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III. Preparazione di Composti Organometallici

C. I composti organometallici sono basi forti.

-

δ +

δ

R M base molto forte (base coniugata di una acido molto debole)

pK pK

a a

R–H 60 25

HC≡C–H

45 16

ROH

H H H

45 O 16

2

RCO H

NH 36 5

3 2

III. C. Basi forti

∴ Bisogna evitare composti protici:

→

RLi + R´OH RH + R´OLi

→

RMgBr + H O RH + HOMgBr

2 →

PhMgBr + NH PhH + NH MgBr

3 2

Ma può essere utile:

– Rimuovere un alogeno: H O

2

C–X → CLi → C–H

– Introdurre il deuterio: D O

2

C–X → CMgX → C–D

IV. Sintesi di Alcoli

In generale:

-

δ – +

O M OH

O +

H O

+ 3

δ C C

C R

R

-

δ +

δ

R M Reazione di

formazione di

legame C-C

IV. Sintesi di Alcoli

A. Reattivi di Grignard e aldeidi e chetoni OH

- +

O O MgX +

H O

3

C C

C R

R

R MgX

O 1) RM gX R CH OH alcool 1°

C 2

+

2) H O

H H 3

formaldeide OH

O 1) RM gX R CH R' alcool 2°

C +

2) H O

R' H 3

aldeide OH

O 1) RM gX alcool 3°

R C R''

C +

2) H O

R' R'' 3 R'

chetone

IV. Sintesi di Alcoli

B. Reattivi di Grignard e esteri

O OH

1) 2 RMgX

C (+ R"OH)

R' C R

R' OR" O

2) H +

3 R alcoli 3° con due gruppi uguali

O O

O R' C OR" C + R"OMgX

C

R' OR" R' R

R

R MgX R MgX

- + OH

MgX

O +

H O

3

R

R' R' C R

C R

R

IV. Sintesi di Alcoli

B. Reattivi di Grignard e esteri

Esempi O OH

C

1) 2PhMgBr

OCH 3 +

2) H O

3

1) 2CH MgBr

3

+

O

2) H

3 bulnesolo

CH O C HO

3 2 (intermedio per la sintesi

di farmaci e insetticidi)


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DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher valeria0186 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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