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-

:SCN Tiocianato py piridina

-

:NCS Isotiocianato bpy (bipy) bipiridina

2-

O Osso (Oxo) terpy terpiridina

22-

O Perosso PH fosfina

3

2-

O Superosso PPh trifenilfosfina

3

4-

EDTA etilendiamminotetraacetato PMe trimetilfosfina

3

-

acac acetilacetonato PEt trietilfosfina

3

3-

CH (Me) metil PF trifluorofosfina

3

2-

CH CH (Et) etil NH Me metilamina

3 2

2-

NO nitrito difos difosfano

32-

SO solfito diars diarsano

-

Ph fenil glime glicodimetiletere

- -

CH COO (MeCOO ) acetato (etanoato) {OC(NH ) } urea

3 2 2

-

gly glicinato C H etene

2 4

-

sal salicilato CH CN acetonitrile

3

5-

C H ciclopentadienil

5

3-

N azido (azoturo)

3-

N nitruro

NH = ammino NH = amina (o ammina)

3 2

I complessi in cui il metallo centrale lega un solo tipo di leganti sono detti omolettici ( ad

3+

esempio esaamminocobalto(III) [Co(NH ) ] ), quelli in cui il metallo si lega a gruppi diversi

3 6 +

(ad esempio tetraamminodiclorocobalto(III) [Co(NH ) Cl ] ) sono detti eterolettici.

3 4 2

I leganti vengono classificati in relazione al numero di doppietti elettronici (e quindi di legami)

che possono utilizzare per legarsi all’atomo centrale. Se un legante forma un solo legame con

- -

, CN , OH , H O etc), se ne forma due

l’atomo centrale il legante si dice monodentato (CO, NH 3 2

si dice bidentato (dien, en, acac…) e così via. I leganti polidentati si definiscono agenti

chelanti ed i complessi che presentano leganti polidentati si definiscono anche composti

chelati.

Un complesso chelato risulta più stabile di un analogo complesso contenente solo leganti

monodentati. Tale aumento di stabilità è noto come effetto chelato.

Nomenclatura composti organici

Una classificazione generale dei composti organici si fonda sulla natura degli atomi che li

costituiscono, suddividendoli in Idrocarburi ed Eterocomposti

Gli Idrocarburi sono composti organici contenenti solo Carbonio (C) e Idrogeno (H)· Gli

Eterocomposti contengono anche altri atomi (eteroatomi) oltre a C e H, in particolare

Ossigeno (O), Azoto (N), Zolfo (S) e Fosforo (P).

Una ulteriore classificazione si fonda sulla forma della molecola, suddividendo i composti

organici in aciclici e ciclici. Si definiscono aciclici i composti organici a catena aperta di atomi

di carbonio, lineare o ramificata. Si definiscono ciclici i composti organici a catena chiusa in

uno o più anelli (monociclici e policiclici).

Un’ultima classificazione suddivide i composti organici in alifatici ed aromatici. Si definiscono

aromatici i composti organici ciclici che presentano almeno un anello di tipo benzenico, con

 delocalizzata sull’intero anello. Si

più doppi legami che costituiscono una nuvola di elettroni

definiscono alifatici i composti organici ciclici ed aciclici non aromatici (il termine ‘alifatico’ si

riferisce propriamente solo agli idrocarburi non aromatici).

In modo più analitico i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi sulla

base del gruppo funzionale che li caratterizza.

In chimica organica un gruppo funzionale è un atomo o un raggruppamento di atomi che,

per la loro natura ed il tipo di legame che li unisce, conferisce a una molecola le sue

caratteristiche chimiche e fisiche, in modo relativamente indipendente dalla struttura

molecolare complessiva. In altre parole, un gruppo funzionale è la porzione più reattiva di una

molecola organica, che influisce in modo determinante sul meccanismo delle reazioni a cui essa

è suscettibile. Per queste ragioni, i composti organici vengono suddivisi nelle varie classi in

base alla presenza di uno stesso gruppo funzionale. Così, per es., gli alcoli sono identificati per

etc.

la presenza di uno o più gruppi ossidrile -OH, le ammine per il gruppo amminico -NH

2

I nomi dei composti di ciascuna famiglia sono caratterizzati da un suffisso (o desinenza)

associato in modo univoco al gruppo funzionale che caratterizza la famiglia. In generale la

nomenclatura IUPAC per i composti organici viene derivata dal nome dell’idrocarburo

corrispondente. Alcheni

Insaturi Alchini

Aciclici Saturi Alcani

Alifatici Cicloalcheni

Insaturi

Ciclici (aliciclici) Cicloalcani

Saturi

Idrocarburi monociclici

Aromatici

(Areni) policiclici

I primi quattro termini degli idrocarburi hanno nomi convenzionali, mentre i termini successivi

vengono designati mediante un prefisso (o radice) che indica il numero di atomi di carbonio,

