Chimica organica - composti organometallici

Esame Chimica organica

Facoltà Farmacia

Dal corso del Prof. Romeo Giovanni

Università Università degli Studi di Messina

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Appunti di Chimica organica del professor Romeo sui composti organometallici con attenzione ai seguenti argomenti: la nomenclatura, la struttura di R-M, la preparazione di composti organometallici, le basi forti, la sintesi di alcoli, la sintesi di acidi, i reagenti organorame, la sintesi di alcani.

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Composti Organometallici

Metallo legato a carbonio.

CH₃MgBr (non CH₃O^-Na⁺)

es. CH₃-

In generale: legame covalente ma polare

C-M significativo carattere carbanionico

- base forte e buon nucleofilo

I. Nomenclatura

R-M

X-R

alchilmetallo

alchilmetallo alogenuro

butillitio

LiMgBr

fenilmagnesio bromuro

(CH₃)₃Pb

tetraetilpiombo

II. Struttura di R-M

M⁺-

M-X

M⁺-

R⁺

M^-

R^--M

M^-

R^-

carica

R^--M

M^-

forma ionica

forma covalente

nucleofilo

M⁺-

R^--M

metallo

più reattivo

metallo

meno reattivo

III. Preparazione di Composti Organometallici

Metalli del Gruppo I: Li, Na, K + -R X + 2M R M + M X

Metalli del Gruppo II: Mg, Cu R = 1°, 2°,

alcuni 3°, vinile, fenile

velocità: X = I > Br > Cl+ -R X+ M R M X

solventi: eteri, pentano, benzene

A. Composti Organolitio

OEt 2+ 2Li + LiBr

Br Lianidro LiBr LiEt O2

III. Preparazione di Composti Organometallici

B. Reattivi di Grignard (organomagnesiaci)

MgBr MgBr t-butilmagnesio bromuro

Et O2anidro MgClCl Mg isopropenilmagnesio bromuro

Et O2anidro CHCH 33 Mg p-tolilmagnesio bromuro

Et O2anidro MgBrBr

III. Preparazione di Composti Organometallici

C. I composti organometallici sono basi forti.

-δ +δ

R M base molto forte (base coniugata di una acido molto debole)

pK pKa aR–H 60 25

HC≡C–H45 16

ROHH H H45 O 162

RCO HNH 36 53 2

III. C. Basi forti

∴ Bisogna evitare composti protici:

→RLi + R´OH RH + R´OLi

→RMgBr + H O RH + HOMgBr2

→PhMgBr + NH PhH + NH MgBr3 2

Ma può essere utile:

– Rimuovere un alogeno: H O2C–X → CLi → C–H

– Introdurre il deuterio: D O2C–X → CMgX → C–D

Sintesi di Alcoli In generale: _δ – +O M OHO +H O+ 3_δ C CC RR-δ +δR M Reazione di formazione di legame C-C IV. Sintesi di Alcoli A. Reattivi di Grignard e aldeidi e chetoni OH- +O O MgX +H O 3C CC RRR MgXO 1) RM gX R CH OH alcool 1°C 2+2) H OH H 3formaldeide OHO 1) RM gX R CH R' alcool 2°C +2) H OR' H 3aldeide OHO 1) RM gX alcool 3°R C R''C +2) H OR' R'' 3 R'chetone IV. Sintesi di Alcoli B. Reattivi di Grignard e esteri O OH 1) 2 RMgXC (+ R"OH) R' C RR' OR" O 2) H + 3 R alcoli 3° con due gruppi uguali O OO R' C OR" C + R"OMgXCR' OR" R' RRR MgX R MgX- + OHMgXO +H O 3RR' R' C RC RR IV. Sintesi di Alcoli B. Reattivi di Grignard e esteri Esempi O OHC 1) 2PhMgBrOCH 3 +2) H O 31) 2CH MgBr3+O 2) H3 bulnesolo CH O C HO3 2 (intermedio per la sintesi di farmaci e insetticidi)

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valeria0186

A.A. 2012-2013

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SSD Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher valeria0186 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Messina o del prof Romeo Giovanni.