Chimica organica

Chimica Org.

6 CFU

8 CFU Lavoro in laboratorio

Esercizi

Mercoledì 14.30 - 15.30

Laboratorio

• Turno A: 23.03, 20.04, 12.05
• Turno B: 30.03, 21.04, 19.05
• Turno C: 13.04, 5.05, 25.05
• Turno D: 14.04, 11.05, 26.05

Preclusioni Ammissione

Iscrizioni su SIFA entro 8 marzo, 12 marzo lezione sicurezza

Testi Consigliati

• Bruice, Campitore, Fessenden. Elementi di chimica organica (consultare elenco argomenti, capitoli)
• Browin, Muker Postquam. Introduzione alla chimica organica. 5^a edizione

Materiale Didattico Online

Iscrizione ad Ariel tramite indirizzo e PIN

Sito per scrittura formule chimiche

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Modalità di Esame

• Prova scritta
• 2 appelli a fine semestre (giugno - luglio)
• 2 appelli settembre - ottobre

MOLECOLE

Catene chiuse insieme da legami

STRUTTURA

• Formula chimica (atomi, tipi di legami)
• Struttura tridimensionale (volume, forma)
• Distribuzione elettronica (energia legami, elettroni...)

PROPRIETÀ

• Stato fisico
• Colore
• Odore

Interazione con altre molecole

Proprietà biologiche (es. come sono percepite dall'organismo)

Come leggere e scrivere una formula

PROPRIETÀ DEL CARBONIO

• Ha n. atomico 6 (z=6, n. elettron. 2, 4 = 6)
• Caratterizza tutti i composti organici ed è abbastanza abbondante in natura. Il minerale più abbondante: carbonio 4 e 4 che messa dibuiamo che può interscambiarsi (legami, può infatti fare fino a 4 legami covalenti, sostanze stabili)
• Ha elettronegatività intermedia (capacità di attrarre e al legame rispetto all'idrogeno, il carbonio infatti non attrae con forza, come l'ossigeno, si unisce dottando l'ossigeno di più elettronegatività), come l'idrogeno di idrogeno zucchero tavola
• Ha legami pi semplici o non polarizzati a seconda degli atomi con cui c'è il legame
• Con la sua struttura elettronica, è tale da creare strutture nuove, preistoriche (Iriacicel?)

PROPRIETÀ DI ALTRI ATOMI

• Molto importanti in natura sono idrogeno, ossigeno e azoto
• Con questi 4 elementi otteniamo l'80% del corpo, polistruzioni nuove importanti per comporre organici fosforo zolfo e qui clorofilla, detto c x, c

x = Ω Bz, ἱ-

Ibridazione sp² - doppio legame

Deriva dall'unione di un orbitale s con 2 orbitali di tipo p si ottengono 3 orbitali ibridi detti orbitali sp² che si dispongono su un piano formando angoli di 120°. Una cosa detta trigonale planare.

I orbitali p non avendo nessuna ibridizzazione si dispongono perpendicolarmente al piano formato dei tre orbitali ibridi sp².

L'ibridizzazione sp² su atomi di carbonio utilizzato in un tipico legame doppio come ad es. nell'etilene dalle etano o alchene) H₂C = CH₂

Il doppio legame σ+π si realizza in seguito alla formazione tra 2 orbitali ibridi sp² e uno non ibrido p soprasto.

I 2 orbitali p non avendo nessuna ibridizzazione.

LEGAME σ¹

LEGAME π¹ (legame forte)

LEGAME π (legame orbitale). Ci arricchiscono in una sovrapposizione laterale di 2 orbitali p paralleli.

Esempio di e prodotto dell'ibrido e congiunzione che erano si spaziano

- Se non ha sostituenti:

₁ ^percloro (in ogni carbonio insatura)

- Se ne ha complessive:

isopercloro

isocianurico

Idrogeno Geometrico

- Logano 1 → identifica simileità alla molecola, ma non provoca rilascio di atomi rispetto agli alcoli.