seguito dalla desinenza caratteristica della famiglia di idrocarburi

n atomi radice n atomi radice

n alc- 31 hentriacont-

1 met- 32 dotriacont-

2 et- 40 tetracont-

3 prop- 50 pentacont-

4 but- 60 esacont-

5 pent- 70 eptacont-

6 es- 80 octacont-

7 ept- 90 nonacont-

8 oct- 100 ect-

9 non- 200 dict-

10 dec- 300 trict-

11 undec- 400 tetract-

12 dodec- 500 pentact-

13 tridec- 600 esact-

14 tetradec- 700 eptact-

15 pentadec- 800 octact-

16 esadec- 900 nonact-

17 eptadec- 1000 kili-

18 octadec- 2000 dili-

19 nonadec- 3000 trili-

20 icos- 4000 tetrali-

21 henicos- 5000 pentali-

22 docos- 6000 esali-

23 tricos- 7000 eptali-

24 tetracos- 8000 octali-

25 pentacos- 9000 nonali-

26 esacos-

27 eptacos-

28 octacos-

29 nonacos-

30 triacont-

Il prefisso per l’idrocarburo con 486 atomi di carbonio sarà esaoctacontatetract-

esa octaconta tetracta

6 80 400

Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani

Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I

loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano

pentano etc.

metano CH

4

-CH

etano CH

3 3

propano CH -CH -CH

3 2 3

butano CH -CH -CH -CH

3 2 2 3

pentano CH -CH -CH -CH -CH

3 2 2 2 3

etc

I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la

desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc

alchile R- (generico)

metile CH -

3

etile CH -CH -

3 2

-CH -CH -

propile CH

3 2 2

butile CH -CH -CH -CH -

3 2 2 2

pentile CH -CH -CH -CH -CH -

3 2 2 2 2

etc

I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano prende il nome

dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che costituiscono le catene

laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine dell’atomo di carbonio della catena

principale al quale il residuo è legato) 2-metilbutano

CH – CH – CH – CH

3 3

2

|

CH

3

La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle

catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico

4-etil-2-metileptano

1 2 3 4 5 6 7

– CH – CH – CH – CH – CH – CH

CH 2 2 2

3 3

| |

CH CH - CH

3 2 3

Le ramificazioni presenti nelle catene laterali vanno indicate ricorrendo all’uso di parentesi

7-(2-metilpentil)-dodecano

) )

CH – CH – (CH – CH – CH – (CH – CH

2 2 3 2 2 4

3 3

|

CH – CH - CH - CH - CH

2 2 2 3

|

CH

3

Se due catene diverse occupano posizioni equivalenti bisogna numerare con il numero più

basso quella che precede in ordine alfabetico

3-etil-5-metileptano

(e non 5-etil-3 metileptano)

CH – CH – CH – CH – CH – CH – CH

2 2 2

3 3

| |

CH CH - CH

3 2 3

Gli alcani ramificati più piccoli hanno nomi d’uso

isobutano isopentano neopentano isoesano

CH 3 )

CH – CH –CH CH – CH –CH –CH – CH –(CH –CH

CH

|

3 3 3 2 3 3 2 2 3

CH – C – CH

| | |

3 3

CH CH CH

|

3 3 3

CH

3

L’eccezione si dà anche per i residui

isopropile isobutile secbutile terbutile

CH 3

CH – CH –CH CH – CH –CH - CH – CH –CH –CH |

3 3 3 2 3 2 3 CH – C – CH

| |

| 3 3

CH |

3

isopentile neopentile terpentile

CH CH

3 3

CH – CH –CH –CH - | |

3 2 2 CH CH

– C – CH - – CH – C -

| 3 2 3 2

CH | |

3 CH CH

3 3

Idrocarburi alifatici aciclici insaturi: Alcheni e Alchini

Gli alcheni, caratterizzati da uno o più legami doppi (C=C), presentano desinenza –ene. I loro

nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto etene, propene, butene pentene

etc.

La posizione del doppio legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il

doppio legame presenti il numero più basso possibile

=CH

etene CH

2 2

-CH=CH

propene CH

3 2

1-butene CH =CH-CH -CH

2 2 3

2-butene CH -CH=CH-CH

3 3

1-pentene CH -CH -CH -CH=CH

3 2 2 2

etc

Per l’etene è ancora in uso la vecchia nomenclatura: etilene.

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma

cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto, etenile, propenile, butenile,

pentenile etc

etenile CH =CH-

2

1-propenile CH -CH=CH-

3

2-propenile CH =CH-CH -

2 2

1-butenile CH -CH -CH=CH-

3 2

2-butenile CH -CH=CH-CH -

3 2

=CH-CH -CH -

3-butenile CH

2 2 2

etc

Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile.

