Chimica organica - gli amminoacidi

Aggiornato il 21/03/2026

di Daniele

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Appunti di Chimica organica del professor Appendino sugli amminoacidie sui seguenti argomenti: amminoacidi lipofili, reazioni con fini analitici, proprietà acido-base, l'acidità, …

Esame Chimica organica

Facoltà Medicina e chirurgia

Dal corso del Prof. Appendino Giovanni

Università Università Politecnica delle Marche - Ancona

A.A. 2012-2013

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AMMINOACIDI

A.A.=COMPOSTI IN CUI IL GRUPPO AMMINICO E’ IN

α AL GRUPPO CARBOSSILICO

POSIZIONE

COSTITUISCONO “L’ALFABETO” DELLE PROTEINE

COOH

H N H

2 R

20 SONO GLI A.A. PROTEINOGENICI= UTILIZZATI NELLA SINTESI

DELLE PROTEINE

TUTTI GLI A.A. SONO CHIRALI ESCLUSO UNO: LA GLICINA

TUTTI GLI A.A. NATURALI SONO ENATIOMERICAMENTE PURI

COOH

H N H

2 H

AMMINOACIDI

TUTTI GLI A.A. PROTEINOGENICI APPARTENGONO

ALLA SERIE “L” SECONDO LE REGOLE DI FISCHER

COOH

H N H

2 R

I “D” A.A. RUOLO BIOLOGICO IMPORTANTE, MA NON VENGONO

UTILIZZATI NELLA SINTESI DELLE PROTEINE es.: D-SERINA NEL

CERVELLO HA AZIONE NEUROMODULATRICE

COOH COOH

H N H H NH

2 2

CH OH CH OH

2 2

AMMINOACIDI

TUTTI GLI A.A. HANNO CONFIGURAZIONE “S” SECONDO LE REGOLE

C.I.P., TRANNE LA CISTEINA

LA CONFIGURAZIONE ASSOLUTA E’ LA STESSA VARIA SOLO LA

PRIORITA’ DEI GRUPPI.

