Chimica organica - gli amminoacidi

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Author: Daniele

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di Daniele

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Appunti di Chimica organica del professor Appendino sugli amminoacidie sui seguenti argomenti: amminoacidi lipofili, reazioni con fini analitici, proprietà acido-base, l'acidità, …

Esame Chimica organica

Facoltà Medicina e chirurgia

Dal corso del Prof. Appendino Giovanni

Università Università Politecnica delle Marche - Ancona

A.A. 2012-2013

75 pagine

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Aminoacidi

Definizione e caratteristiche

Aminoacidi (A.A.) sono composti in cui il gruppo amminico è in posizione α al gruppo carbossilico. Costituiscono "l'alfabeto" delle proteine.

Classificazione e proprietà

COOH H₂N R. 20 sono gli A.A. proteinogenici, utilizzati nella sintesi delle proteine. Tutti gli A.A. sono chirali escluso uno: la glicina. Tutti gli A.A. naturali sono enantiomericamente puri. COOH H₂N H Amminoacidi. Tutti gli A.A. proteinogenici appartengono alla serie "L" secondo le regole di Fischer.

COOH H₂N R. I "D" A.A. hanno un ruolo biologico importante, ma non vengono utilizzati nella sintesi delle proteine, per esempio: D-Serina nel cervello ha azione neuromodulatrice.

COOH COOHH₂N H H₂ N H₂ C H₂OH CH₂OH. Amminoacidi. Tutti gli A.A. hanno configurazione "S" secondo le regole C.I.P., tranne la cisteina. La configurazione assoluta è la stessa varia solo la priorità dei gruppi. La disposizione nello spazio è uguale per tutti.

Configurazione e stabilità

2 2 1COOH1 COOHH₂ N1 2H N H SH N H₂ 2 COOHHOH CCH OH 2CH OH2 22 33 33 3 1COOH COOH1 H H N1 2H N H H N H R2 2 COOHHSH C2CH SH CH SH 32 2 222. Amminoacidi. Per gli A.A. bisogna evitare la racemizzazione sul carbonio α. La racemizzazione è facile con A.A. N-acilati attraverso la formazione di un aza-lattone. Idrogeno molto più acido -R O OO OH H HR R R ++H+-H H N O OOH ON N + N-HR O1 R R R1 1 1. Struttura planare altamente stabilizzata.

Amminoacidi lipofili

O O H N CHC OH H N CHC OH H N CHC OH 2 22 CH H C PhH 3 2. Alanina, fenilalanina, glicina.

O OH N CHC OH2 OH N CHC OH2CH₂ C OHCH₂CH₂S HNHNCH₃. Prolina, metionina, triptofano.

O OH N CHC OH H N CHC OH2 2 H N CHC OH2CH CHCH₂ 3 CHCH₃CHCH CH₃ 2 CH₃CH CH₃ 3. Leucina, isoleucina, valina.

Amminoacidi neutri polari

OH N CHC OH2 CH₂ Tirosina. OHO OH N CHC OH H N CHC OH2 2CH CH₂ 2OH SH. Serina, cisteina.

Amminoacidi basici

O OH N CHC OH2 H N CHC OHCH O 22 CHCH H N CHC OH22 2CHCH CH22 2CHNH 2 NCHC NH 2 NHNHNH 22. Arginina, istidina, lisina.

Amminoacidi acidi

OO H N CHC OH2H N CHC OH2 CH₂CH₂CH₂C O C OOH OH. Aspartico, glutammico.

Amminoacidi con funzione particolare

OOO H N CHC OHH N CHC OH 2H N CHC OH 22 CHCH 2CHOH 2 CHC O 2CH₃ C ONH₂. Treonina, asparagina, glutammina.

Reazioni con fini analitici

Reazione con la ninidrina per la determinazione della presenza di A.A. La ninidrina è un α-trichetene esistente in forma idrata.

O O OHO OHO O. In presenza di un A.A. si sviluppa un colore blu intenso. È un saggio troppo sensibile: poco selettivo.

Reazioni con fini analitici. CO₂H O O O₂O N R N C RO HCOOH O OHO OH N HO 2 R O H O₂HC R OO O O H NN 2O OH OO O 2 O

Reazioni con fini analitici. 2,4-dinitrofluorobenzene (reattivo di Sanger) con una reazione di S aromatica via intermedio di Meissenheimer attacca un’etichetta fluorescente al A.A.

HOOCCOOH HOOC H R-FH N H₂F F HNHN RRNO NO NO₂ 2 2NO NO NO₂ 2 2. Etichetta fluorescente.

Proprietà acido/base

In chimica si parla sempre e solo di acidità. Per le basi si fa riferimento all’acidità della base coniugata. - +A H A + H- +[A ] [H ]K =a [HA]= Valore di pH al quale un acido è ionizzato pK_a al 50%

Proprietà acido/base 100% -AHA50% pK_apH. Quando il pH < pK_a la specie predominante in soluzione è quella protonata. Quando il pH > pK_a la specie predominante in soluzione è quella ionizzata.

Fattori che influenzano l'acidità

Posizione dell’atomo nella tavola periodica: l’acidità aumenta da sinistra a destra in un periodo della tavola periodica con l’aumentare dell’elettronegatività degli atomi.

OH H H N H H F₂ Acidità pK =15.7 pK =35 pK =3 c.a.a a

Con l’aumento dell’acidità la pK diminuisce. Un composto è acido tanto più la sua base coniugata è stabile. L’acidità aumenta dall’alto verso il basso in uno stesso gruppo.

Super-acidi pK <-10 miscele di acidi protici e di Lewis (HF+SbF₅). L’acidità dipende dall’ibridazione dell’atomo da cui si stacca l’idrogeno. pK_a pK =50 R CHHF₃ a

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