Se sono presenti due o più doppi legami la desinenza diventa –andiene, -antriene, -

antetraene etc. Gli alcheni con due doppi legami sono noti come dieni. I dieni con i doppi

legami cumulati (-C=C=C-) sono noti come alleni.

propandiene CH =C=CH

2 2

1,2-butandiene CH =C=CH-CH

2 3

1,3-butandiene CH =CH-CH=CH

2 2

butantriene CH =C=C=CH

2 2

pentantetraene CH =C=C=C=CH

2 2

etc

Per il propandiene è ancora in uso la vecchia nomenclatura: allene.

Gli alchini, caratterizzati da uno o più legami tripli (C≡C), presentano desinenza –ino. I loro

nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto etino, propino, butino pentino etc.

La posizione del triplo legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il

triplo legame presenti il numero più basso possibile

etino CH≡CH

-C≡CH

propino CH

3

1-butino CH≡C-CH -CH

2 3

2-butino CH -C≡C-CH

3 3

1-pentino CH -CH -CH -C≡CH

3 2 2

etc

Per l’etino è ancora in uso la vecchia nomenclatura: acetilene.

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alchini, conservano la stessa radice, ma

cambiano la desinenza da –ino in –inile e saranno pertanto, etinile, propinile, butinile,

pentinile etc

etinile CH≡C-

1-propinile CH -C≡C-

3

2-propinile CH≡C-CH -

2

1-butinile CH -CH -C≡C-

3 2

-C≡C-CH -

2-butinile CH

3 2

-CH -

3-butinile CH≡C-CH

2 2

etc

Idrocarburi alifatici ciclici (aliciclici) saturi e insaturi: Cicloalcani e cicloalcheni

I cicloalcani ed i cicloalcheni prendono il nome dal composto lineare corrispondente

preceduto dal prefisso ciclo-. In modo del tutto analogo agli idrocarburi aciclici, anche i loro

residui prendono la desinenza –ile.

Idrocarburi aromatici (areni) monociclici e policiclici

La nomenclatura IUPAC ha accettato i nomi d’uso

benzene toluene stirene cumene

CH CH=CH CH-(CH )

3 2 3 2

Da evitare i termini benzolo, toluolo e stirolo, non ammessi dalla IUPAC.

Il residuo del benzene è detto fenile.

Il residuo del toluene che perde un idrogeno dell’anello è detto tolile.

Il residuo del toluene che perde un idrogeno del metile è detto benzile.

naftalene antracene fenantrene indene

Ai sistemi policiclici condensati linearmente si assegna un nome sistematico formato da un

prefisso numerico seguito dalla desinenza –acene.

tetracene pentacene

Eterocomposti con un solo gruppo funzionale

Come abbiamo già detto i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi

sulla base del gruppo funzionale che li caratterizza e la loro nomenclatura viene derivata da

quella dell’idrocarburo corrispondente (della quale abbiamo appena trattato)

I nomi dei composti di ciascuna famiglia possono essere definiti usando due metodi alternativi:

1. metodo di nomenclatura sostitutiva

2. metodo radico-funzionale

Il metodo di nomenclatura sostitutiva, essendo più generale, è consigliato dalla IUPAC e

permette di definire nomi di composti organici molto complessi contenenti più di un gruppo

funzionale. Ogni gruppo funzionale viene considerato un sostituente, la cui presenza viene

indicata utilizzando opportuni suffissi e prefissi.

Il metodo radico-funzionale si usa in genere per molecole semplici che presentano un unico

gruppo funzionale. Il nome del composto viene generato sommando una radice (presa

dall’idrocarburo corrispondente) ed un desinenza (o un suffisso) associato in modo univoco

al gruppo funzionale che caratterizza la famiglia. nome radico-funzionale

Gruppo Desinenza Prefisso

Famiglia Struttura Esempio

funzionale (suffisso) nome sostitutivo

etano

CH -CH )

(

legame semplice -ano

Alcani 3 3

-

etene

alchenilico en- (CH =CH )

Alcheni -ene 2 2

(legame doppio) -

nome radico-funzionale

Gruppo Desinenza Prefisso

Famiglia Struttura Esempio

funzionale (suffisso) nome sostitutivo

etino

alchinico (CH≡CH)

in-

Alchini -ino

(legame triplo) -

metile

elettrone spaiato (CH )

-

R• -ile

Radicali •

3

-

metanuro

Anioni -

+ -

- (CH )

R -uro

carica negativa

(perdita H da 3

idruri) -

metanolato

Anioni -

-

+ - (CH O )

R -ato

carica negativa

(perdita H da 3

calcogeni) -

metilio

carica positiva +

-

Cationi + (CH )

R -ilio 3

-

(perdita H ) -

metanio

carica positiva

Cationi - (CH )

+ +

R -io 5

+

(acquisto H ) -

etanolo

ossidrile (CH -CH OH)

idrossi-

-olo

Alcoli R-OH 3 2

-OH idrossietano

etenolo

OH idrossi- ol- (CH =CHOH)

