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Convenzione di Cahn, Ingold e Prelog

H C C3 3 CHCH C C C C 33 CH3Br Br Cl ClH CH CH CH H CH CH C H2 2 3 3 2 2 CH CH CH H CH CH CH C CH2 2 3 3 2 23 3CH H C3 3 CH CH H CH C2 3 3 2

ENANTIOMERI

a. 3-ammino-1-butene

b. 2-metilbutano

* HC CHH C CCH 2 33 HH2 NHC CH CHH C 23 3 NH NH2 2

c. Etanolo H CH=CH H C=HC H2 2CH H C3 3OH 3CHH C 2 ENANTIOMERI

Convenzione di Cahn, Ingold e Prelog (sistema per designare la configurazione di uno stereocentro)

  1. Localizza lo stereocentro ed identifica i suoi quattro sostituenti;

    2. Cl*CH CHCH CH3 2 3

  2. Osserva i quattro atomi direttamente congiunti allo stereocentro ed assegna la priorità in ordine di numero atomico decrescente;

    3. ⇒numero atomico + alto priorità 1Cl ⇒numero atomico + piccolo priorità 4*CH CHCH CH3 2 3

  3. Se non è possibile stabilire la priorità sulla base della regola 2, come nell’esempio, confronta in ciascun sostituente il numero atomico dell’atomo che occupa il secondo posto, continuando in questo modo fino a quando si
raggiunge la prima diversità (gli atomicongiunti da legami multipli si considerano alla stregua di un egual numero di atomicongiunti da legami semplici); Cl priorità 2HH 22 C CHCH C 3priorità 3 4H 24. Orienta la molecola nello spazio in modo che il gruppo o l’atomo con priorità più bassa (4) sia diretto lontano da te osservatore.ClH CH3CH CH2 35. Leggi i tre gruppi che si proiettano verso di te nell’ordine da priorità più alta (1) apriorità più bassa (3); Se la lettura dei gruppi procede in senso orario la1Cl configurazione è R, se la lettura procede in sensoantiorario è S.3CH3H CH CH2 32S 5Assegnare la configurazione R o S a ciascuna delle seguenti strutture:
a. c.CH Br2S ClH C CH CH3 2 3CH NH2 2 R
b. d.CH Br2R RH CH C CH CH Cl3 2 2 2OH OH 6 3
La seguente coppia di strutture rappresenta la stessa molecola o due enantiomeri?
CH OH3 CH3HO H H CH CH C3 2 2
CH CH CH H2 2 3
La prima struttura ha

configurazione S, la seconda struttura ha configurazione R. Datoche le strutture hanno configurazioni opposte, esse rappresentano una coppia dienantiomeri.

Proiezioni di Fisher

I chimici per mostrare la configurazione di molecole chirali usano talvolta unarappresentazione bidimensionale chiamata proiezione di Fisher:

Orienta lo stereocentro di una molecola chirale in modo che i legami verticali con lostereocentro sono diretti lontano da te e quelli orizzontali verso di te.

Proiezione di Fisher

trasformariorienta la molecola 1in una proiezione di Fisher

Proiezione di Fisher

rotazione di 180°fuori dal piano del foglio enantiomeri

Proiezione di Fisher

Assegnare a ciascuna delle seguenti molecole la configurazione R o S

a)

Molecola a

Configurazione: R

b)

Molecola b

Configurazione: S

c)

Molecola c

Configurazione: R

Disegnare le strutture dei seguenti

composti utilizzando le proiezioni di Fischer(R)-3-Bromo-3-metilesano

  1. Si scrive l'idrocarburo in proiezione di Fischer
  2. Si attribuiscono le priorità ai 4 sostituenti del carbonio chirale
Br CH H CH CH3
2 2 2 3
CH 3 10 5
H C(S)-1,1,2-trimetilciclopropano 3 CH3
H SCH3 (1S,2R)-1-Cloro-1-trifluorometil-2-metilciclobutano H CH3

Per una molecola con n stereocentri, il massimo numero possibile di stereoisomeri è 2 .n

CH OH CH OH
2 2
S R
H OH
2 2
S R
H OH
R H
S R
H OH

1,2,3-butantriolo

H OH HO H
CH CH3 3a e b sono enantiomeri; ba c e d sono enantiomeri; a e c, a e d, b e c, b e d sono diastereoisomeri.
H OH HO H
CH CH3 3c d 12 6
3-cloro-2-butanolo
CH CH CH CH3
3 3 3
H OH HO H
H Cl Cl H
Cl H Cl Cl
H Cl H Cl
Cl H Cl H
CH CH CH CH3
3 3 3
H OH HO H
H Cl Cl H
Cl H Cl Cl
H Cl H Cl
Cl H Cl H
CH CH CH CH3
3 3 3
H OH HO H
H Cl Cl H
Cl H Cl Cl
H Cl H Cl
Cl H Cl H
ba c d

Quali sono coppie di enantiomeri? a e d; b e c

Quali sono diastereoisomeri di d? c e b

Quali sono diastereoisomeri di b? a e d

2,3-diclorobutano

Cl Cl
CH CH
H Cl
H Cl
H Cl
H Cl
H Cl
H Cl
ba c d

1) 2R,3R meso composto

achirale2) 2S,3S1 e 2 sono enantiomeri 14 7

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Publisher
flaviael
A.A. 2012-2013
10 pagine
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SSD Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Messina o del prof Romeo Giovanni.