Chimica organica - composti organici: nomenclatura

Nomenclatura degli alcheni

Per l'etene è ancora in uso la vecchia nomenclatura: etilene.

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da -ene in -enile e saranno pertanto, etenile, propenile, butenile, pentenile, etc.

Per l'etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile.

Se sono presenti due o più doppi legami la desinenza diventa -andiene, -antriene, -antetraene, etc. Gli alcheni con due doppi legami sono noti come dieni. I dieni con i doppi legami cumulati (-C=C=C-) sono noti come alleni.

propandiene CH =C=CH2

21,2-butandiene CH =C=CH-CH2

31,3-butandiene CH =CH-CH=CH2

2-butantriene CH =C=C=CH2

2pentantetraene

CH =C=C=C=CH2 2etc

Per il propandiene è ancora in uso la vecchia nomenclatura: allene.

Gli alchini, caratterizzati da uno o più legami tripli (C≡C), presentano desinenza –ino. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto etino, propino, butino, pentino, etc.

La posizione del triplo legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il triplo legame presenti il numero più basso possibile:

etino CH≡CH-C≡CH

propino CH3-C≡C-CH3

1-butino CH3-C≡C-CH2-CH3

2-butino CH3-CH=C≡CH2

3-pentino CH3-CH2-CH=C≡CH3

etc

Per l’etino è ancora in uso la vecchia nomenclatura: acetilene.

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alchini, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ino in –inile e saranno pertanto, etinile, propinile, butinile, pentinile, etc.

etinile CH≡C-

1-propinile CH3-C≡C-

2-propinile CH≡C-CH3

2-butinile CH3-CH=C≡C-

2-butinile CH3-C≡C-CH2-

CH3 2-CH -3-butinile CH≡C-CH2 2etc

Idrocarburi alifatici ciclici (aliciclici) saturi e insaturi: Cicloalcani e cicloalcheni

I cicloalcani ed i cicloalcheni prendono il nome dal composto lineare corrispondente preceduto dal prefisso ciclo-. In modo del tutto analogo agli idrocarburi aciclici, anche i loro residui prendono la desinenza –ile.

Idrocarburi aromatici (areni) monociclici e policiclici

La nomenclatura IUPAC ha accettato i nomi d’uso benzene toluene stirene cumene

CH CH=CH CH-(CH )3 2 3 2

Da evitare i termini benzolo, toluolo e stirolo, non ammessi dalla IUPAC.

Il residuo del benzene è detto fenile.

Il residuo del toluene che perde un idrogeno dell’anello è detto tolile.

Il residuo del toluene che perde un idrogeno del metile è detto benzile.

naftalene antracene fenantrene indene

Ai sistemi policiclici condensati linearmente si assegna un nome sistematico formato da un prefisso numerico seguito dalla desinenza –acene.

tetracene

pentacene

Eterocomposti con un solo gruppo funzionale

Come abbiamo già detto i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi sulla base del gruppo funzionale che li caratterizza e la loro nomenclatura viene derivata da quella dell'idrocarburo corrispondente (della quale abbiamo appena trattato)

I nomi dei composti di ciascuna famiglia possono essere definiti usando due metodi alternativi:

1. metodo di nomenclatura sostitutiva
2. metodo radico-funzionale

Il metodo di nomenclatura sostitutiva, essendo più generale, è consigliato dalla IUPAC e permette di definire nomi di composti organici molto complessi contenenti più di un gruppo funzionale. Ogni gruppo funzionale viene considerato un sostituente, la cui presenza viene indicata utilizzando opportuni suffissi e prefissi.

Il metodo radico-funzionale si usa in genere per molecole semplici che presentano un unico gruppo funzionale. Il nome del composto viene generato sommando una radice

(presadall’idrocarburo corrispondente) ed un desinenza (o un suffisso) associato in modo univocoal gruppo funzionale che caratterizza la famiglia.
nome radico-funzionaleGruppo Desinenza PrefissoFamiglia Struttura Esempiofunzionale (suffisso) nome sostitutivoetanoCH -CH )(legame semplice -anoAlcani 3 3-etenealchenilico en- (CH =CH )Alcheni -ene 2 2(legame doppio) -nome radico-funzionaleGruppo Desinenza PrefissoFamiglia Struttura Esempiofunzionale (suffisso) nome sostitutivoetinoalchinico (CH≡CH)in-Alchini -ino(legame triplo) -metileelettrone spaiato (CH )-R• -ileRadicali •3-metanuroAnioni -+ -- (CH )R -urocarica negativa(perdita H da 3idruri) -metanolatoAnioni --+ - (CH O )R -atocarica negativa(perdita H da 3calcogeni) -metiliocarica positiva +-Cationi + (CH )R -ilio 3-(perdita H ) -metaniocarica positivaCationi - (CH )+ +R -io 5+(acquisto H ) -etanoloossidrile (CH -CH OH)idrossi--oloAlcoli R-OH 3 2-OH idrossietanoetenoloOH idrossi- ol- (CH =CHOH)-enoloEnoli