-enolo

Enoli >C=C< 2

idrossietanolo

-

idroperossido (CH -CH -O-OH)

idroperossi-

-

Idroperossidi R-O-OH 3 2

-O-OH idroperossietano

-

perossido (CH -CH -O-O-CH )

(alchil)perossi-

-

Perossidi R-O-OR’ 3 2 3

-O-O- (alchil)diossi- metildiossietano

fenolo

ossidrile

Ar-OH idrossi-

-olo

Fenoli (Ph-OH) -OH idrossibenzene

acido pentanoico

acido -oico (acido pentancarbossilico)

Acidi carbossile carbossi-

(-carbossilico) (CH -(CH ) COOH)

carbossilici -COOH 3 2 3

(**) 1-carbossibutano

anidride –oica anidride etanoica

anidride metilcarbossilica

anidride (alchil) (alc)ossi- osso- (anidride acetica)

Anidridi -CO-O-CO- -carbossilica (*) CH -CO-O-CO-CH

3 3

1-ossoetossi-2-etanone

acido perossipropanoico

acido

Perossiacidi idroperossicarbonile idroperossicarbonil (CH -CH -COOOH)

perossi- -oico 3 2

-CO-O-OH

(Peracidi) - 1-idroperossicarboniletano

(**) nome radico-funzionale

Gruppo Desinenza Prefisso

Famiglia Struttura Esempio

funzionale (suffisso) nome sostitutivo

esanale

(esaldeide)

carbonile -ale osso- (esancarbaldeide)

Aldeidi (-aldeide) (CH -(CH ) -CHO)

(formil-) 3 2 4

(-carbaldeide) 1-ossoesano

1-formilesano

osso- propanone

carbonile (cheto-) (dimetilchetone)

-one

Chetoni (CH -CO-CH )

(-chetone) 3 3

2-chetopropano

2-ossopropano

propanoato di metile

(alc)ossi- osso- (CH - CH -COO-CH )

(*) 3 2 3

estereo

Esteri -oato di alchile (alc)ossicarbonil-

R-COO- carbossi(alchil)- metossicarboniletano

(**) carbossimetiletano

estereo

Lattoni -lattone butirrolattone

ossi- osso-

(Esteri ciclici) R-COO- (*) etere metiletilico

etereo (CH -O-CH -CH )

(alc)ossi-

Eteri R―O―R’ etere -ilico 3 2 3

R-O- metossietano

Cloruro metilico

Alogenuri alogeno

R-X (CH -Cl)

Alogenuro -ilico 3

alchilici X=Br,Cl,F (-Br,Cl,F) alogeno- clorometano

-

alogeno

Ar-X

Alogenuri - alogeno-

X=Br,Cl,F (-Br,Cl,F)

arilici clorobenzene

alocarbonile Cloruro di etanoile

alogenoformil- (CH -CO-Cl)

alogenocarbonil- 3

Alogenuri Alogenuro di cloroformilmetano

(**)

acilici -anoile clorocarbonilmetano

(osso- alogeno-) (1,1-ossocloroetano)

(*)

Tioli metantiolo

(Tioalcoli solfidrile -tiolo mercapto- (CH -SH)

R-SH 3

o -SH (solfanil-) mercaptometano

Mercaptani) acido benzensolfonico

acidi solfonico acido

H

R-SO solfo-

3

solfonici -SO H -solfonico

3 solfobenzene

acido etansolfinico

acidi solfinico acido (CH -CH -SO H)

solfino-

H

R-SO 3 2 2

2

solfinici -SO H -solfinico

2 solfinoetano

acido metansolfenico

acidi solfenico acido (CH -SOH)

solfeno-

R-SOH 3

solfenici -SOH -solfenico solfenometano

acido O-etantioico

O-tioato (CH - CSOH)

idrossi- tiosso-

O-Tioacidi acido O -tioico 3

-CS-OH (*) idrossitiometano

nome radico-funzionale

Gruppo Desinenza Prefisso

Famiglia Struttura Esempio

funzionale (suffisso) nome sostitutivo

mercapto- osso- acido S-etantioico

S-tioato (*) (CH - COSH)

S-Tioacidi acido S -tioico 3

-CO-SH mercaptoformil- mercaptocarbonilmetano

mercaptocarbonil-

(**) acido etanditioico

ditioato (CH - CS-SH)

Ditioacidi acido -ditioico mercapto- tiosso- 3

-CS-SH mercaptotiossometano

(*) solfuro etilmetilico

(alchil)tio- metiletilsolfano

solfuro solfuro –ilico

Tioeteri R―S―R’ (CH - CH -S-CH )

(alchil)solfanil-

(Solfuri) R-S- (alchil)-solfano 3 2 3

metiltioetano

disolfuro etilmetilico

disolfuro (CH - CH -S-S-CH )

(alchil)ditio-

Disolfuri R―S―S―R’ disolfuro -ilico 3 2 3

-S-S- metilditioetano

tionico propantione

(CH -CS-CH )

