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ISOMERI: Composti differenti aventi la stessa formula molecolare

Isomeri costituzionali

Isomeri con un ordine diverso

con cui sono legati gli atomi

nelle loro molecole. Stereoisomeri o Isomeri configurazionali

Isomeri presentanti lo stesso ordine con cui

gli atomi sono legati nelle loro molecole, ma

differente disposizione tridimensionale dei

loro atomi o gruppi di atomi nello spazio.

Enantiomeri Diastereoisomeri 1

Molecole non sovrapponibili alla propria immagine speculare sono dette chirali.

Il più comune (anche se non l’unico) caso di chiralità in molecole organiche è un

atomo di carbonio, detto stereocentro o carbonio asimmetrico, legato a quattro

atomi o gruppi di atomi differenti.

Cl * Cl

*

CH

3 H C

H H

3

CH CH H CH C

2 3 3 2

Il 2-clorobutano possiede uno stereocentro (*). Comunque lo si orienti nello

spazio solo due dei quattro gruppi coincideranno enantiomeri.

→ 2 1

Quale dei seguenti composti presenta carboni asimmetrici?

a. 2-bromopentano; d. 3-cloro-3-metilesano;

Br Cl

H

H *

2 2 H

H H *

2 2 2

C CH CH

H C C

3 3 CH

C

H C C C C 3

3 CH

3

Br Br Cl Cl

H CH CH CH H CH CH C H

2 2 3 3 2 2 CH CH CH H CH CH C

H C CH

2 2 3 3 2 2

3 3

CH H C

3 3 CH CH H CH C

2 3 3 2

ENANTIOMERI ENANTIOMERI

e. 3-ammino-1-butene

b. 2-metilbutano; * H

C CH

H C C

CH 2 3

3 H

H

2 NH

C CH CH

H C 2

3 3 NH NH

2 2

c. Etanolo H CH=CH H C=HC H

2 2

CH H C

3 3

OH 3

CH

H C 2 ENANTIOMERI

3 Convenzione di Cahn, Ingold e Prelog

(sistema per designare la configurazione di uno stereocentro)

1. Localizza lo stereocentro ed identifica i suoi quattro sostituenti;

Cl

*

CH CHCH CH

3 2 3

2. Osserva i quattro atomi direttamente congiunti allo stereocentro ed assegna la priorità in

ordine di numero atomico decrescente;

numero atomico + alto priorità 1

Cl ⇒

numero atomico + piccolo priorità 4

*

CH CHCH CH

3 2 3

3. Se non è possibile stabilire la priorità sulla base della regola 2, come nell’esempio,

confronta in ciascun sostituente il numero atomico dell’atomo che occupa il secondo posto,

continuando in questo modo fino a quando si raggiunge la prima diversità (gli atomi

congiunti da legami multipli si considerano alla stregua di un egual numero di atomi

congiunti da legami semplici); Cl priorità 2

H

H 2

2 C CH

C

H C 3

priorità 3 4

H 2

4. Orienta la molecola nello spazio in modo che il gruppo o l’atomo con priorità più

bassa (4) sia diretto lontano da te osservatore.

Cl

H CH

3

CH CH

2 3

5. Leggi i tre gruppi che si proiettano verso di te nell’ordine da priorità più alta (1) a

priorità più bassa (3); Se la lettura dei gruppi procede in senso orario la

1

Cl configurazione è R, se la lettura procede in senso

antiorario è S.

3

CH

3

H CH CH

2 3

2

S 5

Assegnare la configurazione R o S a ciascuna delle seguenti strutture:

a. c.

CH Br

2

S Cl

H C CH CH

3 2 3

CH NH

2 2 R

b. d.

CH Br

2

R R

H CH C CH CH Cl

3 2 2 2

OH OH 6 3

La seguente coppia di strutture rappresenta la stessa molecola o due enantiomeri?

CH OH

3 CH

3

HO H H CH CH C

3 2 2

CH CH CH H

2 2 3

La prima struttura ha configurazione S, la seconda struttura ha configurazione R. Dato

che le strutture hanno configurazioni opposte, esse rappresentano una coppia di

enantiomeri. 7

Proiezioni di Fisher

I chimici per mostrare la configurazione di molecole chirali usano talvolta una

rappresentazione bidimensionale chiamata proiezione di Fisher:

Orienta lo stereocentro di una molecola chirale in modo che i legami verticali con lo

stereocentro sono diretti lontano da te e quelli orizzontali verso di te. 3

Cl CH CH

3 3

trasforma

riorienta la molecola 1

in una proiezione di Fisher

H C Cl H Cl

CH 3

H CH CH

2 3 CH CH CH CH

2 3 2 3

2

(S)-2-clorobutano (S)-2-clorobutano 8 4


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AUTORE

flaviael

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+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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