Chimica organica - enoli ed enolati

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Author: Daniele

Revisionato il 02/04/2026

di Daniele

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Appunti di Chimica organica del professor Romeo su enoli ed enolati con analisi dei seguenti argomenti: enolizzazione, ioni enolato, reazioni di enoli ed enolati, alogenazione, reazione …

Esame Chimica organica

Facoltà Farmacia

Dal corso del Prof. Romeo Giovanni

Università Università degli Studi di Messina

A.A. 2012-2013

52 pagine

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Estratto del documento

Enoli e enolati

Idrogeni in un carbonile

Idrogeni alpha: solo gli idrogeni sono acidi.

Beta, gamma, delta: gli idrogeni e non sono acidi – non possono essere rimossi da una base.

Struttura: O H H H HC C C C C (alpha, beta, gamma, delta).

Enoli

Tutti i composti carbonilici sono in equilibrio con le loro forme enoliche.
La percentuale di enolo presente dipende dalla natura del composto e quindi dall'acidità dei suoi H e dal solvente.

HO O tautomeria cheto-enolica: C H C(R) H C 25°C, C = 16-20 pK_a aldeide enolo (chetone) legame H beta-dichetoni HH delta+ delta- O OO O O O pK_a = 9.0 a 25°C.

Enolizzazione

Le reazioni di enolizzazione possono essere catalizzate da acidi e da basi.

Catalisi acida: H H HO O O+H + HC H C HC H CC CC C.

Catalisi basica: HO O O O- H OOH -+ OH2C H C C CC C C Cenolato enolo.

Ioni enolato

Scelta della base: OO OK ~ 1eq- C + H OC H C+ OH 2CC C -16-16 K ~ 10K ~ 10 a HO LiOLi 24K ~ 10eqN NC H ++ CC C-16 litio -40~ 10K K ~ 10_a adiisopropilammide(LDA).

Reazioni di enoli e enolati

Gli enoli e gli enolati sono nucleofili al C e reagiscono con elettrofili:

Acidi
Alogeni
Alogenuri alchilici
Gruppi carbonilici

Reazione: + HO OOH BC E C EC + C CC EO enolo C HC OO C EC CC +E carbonile enolato alpha-sostituito.

Reazione di un enolo con un acido

Si vede solo utilizzando un acido marcato con un isotopo.

CH COCH + D O CH COCH D + HOD₃ 3 2 3 2H₂SO₄ tracce O CH COCDC 3 3 H C CH₃ 3 D stadio lento H O+ O OOH D H+ C CC O H C CH D H C DCHCHCH D H 3 32 223 enolo O OHOC CCH C H C CHDCD CHHCD₃ 33 32 enolo.

Alpha-alogenazione di aldeidi e chetoni

Il trattamento di un’aldeide o un chetone con un alogeno, Cl₂, Br₂ o I₂ porta alla sostituzione dello (o degli) idrogeno in COCH + Br CH COCH Br + HBr CH 3 3 2 3 2H₂O, 65°C 50% + CH COCHBr + BrCH COCHBr₃ 2 2 2 poco.

O OC CH C CH H C BrCH₃ 3 3 2 stadio lento H Br –OH + OC CCHC Br–BrH H C BrCH₂₃ 3 2 enolo.

Reazione aloformica

Reazione: O OX₂ + CHX₃C C-OHR CH R O₃ aloformiometil chetone O O O OX XX₂ 22C C C C- --OH OH OHR CH R CH X R CHX R CX₃ 2 2 3- -- + H O + X + H O + X+ H O + X₂ 22OO O −RCO + HCXCX+R C CXC₂ 33C₃R CX OHR₃ OH−HO .Test allo iodoformio per i metil chetoni: formazione di un voluminoso ppt giallo, CHI₃.

Alpha-alchilazione

Gli anioni enolato reagiscono con alogenuri alchilici dando alpha-alchilazione.

Prodotti di 1. NaNH₂BrH 2.HO ONaNH₂ BrHH - +O NaO Na +.

Condensazione aldolica

Aldeidi carbonile di una aldeide alpha carbonio dell’altra.

OHO O−OH aldolo R−CH −C−CH−C−H₂ R−CH −C−H 2.

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