>C=C< 2idrossietanolo-idroperossido (CH₃-CH₂-O-OH)idroperossi--Idroperossidi R-O-OH 3 2-O-OH idroperossietano-perossido (CH₃-CH₂-O-O-CH₃)(alchil)perossi--Perossidi R-O-OR’ 3 2 3-O-O- (alchil)diossi- metildiossietanofenoloossidrileAr-OH idrossi--oloFenoli (Ph-OH) -OH idrossibenzeneacido pentanoicoacido -oico (acido pentancarbossilico)Acidi carbossile carbossi-(-carbossilico) (CH₃(CH₂) COOH)carbossilici -COOH 3 2 3(**) 1-carbossibutanoanidride –oica anidride etanoicaanidride metilcarbossilicaanidride (alchil) (alc)ossi- osso- (anidride acetica)Anidridi -CO-O-CO- -carbossilica (*) CH₃-CO-O-CO-CH₃ 31-ossoetossi-2-etanoneacido perossipropanoicoacidoPerossiacidi idroperossicarbonile idroperossicarbonil (CH₃-CH₂-COOOH)perossi- -oico 3 2-CO-O-OH(Peracidi) - 1-idroperossicarboniletano(**) nome radico-funzionaleGruppo Desinenza PrefissoFamiglia Struttura Esempiofunzionale (suffisso) nome sostitutivoesanale(esaldeide)carbonile -ale osso- (esancarbaldeide)Aldeidi (-aldeide) (CH

(CH₃) -CHO) (formil-) 3 2 4(-carbaldeide) 1-ossoesano1-formilesanoosso- propanonecarbonile (cheto-) (dimetilchetone)-one

Chetoni (CH₃ -CO-CH₃) (-chetone) 3 32-chetopropano2-ossopropanopropanoato di metile(alc)ossi- osso- (CH₃ - CH₂ -COO-CH₃) (*) 3 2 3estereo

Esteri -oato di alchile (alc)ossicarbonil-R-COO- carbossi(alchil)- metossicarboniletano(**) carbossimetiletanoestereo

Lattoni -lattone butirrolattoneossi- osso-(Esteri ciclici) R-COO- (*) etere metiletilicoetereo (CH₃ -O-CH₂-CH₃)(alc)ossi-Eteri R―O―R’ ether -ilico 3 2 3R-O- metossietano

Cloruro metilicoAlogenuri alogenoR-X (CH₃-Cl)Alogenuro -ilico 3alchilici X=Br,Cl,F (-Br,Cl,F) alogeno- clorometano-alogenoAr-XAlogenuri - alogeno-X=Br,Cl,F (-Br,Cl,F)arilici clorobenzenealocarbonile Cloruro di etanoilealogenoformil- (CH₃-CO-Cl)alogenocarbonil- 3Alogenuri Alogenuro di cloroformilmetano(**)acilici -anoile clorocarbonilmetano(osso- alogeno-) (1,1-ossocloroetano)(*)Tioli metantiolo(Tioalcoli solfidrile -tiolo mercapto- (CH₃-SH)R-SH 3o -SH

(solfanil-) mercaptometanoMercaptani) acido benzensolfonicoacidi solfonico acidoHR-SO solfo-3solfonici -SO H -solfonico3 solfobenzeneacido etansolfinicoacidi solfinico acido (CH -CH -SO H)solfino-HR-SO 3 2 22solfinici -SO H -solfinico2 solfinoetanoacido metansolfenicoacidi solfenico acido (CH -SOH)solfeno-R-SOH 3solfenici -SOH -solfenico solfenometanoacido O-etantioicoO-tioato (CH - CSOH)idrossi- tiosso-O-Tioacidi acido O -tioico 3-CS-OH (*) idrossitiometanonome radico-funzionaleGruppo Desinenza PrefissoFamiglia Struttura Esempiofunzionale (suffisso) nome sostitutivomercapto- osso- acido S-etantioicoS-tioato (*) (CH - COSH)S-Tioacidi acido S -tioico 3-CO-SH mercaptoformil- mercaptocarbonilmetanomercaptocarbonil-(**) acido etanditioicoditioato (CH - CS-SH)Ditioacidi acido -ditioico mercapto- tiosso- 3-CS-SH mercaptotiossometano(*) solfuro etilmetilico(alchil)tio- metiletilsolfanosolfuro solfuro –ilicoTioeteri R―S―R’ (CH - CH -S-CH )(alchil)solfanil-(Solfuri) R-S-

(alchil)-solfano 3 2 3metiltioetanodisolfuro etilmetilicodisolfuro (CH - CH -S-S-CH )(alchil)ditio-Disolfuri R―S―S―R’ disolfuro -ilico 3 2 3-S-S- metilditioetanotionico propantione(CH -CS-CH )Tiochetoni -tione tiosso- 3 32-tiossopropanotionico propantiale(CH - CH -CHS)Tioaldeidi -tiale tiosso- 3 21-tiossopropanoR―NH2primarie amminico metilammina-NH2 (CH - NH )Ammine (alchil) -ammina ammino->NH 3 2amminometano>N-secondarieterziarie etenamminaN< (CH =CH-NH )alchen -ammina ammino- en->C=C< 2 2Enammine amminoeteneetinammina-C≡C-N< (CH C-NH )≡alchin -ammina ammino- in- 2Inammine amminoetino2-butanimminaimminico -immina immino- (CH - CH -C(=NH)-CH )3 2 3Immine >C=NH 2-imminobutanoetanammidecarbamoil CH -CONHammidico 3 2Ammidi -ammide (**)-CONH carbamoilmetano2 osso- ammino- 1,1-ossoamminoetano(*) nome radico-funzionaleGruppo Desinenza PrefissoFamiglia Struttura Esempiofunzionale (suffisso) nome sostitutivoLattami ammidico -lattame

butirrolattameosso- ammino-(Ammidi cicliche) -CONH- (*) SuccinimmideimmidicoImmidi -immide Osso- ammino--CO-NH-CO- (*) etanonitrileR―C≡N nitrile -nitrile ciano- CHNitrili -CH -CN3 2-CN (**) cianoetano-nitrico (CH - CH -NO )nitro-Nitrocomposti R―NO - 3 2 22 ―NO 2 nitroetano-nitroso (CH -NO)nitroso-Nitrosocomposti R―NO - 3―NO nitrosometanometilazide