Tiochetoni -tione tiosso- 3 3

2-tiossopropano

tionico propantiale

(CH - CH -CHS)

Tioaldeidi -tiale tiosso- 3 2

1-tiossopropano

R―NH

2

primarie amminico metilammina

-NH

2 (CH - NH )

Ammine (alchil) -ammina ammino-

>NH 3 2

amminometano

>N-

secondarie

terziarie etenammina

N< (CH =CH-NH )

alchen -ammina ammino- en-

>C=C< 2 2

Enammine amminoetene

etinammina

-C≡C-N< (CH C-NH )

alchin -ammina ammino- in- 2

Inammine amminoetino

2-butanimmina

imminico -immina immino- (CH - CH -C(=NH)-CH )

3 2 3

Immine >C=NH 2-imminobutano

etanammide

carbamoil CH -CONH

ammidico 3 2

Ammidi -ammide (**)

-CONH carbamoilmetano

2 osso- ammino- 1,1-ossoamminoetano

(*) nome radico-funzionale

Gruppo Desinenza Prefisso

Famiglia Struttura Esempio

funzionale (suffisso) nome sostitutivo

Lattami ammidico -lattame butirrolattame

osso- ammino-

(Ammidi cicliche) -CONH- (*) Succinimmide

immidico

Immidi -immide Osso- ammino-

-CO-NH-CO- (*) etanonitrile

R―C≡N nitrile -nitrile ciano- CH

Nitrili -CH -CN

3 2

-CN (**) cianoetano

-

nitrico (CH - CH -NO )

nitro-

Nitrocomposti R―NO - 3 2 2

2 ―NO 2 nitroetano

-

nitroso (CH -NO)

nitroso-

Nitrosocomposti R―NO - 3

―NO nitrosometano

metilazide

azido (CH -N )

azido-

Azidi R―N -azide 3 3

3 ―N=N≡N azidometano

azoico

Azocomposti Ar―N ― Ar’ - azo- azobenzene

2 ―N=N― -

diazoico (CH -N )

diazo-

Diazocomposti R-N - 2 2

2 -N≡N diazometano

etanammidine

ammidinico (CH -C(N=H)NH )

3 2

-ammidine ammino- immino-

Ammidine NH 2-ammino-2-immino-etano

HN=C< 2 (ammidino-) (ammidinometano)

acetaldeideossima

ossimico (CH -CH=N-OH)

Ossime -ossima idrossiimmino- 3

>C=N-OH idrossiimminoetano

metilidrazina

idrazinico (CH -NH-NH )

Idrazine R―NH-NH -idrazina idrazinil- 3 2

2 ―NH-NH

2 idrazinilmetano

etanalidrazone

idrazonico (alcanal)- (CH - CH=N-NH )

Idrazoni idrazono- 3 2

>C=N-NH idrazone

2 idrazonoetano

etanidrazide

idrazidico (CH - )

Idrazidi -idrazide idrazinil- osso- CO-NH-NH

3 2

―CO-NH-NH

2 2-idrazinil-2-osso-etano

** I prefissi includono il carbonio del gruppo funzionale nel nome. Pertanto quando si contano

gli atomi di carbonio della catena principale non si deve contare l’atomo di carbonio di questo

gruppo funzionale!

* Nel prefisso i due gruppi sono considerati distinti e separati

Eterocomposti con più di un gruppo funzionale

Quando in una molecola sono presenti più gruppi funzionali è necessario usare il metodo di

nomenclatura sostitutiva, utilizzando l’ordine di priorità dei diversi gruppi. Se in un composto

organico si presentano più gruppi funzionali, si usa il suffisso (desinenza) per il gruppo a

maggior priorità (numero di priorità più basso), il quale definisce anche la lunghezza della

catena principale, mentre tutti gli altri vengono indicati usando il prefisso. La precedenza va

assegnata ai diversi gruppi secondo la seguente scala di priorità decrescente

1. Radicali

2. Anioni

3. Cationi

4. Zwitterioni H; i loro analoghi contenenti S e Se; seguiti

5. Acidi (in ordine carbossilici -COOH e -COO 2

dagli acidi solfonici, solfinici e solfenici; selenonici etc; fosfonici, arsonici etc)

6. Anidridi

7. Esteri

8. Alogenuri acilici

9. Ammidi

10. Idracidi

11. Immidi

12. Nitrili

13. Aldeidi seguite da Tioaldeide, Selenoaldeidi e Telluro aldeidi

14. Chetoni seguiti da Tiochetoni, Selenochetoni e Tellurochetoni

15. Alcoli e Fenoli, seguiti da Tioli, Selenoli e Telluroli

16. Idroperossidi seguiti da Tioidroperossidi, Selenoidroperossidi e Telluroidroperossidi

17. Ammine

18. Immine

19. Idrazine, Fosfani etc

20. Eteri seguiti da Solfuri, Selenuri e Tellururi

21. Perossidi seguiti da Disolfuri, Diselenuri e Ditellururi

Per una scala di priorità più dettagliata si consulti la tabella successiva

Gruppi funzionali – Priorità decrescente

Classe gruppo Suffisso Prefisso

Priorità R•

1 Radicali -ile -

-

2 Anioni R -uro -ato -

+

3 Cationi R -ilio -onio -

4 Acidi carbossilici -COOH acido -oico carbossi-

Perossiacidi acido perossi- -oico

-CO-O-OH idroperossicarbonil-

5 (Peracidi) (**)