LA DISPOSIZIONE NELLO SPAZIO E’ UGUALE PER TUTTI

2 2 1

COOH

1 COOH H

H N

1 2

H N H S

H N H

2 2 COOH

HOH C

CH OH 2

CH OH

2 2

2 3

3 3

3 3 1

COOH COOH

1 H

H N

1 2

H N H H N H R

2 2 COOH

HSH C

CH SH CH SH 3

2 2 2

2 AMMINOACIDI

PER GLI A.A. BISOGNA EVITARE LA RACEMIZZAZIONE SUL CARBONIO

LA RACEMIZZAZIONE E’ FACILE CON A.A. N-ACILATI ATTRAVERSO LA

FORMAZIONE DI UN AZA-LATTONE

IDROGENO MOLTO PIU’ ACIDO -

R O O

O O

H H H

R R R

+H

-H

HN O O

OH O

N N + N

-H

R O

1 R R R

1 1 1

STRUTTURA PLANARE

ALTAMENTE STABILIZZATA

AMMINOACIDI LIPOFILI

O O

O H N CHC OH H N CHC OH

H N CHC OH 2 2

2 CH H C Ph

H 3 2

ALANINA FENILALANINA

GLICINA

O O

H N CHC OH

2 O

H N CHC OH

CH

2 C OH

CH

S HN

HN

CH

3 PROLINA

METIONINA TRIP TOFANO

AMMINOACIDI LIPOFILI

O O O

H N CHC OH H N CHC OH

2 2 H N CHC OH

CH CH

CH

2 3 CH

CH

CHCH CH

3 2 CH

CH CH

3 3

LEUCINA ISOLEUCINA VALINA

AMMINOACIDI NEUTRI

POLARI

O

H N CHC OH

2 CH

2 TIROSINA

OH

O O

H N CHC OH H N CHC OH

2 2

CH CH

2 2

OH SH

SERINA CISTEINA

AMMINOACIDI BASICI

O O

H N CHC OH

2 H N CHC OH

CH O

2 CH

CH H N CHC OH

2 2

CH

CH CH

2 2

CH

NH 2 N

CH

C NH 2 NH

NH

NH 2

ARGININA ISTIDINA

LISINA

AMMINOACIDI ACIDI

O

O H N CHC OH

H N CHC OH

2 CH

CH

2 CH

C O C O

OH OH

ASPARTICO GLUTAMMICO

AMMINOACIDI O

O

O H N CHC OH

H N CHC OH 2

2 CH

CH 2

CH

OH 2 CH

C O 2

CH

3 C O

NH

TREONINA NH

ASPARAGINA GLUTAMMINA

REAZIONI CON FINI

ANALITICI

REAZIONE CON LA NINIDRINA PER LA DETERMINAZIONE DELLA

PRESENZA DI A.A.

NINIDRINA E’ UN α-TRICHETONE ESISTENTE IN FORMA IDRATA

O O OH

O OH

O O

IN PRESENZA DI UN A.A. SI SVILUPPA UN COLORE BLU INTENSO

E’ UN SAGGIO TROPPO SENSIBILE: POCO SELETTIVO

REAZIONI CON FINI

ANALITICI CO2

H O O O

O N R N C R

O H

COOH O O

HO O

H N H

O 2 R O H O

HC R O

O O O H N

N 2

O O

H O

O O 2 O

REAZIONI CON FINI

ANALITICI

2,4-DINITROFLUOROBENZENE (REATTIVO DI SANGER) CON UNA

REAZIONE DI S AROMATICA VIA INTERMEDIO DI MEISSENHEIMER

N

ATTACCA UN’ETICHETTA FLUORESCENTE AL A.A. HOOC

COOH HOOC H R

F

H N H

F F HN

HN R

R

NO NO NO

2 2 2

NO NO NO

2 2 2

ETICHETTA

FLUORESCENTE

PROPRIETA’ ACIDO/BASE

IN CHIMICA SI PARLA SEMPRE E SOLO DI ACIDITA’. PER LE

BASI SI FA RIFERIMENTO ALL’ACIDITA’ DELLA BASE

CONIUGATA. - +

A H A + H

- +

[A ] [H ]

K =

a [HA]

= VALORE DI pH AL QUALE UN ACIDO E’ IONIZZATO

AL 50%

PROPRIETA’ ACIDO/BASE

100% -

A

HA

50% pK

QUANDO IL pH<pK LA SPECIE PREDOMINANTE IN

SOLUZIONE E’ QUELLA PROTONATA

QUANDO IL pH>pK LA SPECIE PREDOMINANTE IN

SOLUZIONE E’ QUELLA IONIZZATA

FATTORI CHE INFLUENZANO

L’ACIDITA’

POSIZIONE DELL’ATOMO NELLA TAVOLA PERIODICA

• ACIDITA’ AUMENTA DA SIN A DX IN UN PERIODO DELLA TAVOLA PERIODICA

CON L’AUMENTARE DELL’ELETTRONEGATIVITA’ DEGLI ATOMI

O

H H

H N H H F

2 ACIDITA'

pK =15.7

pK =35 pK =3 c.a.

a a

FATTORI CHE INFLUENZANO

L’ACIDITA’

• CON L’AUMENTO DELL’ACIDITA’ LA pK DIMINUISCE

• UN COMPOSTO E’ ACIDO TANTO PIU’ LA SUA BASE CONIUGATA E’ STABILE

• ACIDITA’ AUMENTA DALL’ALTO VERSO IL BASSO IN UNO STESO GRUPPO

SUPER-ACIDI pK <-10 MISCELE DI ACIDI PROTICI E DI LEWIS (HF+SbF )

a 5

• ACIDITA’ DIPENDE DALL’IBRIDAZIONE

DELL’ATOMO DA CUI SI STACCA L’IDROGENO

a pK =50

R CH

HF 3 a

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