Chimica organica

GRUPPI FUNZIONALI

Sono una piccola parte di molecola organica che presenta una reattività simile in tutte le molecole in cui si trova. Ci sono diversi gruppi funzionali, ognuno dei quali caratterizza un diverso composto organico. Un esempio semplice di un gruppo funzionale sono i doppi e tripli legami tra due atomi di carbonio.

REAZIONI ORGANICHE

Possono essere di sostituzione, il gruppo funzionale è sostituito da un altro virgola di addizione o eliminazione, aggiunta di due gruppi con rottura di un legame multiplo oppure eliminazione di due gruppi con la formazione di un legame multiplo punto di ossidoriduzione, il carbonio è legato ad un gruppo funzionale cambia stato di ossidazione.

ALCANI

La loro formula bruta è CnH2n+2. Gli alcani presentano legami di tipo sigma e sono detti saturi, poiché contengono carbonio e la massima quantità di idrogeno, non possiedono dunque legami più alti del singolo, perché tutti i legami sono saturati dall'idrogeno.

Sono gli unici composti organici privi di un gruppo funzionale. Gli alcani sono anche detti paraffine, poiché presentano una scarsa reattività e danno luogo a reazioni di sostituzione. Il carbonio degli alcani è ibridato sp3. Gli alcani sono molecole apolari, ossia non sono solubili in acqua, ma reagiscono con altre molecole apolari. Hanno una temperatura di ebollizione e diffusione maggiori per maggiori pesi molecolari. Un'altra proprietà propria degli alcani è il fatto di essere inerti, danno luogo a composti in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da altri atomi o gruppi, dunque reazioni di sostituzione. Un alcano privo di un idrogeno forma il cosiddetto gruppo alchilico, che nel caso di metano per esempio prende il nome di metile. Oltre il butano si ha isomeria, ossia due molecole con la stessa formula bruta, ma diversa struttura. Secondo la nomenclatura IUPAC, si definisce la catena più lunga di carbonio e gli altri gruppi sono i sostituenti.

numero gli atomi di carbonio della catena principale a partire dall'estremità più vicina ad una ramificazione, denominò tutti i gruppi alchilici in ordine alfabetico preceduti dal numero di inserimento. Si possono anche classificare gli atomi di carbonio all'interno del composto, primario se si lega con un solo carbonio, secondario se si lega con due carbonio, terziario tre. ISOMERI: Fenomeno secondo il quale le molecole, dette isomeri, presentano la stessa formula bruta, ma diverse proprietà chimiche o fisiche. Possono essere di diversi tipi, strutturali, molecole con diverse strutture, posizionali, molecole con diverse posizioni del gruppo, funzionali, due gruppi funzionali diversi. CICLOALCANI: La loro formula bruta è CnH2n, sono saturi, la loro struttura si chiude ad anello. Il loro nome parte dal nome dell'alcano corrispondente, preceduto da prefisso ciclo, appunto per esempio il ciclopropano è rappresentato da un triangolo, con.

All'estremità ci sono tre atomi di carbonio, tutti ibridati sp3 e formano legami semplici sigma. Esistono due conformazioni principali: a sediavirgola, che è più stabile dal momento che le tensioni torsionali date dalla disposizione dei legami sono nulli, e a barca, che è meno stabile. Ad esempio, il ciclopropano e il ciclobutano presentano una grande tensione perché i loro angoli di legame sono distanti tra di loro, a circa 109.5°. Per questo motivo, questi due composti organici risultano reattivi e tendono a reazioni di addizione, tendendo a rompere la struttura ciclica e ad aprire l'anello. Il ciclopentano e il cicloesano, invece, sono composti stabili e hanno reazioni di sostituzione, tendono ad avere angoli di legame tetraedrici.

ALCHENI: La loro formula bruta è CnH2n e il carbonio si ibridizza sp2. Esistono legami doppi di tipo sigma e pi. Sono caratterizzati da un doppio legame che unisce due atomi di carbonio.

Possono essere caratterizzati come idrocarburi insaturi dal momento che non tutti gli atomi di carbonio si circondano dal numero massimo di atomi di idrogeno, ciò è dettato dalla presenza del doppio legame del gruppo funzionale caratteristico degli alcheni. Gli alcheni presentano una reattività diversa rispetto a quella degli alcani, maggiori temperature di ebollizione e di fusione per maggior peso molecolare. Secondo la nomenclatura IUPAC, si parte a numerare il carbonio a partire dalla posizione più vicina al doppio legame. In questo caso l'ISO Maria inizia con il butene e ci sono due possibili conformazioni, cis se i gruppi sono dalla stessa parte, trans se i gruppi invece sono opposti.

REATTIVITÀ Il doppio legame negli alcheni è formato da un legame più forte sigma virgola e uno più debole pi greco, quando questi composti organici sono chiamati a affrontare la reazione di addizione, ciò provoca la rottura del legame più debole.

quello pi greco. La reazione di addizione può essere definita come una reazione in cui un elemento viene sommato alla molecola organica puntogli elettroni pi greco hanno un'azione più piccola all'interno del legame, sono dunque meno legati, proprio per questo si rompe prima del legame sigma e questo doppio legame agisce come una base di Lewis, ossia come donatrice di elettroni. La sostanza, proprio per questo, tende a reagire con acidi, dal momento che ha un comportamento di base, appunto per la sua tendenza a cedere elettroni. I reagenti si definiscono elettrofili, e la reazione che riguarda gli alcheni è detta reazione di addizione elettrofila, che avviene in due tappe principali: il componente negativo viene addizionato all'alchene, il protone liberato H+ prende il nome di carbocatione, ed è un intermedio di reazione. Questo carbocatione si lega con il componente negativo di ciò che viene sommato. Un esempio delle reazioni di addizione.