Priorità Classe gruppo Suffisso Prefisso

O-Tioacidi -CS-OH acido O –tioico idrossi- tiosso-

6 S-Tioacidi -CO-SH acido S -tioico mercapto- osso-

7 DiTioacidi -CS-SH acido –ditioico mercapto- tiosso-

O-Selenoacidi -CSe-OH acido O –selenoico idrossi- selenosso-

8 Se-Selenoacidi -CO-SeH acido Se -selenoico idroseleno- osso-

idroseleno-

9 diSelenoacidi -CSe-SeH acido –diselenoico selenosso-

O-Telluroacidi -CTe-OH acido O –telluroico idrossi- tellurosso-

10 Te-Telluroacidi -CO-TeH acido Te -telluroico idrotelluro- osso-

idrotelluro-

11 diTelluroacidi -CTe-TeH acido –ditelluroico tellurosso-

12 Acidi Solfonici -SO H acido -solfonico solfo-

3

13 Acidi Solfinici -SO H acido -solfinico solfino-

2

14 Acidi Solfenici -SOH acido -solfenico solfeno-

15 Acidi Selenonici -SeO H acido -selenonico selenono-

3

16 Acidi Selenenici -SeO H acido -seleninico selenino-

2

17 Acidi Seleninici -SeOH acido -selenenico seleneno-

18 Acidi Telluronici -TeO H acido -telluronico tellurono-

3

19 Acidi Tellurenici -TeO H acido -tellurinico tellurino-

2

20 Acidi Tellurinici -TeOH acido -tellurenico tellureno-

fosfono-

21 Acidi Fosfonici -PO(OH) acido -fosfonico

2 (fosfo-)

22 Acidi arsonici -AsO(OH) acido -arsonico arsono-

2

23 Anidridi -CO-O-CO-R anidride -oica -

(alc)ossi- osso-

(*)

24 Esteri -CO-O-R –oato di alchile (alc)ossicarbonil-

carbossi(alchil)-

(**)

osso- alogeno-

(*)

25 Alogenuri acilici -CO-X Alogenuro di -anoile alogenoformil-

alogenocarbonil-

(**)

osso- ammino-

(*)

26 Ammidi -CO-NH -ammide

2 carbamoil

(**)

27 Idrazidi ―CO-NH-NH -idrazide idrazinil- osso-

2 ammidino-

28 Ammidine ―C(N=H)-NH -ammidine

2 (ammino- immino-)

29 Immidi -CO-NH-CO- -immide Osso- ammino-(*)

Priorità Classe gruppo Suffisso Prefisso

―C≡N

30 Nitrili -nitrile ciano- **

31 Aldeidi ―CHO -ale osso-

32 Tioaldeidi ―CHS -tiale tiosso-

33 Selenoaldeidi ―CHSe -selenale selenosso-

34 Telluroaldeidi ―CHTe -tellurale tellurosso-

35 Chetoni >CO -one osso-

36 Tiochetoni >CS -tione tiosso-

37 Selenochetoni >CSe -selenone selenosso-

38 Tellurochetoni >CTe -tellurone tellurosso-

39 Fenoli ―OH -olo idrossi-

40 Alcoli ―OH -olo idrossi-

40 Tioli ―SH -tiolo mercapto-

41 Selenoli ―SeH -selenolo idroseleno-

42 Telluroli ―TeH -tellurolo idrotelluro-

43 Idroperossidi ―O-OH - idroperossi-

44 Tioidroperossidi ―S-OH - tioidroperossi-

45 Selenoidroperossidi ―Se-OH - selenoidroperossi-

46 Telluroidroperossidi ―Te-OH - telluroidroperossi-

47 Ammine ―NH -ammina ammino-

2

>C=NH

48 Immine -immina immino-

>C=NR

49 Idrazine ―NH-NH -idrazina idrazinil-

2

Fosfani -fosfano fosfan-

50 ―PH 2

(Fosfine) (-fosfina) (fosfino-)

Arsani -arsano arsan-

51 ―AsH 2

(Arsine) (-arsina) (arsino-)

Stibani -stibano stiban-

52 ―SbH

2

(Stibine) (-stibina) (stibino-)

silan-

53 Silani ―SiH -silano

3 (silil-)

german-

54 Germani ―GeH -germano

3 (germil-)

german-

55 Stannani ―SnH -stannano

3 (stannil-)

boran-

56 Borani ―BH -borano

2 (boril-)

