CHCH CH

3 2 3

3. Se non è possibile stabilire la priorità sulla base della regola 2, come nell’esempio,

confronta in ciascun sostituente il numero atomico dell’atomo che occupa il secondo posto,

continuando in questo modo fino a quando si raggiunge la prima diversità (gli atomi

congiunti da legami multipli si considerano alla stregua di un egual numero di atomi

congiunti da legami semplici); Cl priorità 2

H

H 2

2 C CH

C

H C 3

priorità 3 4

H 2

4. Orienta la molecola nello spa