- Logano g → momento di inoltrare detti atomi non sempre sensibile (con la molecola protazione)

_Trans atomi uguali opposti

_{cis o z} atomi uguali dalla stessa parte

_{C = C}

H     H

_trans

_{C = C}

H     H

_cis

L'isomeria geometrica si ha in presenza di un doppio legame essendo in generale diolici non più esplosivi sui elementi secchi or al dieci, e se gli atomi al carbonio portano atomi opposti su (con la piere di ossido sè stesso condotti punti ossido separato dalla piastre opposte).

F     H

F     H

_{C = C}

H     A

A     H

B₁     B₁

_{C = C}

= non ha isomeria cis-trans

Ra isomeria cis-trans

Conformeri del Butano

C₄H₁₀

Posizioni più vantaggiose

• Conformazione anti (più stabile): i gruppi CH₃ sono uno opposto all'altro
• Conformazione eclissata (meno stabile)

Come varia l'energia dei conformeri al variare dell'angolo di rotazione:

• Conformazione eclissata (meno stabile): energia alta
• Conformazione torta: energia diminuisce
• Conformazione anti (più stabile): energia bassa

Conformazioni degli Anelli a 5 Termini

(ciclopentano)

• Sistema ciclico a 3 = rigido
• Sistema ciclico a 4 = rigido
• Sistema ciclico a 5 (anello a 5 termini) = è possibile differenze di mozione ruotando i legami C-C
• Le due conformazioni più importanti sono:
  • Busta
  • Semisedia

Conformazioni degli Anelli a 6 Termini

Un anello a 6 termini ruotando intorno ai propri atomi di carbonio può assumere varie conformazioni (partendo da una situazione

• Sedia (più stabile): ogni atomo di C si trova alla distanza al 109. Ogni atomo di H è distante il più possibile dagli altri (minori repulsioni elettroniche possibili)

La Famiglia degli Idrocarburi

Idrocarburi Carbone (C) e idrogeno (H)

• Alifatici
• Saturi (solo legami semplici) = alcani
• Insaturi (legami multipli)
• Alcheni (doppi C=C)
• Alchini (triplo C≡C)
• Aromatici (derivati del benzene)

I Gruppi Alchilici

Sono gruppi al metanico a cui viene tolto un idrogeno. Es: Metano CH₄ = CH₃ —

Anche i gruppi alchilici presentano il fenomeno dell'isomeria.

Es:

• Vinile → CH₂ = CH —
• Allile → CH₂ = CH — CH₂ —
• Fenile —
• Benzile → anello del benzene con un carbonio aperto

Un gruppo alchilico generico viene indicato con il simbolo R

Nomenclatura degli Alcani

1. Individuare la catena più lunga → da il nome base al composto a seconda dei n di atomi di carbonio
2. Numerare la catena base nominando i carboni che portano dei sostituenti abbiano i numeri + bassi possibili

Selettività della reazione di alogenazione radicalica

Più un sistema è reattivo (energetico) meno è selettivo

Prodotti possibili:

• Infatti, proviene da un radicale terziario (da carbocatione terziario)

GLI ALCHENI

• Fanno parte della famiglia degli idrocarburi insaturi
• Hanno almeno un legame doppio C=C
• Formula generale C_nH_2n
• Suffisso della classe -ENE
• Il più semplice tra gli alcheni è l’etilene (C₂H₄)
• Idrocarburi più comuni sono: β - carotene, β - selinene

Legame π + legame σ

Il legame π è il centro principale della reattività degli alcheni. È lì che avvengono la maggior parte delle reazioni. Questo legame impedisce la rotazione del legame rispetto alla posizione dei sostituenti è dunque fissa.

Reazioni di addizione elettrofila

Il legame π presenta alta densità elettronica, le specie povere di elettroni (chiamate elettrofile) vanno ad attaccare questa nube. L’attacco avviene a spese del sistema π = reazioni di addizione al doppio legame.