57 Eteri -O-R etere -ilico (alc)ossi-

solfuro –ilico (alchil)tio-

58 Tioeteri (Solfuri) -S-R (alchil)-solfano

59 Selenuri -Se-R (alchil) -selano (alchil)selenil-

60 Tellururi -Te-R (alchil) -tellano (alchil)tellanil-

(alchil)perossi-

61 Perossidi -O-O-R perossido -ilico (alchil)diossi-

Priorità Classe gruppo Suffisso Prefisso

(alchil) -disolfano (alchil)disolfanil-

62 Disolfuri ―S―S― disolfuro -ilico (alchil)ditio-

(alchil) -diselano (alchil)diselenil-

63 Diselenuri ―Se―Se― diselenuro -ilico (alchil)diseleno-

(alchil) -ditellano (alchil)ditellanil-

64 Ditellururi ―Te―Te― ditellururo -ilico (alchil)ditelluro-

65 Solfoni ―SO -R (alchil) -solfone (alchil)solfonil-

2

66 Solfossidi SO-R (alchil) -solfossido (alchil)solfinil-

―X

67 Alogenuri alchilici Alogenuro -ilico alogeno-

(-Br,Cl,F)

68 Azidi ―N (alchil) -azide azido-

3

Criteri per la scelta della catena principale e l’assegnazione del nome

La catena principale si individua applicando i seguenti criteri. Si passa all’applicazione del

criterio successivo, solo se nella molecola vi sono più catene (o nessuna) che soddisfano il

criterio precedente.

A) Molecole senza gruppi funzionali (idrocarburi)

1. La catena più lunga

2. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza, la catena con il maggior numero di

insaturazioni (legami doppi e tripli)

3. in caso di 2 o più catene di ugual lunghezza con ugual numero di insaturazioni, la

catena con maggior numero di legami doppi

4. in caso di 2 o più catene di ugual lunghezza con ugual numero di legami doppi e tripli,

la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa alle insaturazioni

5. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza e senza insaturazioni. la catena con il

maggior numero di ramificazioni

6. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza, senza insaturazioni e con il medesimo

numero di ramificazioni, la catena che permette di assegnare alle ramificazioni la

numerazione più bassa

7. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza, senza insaturazioni, con il medesimo

numero di ramificazioni, e la stessa posizione relativa (medesima numerazione), la

catena che permette di assegnare il numero più basso alla prima catena più vicina ad

una delle due estremità della catena principale che precede in ordine alfabetico

B) Molecole con gruppi funzionali

1. La catena più lunga contenente il gruppo funzionale prioritario

2. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza contenenti il gruppo funzionale prioritario,

la catena con il maggior numero di insaturazioni (legami doppi e tripli)

a. in caso di ugual numero di insaturazioni, la catena con maggior numero di

legami doppi

b. in caso di ugual numero di legami doppi, la catena che permette di assegnare la

numerazione più bassa alle insaturazioni

3. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza contenenti il gruppo funzionale prioritario

e senza insaturazioni. la catena contenente il maggior numero di gruppi funzionali

a. in caso di ugual numero di gruppi funzionali, la catena che permette di

assegnare la numerazione più bassa ai gruppi funzionali

b. in caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero più

basso al primo gruppo funzionale che precede in ordine alfabetico

4. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza contenenti il gruppo funzionale prioritario

senza insaturazioni ed altri gruppi funzionali, la catena contenente il maggior numero di

ramificazioni

a. in caso di ugual numero di ramificazioni, la catena che permette di assegnare la

numerazione più bassa alle ramificazioni

b. in caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero più

basso al prima ramificazione che precede in ordine alfabetico

Una volta individuata la catena principale, i suoi atomi vengono dunque numerati in modo da

assegnare la numerazione più bassa

1. al gruppo prioritario

2. al primo atomo di carbonio insaturo

3. al primo atomo di carbonio impegnato in un doppio legame

4. al primo sostituente

5. al primo sostituente che precede in ordine alfabetico

6. al primo atomo di carbonio connesso ad una ramificazione (se vi sono due catene

laterali equidistanti dalle due estremità della catena principale si assegna la

numerazione più bassa alla terza catena laterale e così via. Se non esiste una terza

ramificazione e due catene diverse occupano posizioni equivalenti bisogna numerare

con il numero più basso quella che precede in ordine alfabetico)

Se nella molecola è presente un gruppo prioritario questo definisce il suffisso (desinenza). Gli

altri sostituenti verranno indicati tramite i loro prefissi in ordine alfabetico. Ciascun sostituente

verrà preceduto dal numero dell’atomo della catena principale al quale è connesso. Se vi sono

più sostituenti dello stesso tipo si usano i prefissi moltiplicativi (di- tri- tetra- etc) i quali non

influenzano l’ordine alfabetico.

