Chimica organica

Chimica organica

I legami si formano per stabilizzare gli atomi.

Covalente omopolare

Covalente dativo

Ionico

Acidi e basi di Brønsted

Secondo Brønsted, l'acido è colui che dona protoni, mentre è una base colui che riceve protoni.

Acido e base coniugato

Per vedere se la reazione va verso destra o verso sinistra bisogna vedere gli acidi/basi più deboli, perché la reazione è portata verso di loro.

N.B. Gli acidi sono più forti degli alcoli, perché prendendo H₂ sono stabilizzati dalla risonanza.

Acidi e basi di Lewis

Secondo Lewis, l'acido è colui che ospita elettroni, mentre è una base colui che cede elettroni.

N.B. Il concetto di acidità è relativo, tutti i composti sono acidi; questo dipende dalla soluzione in cui metto la sostanza.

Legami chimici

L'ordine in cui gli atomi di una molecola sono connessi, è chiamato costituzione.

Step 1 — La formula molecolare e la caratteristica sono determinate sperimentalmente.

Step 2 — Calcolare il numero degli elettroni di valenza. Per una molecola neutra, è uguale al numero degli elettroni di valenza coinvolti.

Step 3 - Connettere gli atomi attraverso un legame covalente indicato da una linea.

Step 4 - Sottrarre il numero di elettroni dei legami dal numero totale degli elettroni di valenza.

Step 5 - Ricoprire coppie di elettroni in maniera che il numero di atomi abbia 8 elettroni. Inizia dagli elettronegativi.

Se un atomo non ha l’ottetto completo, vi saranno coppie di elettroni o un atomo adiacente per formare doppi o tripli legami.

Carica formale

Valenza - Elettroni di legame

H -_. ^. : N _. : ^. O ^..

Carica formale

N: +1

O: -1

Isomeri

Strutture diverse, ma uguale numero di atomi.

H-C:: - N:: O:

H

Nitrometano

Nitrito di metile

Risonanza

3H-C - N^:: + O - H - C - N^::

Movimento 2 elettroni

Movimento 1 elettrone

Possono esistere anche 2 o più risonanze.

Tipi di reazione

1. ADDITIZIONE

H₂O + CH≡CH → CH₂ = CH - OH

• Da legami doppi o tripli questo si scinde e se ne formano due semplici.

2. ELIMINAZIONE

CH₃CH₂ - CH₂ - OH → H₂O + CH₂ = CH₂

• È l'opposto di una molecola uscente per poi compiere un legame multiplo.

3. SOSTITUZIONE

CH₃ - Bz + OH → CH₃ - OH + Bz

• Bromuro, gruppo uscente.

Parametri termodinamici e cinetici che influenzano la reazione

• Variazione dell'energia libera di GIBBS.

△G = △H - T△S

variazione dell'energia

variazione del disordine

• Velocità di reazione

A + B → C

v = K · [A]

• 1° ordine

v = K · [B]

v = K · [A] · [B]

• 2° ordine

La velocità di reazione dipende dalle varie molecole per via della formazione di legami, quelli che le permettono si chiamano urti efficaci.

Teoria degli urti efficaci

Un urto si dice efficace quando:

• crea una situazione energetica tale da fare formare il prodotto
• l'orientamento reciproco delle molecole dei composti a contatto porta alla formazione di legami

La conformazione rilassata è quella più stabile (ha energia

potenziale più bassa), mentre la conformazione eclissata è quella

meno stabile (energia potenziale più alta). È importante aumentare

la temperatura durante i sali e quindi presente.

I termini anti e gauche si applicano solo a legami (o gruppi) su

carboni adiacenti, per la conformazione e soluzione.

La configurazione eclissata è destabilizzata sia dalla tensione tors

che dalla repulsione dei legami e un atomo di carbonio adiacente.

Il legame C-H tra atomi di carbonio particolari. Un elemento

anti è orizzontale determinato l'instabilità della molecola che si

attraverso una maggiore reattività.

Analisi conformazionale del butano

La configurazione gauche è destabilizzata della tensione di

Van Der Waal o tensione sterica, che si genera quando due

gruppi voluminosi x tornano troppo vicini.

La configurazione del butano in cui i due gruppi metilici sono

eclissati è la più stabile di tutte le configurazioni.

Infatti essa risulta destabilizzata sia dalla tensione torsionale sia

da quella sterica.

Esempio

La configurazione più stabile degli alcani con transizioni fra i

carburi, in anti:

180° gradi

La forma degli alcoclani

Il ciclopropano, che ha soltanto 3 atomi di carbonio e perché

diametralmente fino a questo perché tre punti individuano un piano. Tutti i

alcani con più di tre atomi di carbonio una sola punti una soluzione

configurazioni ripiegate.

Queste configurazioni ripiegate creano un ulteriore tensione, la tension

ale angolare.

Sistemi Policiclici

Contengono più di un anello:

• biciclici
• triciclici
• tetraciclici

Tipologie di sistemi policiclici:

• Fusi

un atomo comune a 2 anelli.

• Anelli fusi

Atomi adiacenti comuni a due anelli.

Due anelli condividono un lato.

Monociclici

Richiedono la rottura di un solo legame per trasformarsi nella specie non ciclica.

Biciclici Bifusio

Richiedono la rottura di due legami.

Biciclici a Ponte

Proiezioni di Fischer

Per mettere in evidenza la disposizione tridimensionale di gruppi intorno a uno stereocentro, cioè a un atomo di carbonio asimmetricocontenuto in una molecola chirale, si utilizza una rappresentazione bidimensionale, chiamata proiezione di Fischer, che si basa su un particolaretipo di formula piatta delle proiezioni di Fischer.

1. Le due cose che vanno ricordate in queste proiezioni sono:
2. Il simbolo del carbonio asimmetrico non va scritto, uno è rappresentato dall’intersezione tra il segmento orizzontale e quello verticale.
3. Nel segmento orizzontale si mettono i gruppi che rispetto al centro stereogeno vengono in avanti rispetto al piano della pagina, indirezione di chi guarda; mentre al segmento verticale si mettono i due gruppi che stanno sotto il piano della pagina, in direzioneortogonale di chi guarda.

Come in tutte le altre rappresentazioni steriche, scambiano due gruppi qualsiasi, si ottiene l’enantiomero.

Proprietà fisiche degli enantiomeri

• Uguali: Punto di fusione e d’ebollizione, densità, etc.
• Diverse: Proprietà che dipendono dalla forma della molecola (proprietà bio-fisiologiche) possono essere differenti.

Esempio

Odore

(-)-Carvone olio di menta

(+)-Carvone olio di semi di cumino

Stadio di Terminazione

Si combinano tra loro due radicali. Sono possibili tre vie di terminazione:

• _•I + _•I → I₂
• R_• + I_• → R - I
• R_• + R_• → R - R

N.B. Con lo Iodio la reazione è lenta e non riesce mai ad attivare.

Con il Flùoro la reazione è molto esotermica e porta all'esplosione.

N.B. È stato dimostrato che nelle reazioni di alogenazione sia di alcani che di cicloalcani, viene sostituito preferenzialmente un idrogeno terziario piuttosto che uno secondario o primario; questo è dovuto dalla diversa stabilità dei radicali liberi:

R₃C_• > R₂CH_• > R - CH_2•