La chimica degli idrocarburi prevede diversi tipi di composti organici:

Alcani: Sono caratterizzati da legami singoli tra gli atomi di carbonio. La loro formula bruta è CnH2n+2.

Alcheni: Sono caratterizzati da un doppio legame tra due atomi di carbonio, formando dei legami doppi di tipo sigma e pi greco. La loro formula bruta è CnH2n.

Alchini: Sono caratterizzati da un triplo legame tra due atomi di carbonio, formando dei legami tripli di tipo sigma e pi greco. La loro formula bruta è CnH2n-2.

Aromatici: Sono composti organici con almeno un gruppo funzionale anello benzenico. Il primo termine è proprio il benzene (C6H6) con un rapporto C:H=1. Tutti gli altri composti aromatici possono essere considerati come una molecola di benzene che ha subito una sostituzione di atomi di idrogeno. Esistono due tipi di strutture di risonanza chiamate di kekulé, i doppi legami cambiano, sommate tra di loro si ottiene l'ibrido delle due strutture. Il benzene presenta sei atomi di carbonio ibridizzati sp2, presenta un' elevata inerzia chimica e non tende a reazioni di addizione per non perdere la propria delocalizzazione.

Condizione di aromaticità: Al fine di essere aromatico, un composto organico deve possedere delle nubi elettroniche cicliche che

contengono, secondo la regola di Huckel, un numero di elettroni π delocalizzati pari a 4n+2, con n numero degli anelli. Oltre alla delocalizzazione, serve un determinato numero di elettroni π, l'anello deve mantenere gli angoli di legame costanti, e l'anello deve essere planare. Un composto organico con una determinata attività non può essere considerato planare e di conseguenza non può essere considerato aromatico. Se il benzene agisce da sostituente prende il nome di fenile.

REATTIVITÀ: I composti aromatici tendono a dare reazioni di sostituzione, non di addizione.

GRUPPO ALOGENIDRICO-ALOGENODERIVATI: È un composto organico in cui un alogeno, come per esempio F, Cl, Br, I, sostituisce un atomo di idrogeno. Secondo la nomenclatura, si aggiunge all'alcano il prefisso con il nome dell'alogeno, come per esempio il cloroetano.

ALCOLI-GRUPPO OSSIDRILE -OH: Fanno come gruppo funzionale il gruppo ossidrile legato ad un carbonio.

ibridizato sp3. Se il gruppo è attaccato ad un carbonio primario, allora l'alcol è detto primario, secondario, secondario, terziario, terziario punto il suffisso degli alcoli è -olo, e sono denominati a partire dalla catena di carbonio contenente il gruppo ossidrile, numerando la a partire dall'estremità più vicina al gruppo, aggiungendo poi al nome dell'idrocarburo corrispondente il suffisso caratteristico. Se i gruppi legati sono maggiori di uno, allora i suffissi diventano diolo, triolo...

La preparazione avviene per idratazione degli alcheni e fermentazione di zuccheri. Gli alcoli sono molecole polari, di conseguenza reagiscono con altre molecole polari, come l'acqua.

REATTIVITÀ ossidando un alcool primario si ottiene un'aldeide, mentre ossidando un alcol secondario si ottiene un chetone.

ETERI-GRUPPO ETEREO -O- All'interno degli eteri il gruppo funzionale eetereo e legato a due atomi di carbonio appartenenti

A due radicali diversi. Si ottengono per riscaldamento di alcoli e possono essere considerati come il prodotto di reazione tra questi.

ALDEIDI- GRUPPO ALDEIDICO -CHO CnH2nO, Il gruppo aldeidico contiene il gruppo carbonilico, costituito da un atomo di carbonio legato da un doppio legame con un atomo di ossigeno. Per nominare una catena di aldeidi, bisogna partire dalla catena di carbonio contenente il gruppo aldeidico, numerarle in modo tale che questo gruppo abbia il numero più basso, bisogna sostituire è la vocale finale dell'idrocarburo corrispondente il suffisso Ale, se ci sono due gruppi il 12 allora si usa diale.

CHETONI-GRUPPO CHETONICO -CO- All'interno di questo gruppo funzionale il carbonio non è legato ad idrogeno oppure a OH, ma legato da un doppio legame con O. la loro formula bruta e CnH2nO, per calcolare il nome si aggiunge il suffisso One. Si prepara per ossidazione degli alcoli secondari.

ACIDI CARBOSSILICI-GRUPPO CARBOSSILICO -COOH Il gruppo è sempre

Posto in posizione terminale, legato al carbonio che si conteggia per primo, il gruppo è formato da un carbonio che crea un doppio legame con un ossigeno e un legame singolo con OH. Si aggiunge il suffisso oico. Ed avanti la parola acido, si prepara per ossidazione di alcoli primari e aldeidi.

ESTERI-GRUPPO ESTEREO -COO- E simile ad un gruppo carbossilico, in cui l'idrogeno è stato sostituito da un radicale. Il gruppo si predispone sempre in prima posizione. Gli esteri vengono ricavati dalla reazione tra un acido carbossilico e un alcol, processo chiamato esterificazione. In seguito a questa si ottiene un estere e una molecola d'acqua. La esterificazione è una reazione di equilibrio, percorso nel senso opposto prende il nome di idrolisi dell'estere. Appunto per dare un nome ad un estere, si prende il nome del radicale dell'alcol seguito dallo ione carbossilato. La parola acido viene eliminata e ico viene sostituito con auto.

successivamente sinomina B radicale dell'alcol.
AMMINE Sono composti organici derivanti dall'ammoniaca alla quale viene sostituito un atomo opiù di idrogeno con gruppi alchilici, se viene sostituit