I numeri vengono separati da virgole.

i prefissi vengono separati da trattini

Numeri e prefissi vengono separati da trattini.

In generale la numerazione della catena principale viene fatta in modo che catene laterali e

sostituenti presentino una combinazione di numeri la più bassa possibile. La più bassa

combinazione di numeri è definita come quella combinazione che, confrontato cifra a cifra con

un’altra in ordine crescente di valori, presenta la cifra più bassa al primo punto di differenza.

Ad esempio la combinazione 2,3,5,8 è più bassa delle combinazioni 3,4,4,6 (nella prima cifra),

2,3,6,7 (nella terza cifra) e 2,4,5,7 (nella seconda cifra).

Esempio 1

Per la catena principale, che ha 6 atomi di carbonio, si userà la radice es-. Non essendovi

nessun gruppo funzionale, ed essendo il composto saturo, la desinenza sarà –ano. La catena

principale è numerata in modo che la catena laterale metilica assuma la numerazione più

bassa. Il composto sarà pertanto 3-metil-esano.

Esempio 2

La catena principale presenta 5 atomi (pentano) con due gruppi metilici in posizione 3. Il

composto è dunque 3,3-dimetil-pentano

Esempio 3

Sono possibili più catene a maggior lunghezza (6 atomi). Le due a sinistra (colorate in blu)

sono equivalenti. Presentano infatti lo stesso numero di catene laterali e la stessa numerazione

delle stesse. La catena blu presenta 4 catene laterali, rispetto alle 2 catene laterali della catena

magenta e deve pertanto essere preferita. La catena principale va inoltre numerata da destra

verso sinistra e non viceversa. I gruppi metilici in posizione simmetrica (2 e 5) ed equidistante

dalle due estremità della catena principale sono indifferenti al verso della numerazione, ma il

gruppo etilico prende in tal modo la numerazione più bassa (3 e non 4). Il composto è dunque

3-etil-2,2,5-trimetil-esano

Esempio 4

Per mantenere la numerazione più bassa possibile gli atomi del cicloesano vanno numerati a

partire dal carbonio legato ai due gruppi metilici (che diventano 1,1) ed in senso antiorario

verso il gruppo etilico.

Si noti che:

a. iniziando dal gruppo etilico ed andando in senso orario verso i due gruppi metilici

avremmo avuto 1-etil-3,3-dimetilcicloesano, con una combinazione di numeri più

elevata.

b. se ci fosse stato un solo gruppo metilico avremmo dovuto iniziare la

numerazione dal gruppo etilico. In questo caso i due gruppi avrebbero avuto

posizioni equivalenti ed avremmo dovuto iniziare la numerazione dal gruppo che

precede in ordine alfabetico.

c. nel nome del composto il prefisso etil precede alfabeticamente il prefisso dimetil

in quanto nell’ordine alfabetico non si tiene conto del prefisso moltiplicativo di-

Esempio 5

La catena blu a 7 atomi (eptano) è la più lunga catena contenente i due sostituenti non

prioritari (atomi di cloro). Va numerata da sinistra a destra in modo che il primo atomo di cloro

presenti il numero più basso possibile. Il composto è dunque 3,4-dicloro-4-etil-5-

metileptano (si notino i prefissi in ordine alfabetico).

Esempio 6 1,1,4,4-tetracloro-2-isopropilciclopentano

Per mantenere la numerazione più bassa possibile gli atomi del ciclopentano vanno numerati a

partire dal carbonio legato ai due atomi di cloro in alto (che diventano 1,1) ed in senso

antiorario verso il gruppo isopropilico (che diventa 2).

Esempio 7

La catena principale è la più lunga catena che contiene il doppio legame, numerata in modo

che il primo atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenti il numero più basso

possibile. La desinenza –ene indica la presenza del doppio legame

Esempio 8

La catena principale è la più lunga catena che contiene il doppio legame, numerata in modo

che il primo atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenti il numero più basso

possibile. In questo caso il doppio legame prenderebbe il numero 3 indipendentemente dal

verso della numerazione. Si numera da destra verso sinistra perché in questo modo la prima

catena laterale prende il numero più basso (numerando da sinistra verso destra avremmo

avuto 3-etil-5-metil-3-esene)

Esempio 9 5-(prop-1-enil)-nonano

La catena principale è la catena più lunga. Il verso della numerazione è indifferente poiché la

catena laterale è equidistante dalle due estremità.


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DESCRIZIONE APPUNTO

Appunti di Chimica organica sui seguenti argomenti: la nomenclatura chimica nei minimi dettagli con relativa scala di priorità tra tutti i composti organici. Nello specifico gli argomenti trattati sono i seguenti: nomenclatura composti inorganici (Tabella con i primi 100 elementi chimici (Z = numero atomico = numero di protoni).


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in chimica
SSD:
Università: Pavia - Unipv
A.A.: 2009-2010

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Exxodus di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Pavia - Unipv o del prof Albini Angelo.

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