Lezioni, Chimica Organica II

Name: Lezioni, Chimica Organica II
Brand: Skuola.net
Price: 4.99 EUR
Availability: InStock
Rating: 3.5 (2 reviews)
Author: carlomichelini7

Aggiornato il 15/04/2026

di carlomichelini7

Publisher

Vota 3,5/5 (2)

Contenuto verificato e approvato dal Team di Esperti di Skuola.net

Appunti dettagliati del corso tenuto dal professore Crotti. Il documento presente inoltre contiene argomenti sviluppati e spiegati in modo chiaro. Utile per ogni facoltà. Tra gli …

Esame Chimica organica II

Facoltà Farmacia

Dal corso del Prof. Crotti Paolo

Università Università degli Studi di Pisa

A.A. 2014-2015

127 pagine

Appunto

Scarica

Estratto del documento

Facoltà di farmacia

Chimica organica II

Appunti 2012-13
Prof: Crotti
Autore: Carlo

Disponibile anche presso le nostre copisterie di Pisa in Via Trento 16 e Via San Michele degli Scalzi 37/C. Dispensa di Digital Notes (P. I: 01614670493) e Carlo Michelini. Vietata la riproduzione e la vendita fuori del sito www.appuntiuni.it.

Chimica organica II - dettagli e note

NB: IPA: idrocarburi aromatici policiclici

N.B. Un composto è chirale essendo il composto Na (non avendo stereocentro sonostereogeniche e quindi i loro centri sono racemici e avviene che inon è sufficiente e rimane non in cui quei centri diventano non propri).

Bifenile

La stereo rigidità del bifenile è completamente libera di muoversi. Non è sufficiente salta la presenza di ostanti troppo voluminosi in orto.

Atropisomeria

In più di composti di questo genere, gli estanti sono steriocentranti e si definiscono proprio per la loro rotazione che ne impedisce il movimento.

Ka = 10²⁰

Indene

Il vincolo è l'intralcio e la resistenza è tipica di questi ultimi.

Ka = 10²³

Fludrene

La struttura molecolare comprende butadiene e naftalene.

C₁₀H₈ orb. molecolari

E_b benzene: 36 kcal/mol

E_b naftalene: 60 kcal/mol

Per 10 C: 6 kcal/c_c

Tutti i legami sono lunghi uguali a 1,40 Å. Parlando di regola di aromaticità, il numero di Huckel viene calcolato considerando i naftaleni aromatici nello stesso modo.

Equilibrio e risonanza

Due legami doppi, uno singolo è più lungo e quindi gli esagoni non sono regolari. L'ibrido è la vera specie, ha sempre un contenuto di risonanza perché le cariche sono delocalizzate. L'energia di risonanza è la differenza tra l'energia delle forme di risonanza calcolata termicamente e quella dell'ibrido.

SEA_r e idrogeno peri

Gli H tendono ad allontanarsi. L'idrogeno peri, se E è grosso, si possono dare nuove ragioni di ingombro sterico.

α-derivato prodotto cinetico, β-derivato situazioni simili al benzene, prodotto termodinamico.

Le forme (le altre 3 nell'anello) sono oltre, ma non contributi in quanto poco stabili perché si perde aromaticità, quindi non si considerano. L'attacco in 2 è favorito perché è più veloce.

NO₂

HNO₃ H₂SO₄

Br Br₂ AlCl₃ CH₃ CH₃ COCl AlCl₃

Reazioni di Friedel-Crafts

Alchilazione Friedel-Crafts
Acilazione Friedel-Crafts CH₃COCl CS₂ CS AlCl₃ Et₃N AlCl₃

Il benzene reagirebbe lui stesso. La reazione di solfonazione ha circa la stessa energia e l'ultimo E ha due stadi quasi equivalenti. Questo ci è dimostrato per cui la reazione è reversibile, più stabile.

Il legame C-S è più lungo di C-H, possibilmente. Acido α-naftalenesolfonico, 100% reazione completamente reversibile. È una reazione di equilibrio portato verso la specie più stabile.

Il β, una volta formato, tende a non tornare indietro per l'elevata ΔG⁰, ma ad accumularsi. Va avanti e dietro, ma poi si forma α. Altre forme risonanti -36 Kcal/mol e il meno fecondo nel fatto che si toccano almeno più relativo di Lorenz, più stabile quindi perde meno energia 60 36 -24 Kcal/mol.

Reazione di Bucherer

Porta d'accesso per ottenere tutti i β-derivati del naftalene. Sta solo in forma enolica, la forma chetonica non esiste altrimenti t.s il sistema probabile energia di risonanza.

Qui entra perché perde solo 2-4 kcal/mol. NO₂ è disattivante.

Sintesi del naftalene

In ambiente acilico H₂SO₄/PPA. Clemmensen elimina un gruppo carbonilico insaturo/attivato NaBH₄ tetralone. Reazione di aromatizzazione.

Reazione iniziata dalla deidrogenazione che in composti molto all'aromaticità in idrogeno due si può avere il cicloalcano per iniettare serve per regolare gli elettroni.

Anteprima

Vedrai una selezione di 27 pagine su 127