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Esistono infine i cosiddetti perossiacidi, come l’acido perossifosforico (perfosforico) H PO

3 5

che contengono un gruppo perossido (-O-O-)

Nome sistematico Nome tradizionale

H CO acido triossocarbonico acido carbonico

2 3 triossocarbonato di diidrogeno

SO acido triossosolforico (IV) acido solforoso

H

2 3 triossosolfato (IV) di diidrogeno

H SO acido tetraossosolforico (VI) acido solforico

2 4 tetraossosolfato (VI) di diidrogeno

HClO acido monossoclorico (I) acido ipocloroso

monossoclorato (I) di idrogeno

acido diossoclorico (III) acido cloroso

HClO

2 diossoclorato (III) di idrogeno

HClO acido triossoclorico (V) acido clorico

3 triossoclorato (V) di idrogeno

acido tetraossoclorico (III) acido perclorico

HClO

4 tetraossoclorato (III) di idrogeno

HPO acido triossofosforico (V) acido metafosforico

3 triossofosfato (V) di idrogeno

H PO acido tetraossofosforico (V) acido ortofosforico

3 4 tetraossofosfato (V) di triidrogeno

H P O acido -osso esaossodifosforico (V) acido pirofosforico

4 2 7 -osso esaossodifosfato (V) di tetraidrogeno

H PO acido perossotriossofosforico (V) acido perossifosforico

3 5 perossotriossofosfato (V) di triidrogeno

H P O acido -perosso esaossodifosforico (V) acido diperossifosforico

4 2 8 -perosso esaossodifosfato (V) di tetraidrogeno

ossoacidi sostituiti

Gli acidi ottenuti formalmente per sostituzione di tutti o parte degli atomi di ossigeno con altri

gruppi mantengono la stessa nomenclatura dell’acido di partenza. I nuovi gruppi introdotti

vanno ovviamente citati (gli atomi di zolfo che sostituiscono l’ossigeno vengono indicati con il

prefisso “tio”).

H S O triossotiosolfato (VI) di idrogeno

2 2 3

CS tritiocarbonato di diidrogeno

H

2 3

H[PF ] esafluorofosfato (V) di idrogeno

6

H [PtCl ] tetracloroplatinato (II) di idrogeno

2 4

[Fe(CN) ] esacianoferrato (II) di tetraidrogeno

H

4 6

Anche gli acidi ottenuti formalmente per sostituzione di gruppi idrossidi con altri gruppi

mantengono la stessa nomenclatura dell’acido di partenza

HSO Cl clorotriossosolfato di idrogeno

3

HSO NH amidetriossosolfato di idrogeno

3 2 C - I Sali degli ossoacidi +

I Sali degli ossoacidi derivano formalmente dalla sostituzione di uno o più ioni H degli

ossoacidi con cationi. Si possono formare sia utilizzando un anione proveniente da un acido

completamente dissociato, ed in tal caso sono detti Sali neutri, sia da un acido parzialmente

dissociato. In tal caso l’anione possiede ancora atomi di idrogeno nella sua molecola e il sale

che si forma è detto sale acido. (monoacido se conserva un idrogeno, biacido se ne conserva

due etc)

Ad esempio l’acido ortofosforico può formare tre tipi di Sali utilizzando gli anioni provenienti

dalle tre dissociazioni successive

+ 4-

H PO  H + H PO anione biacido

3 4 2

4- + 42-

PO  H + HPO anione monoacido

H

2 42- + 43-

HPO  H + PO anione neutro

i nomi dei Sali si formano da quelli degli acidi corrispondenti

Nella nomenclatura tradizionale

cambiando le desinenze secondo lo schema seguente

oso  ito

ico  ato

ed eventualmente usando i termini “monoacido” “biacido” etc per i Sali acidi

per tutti i Sali la desinenza –ato ed opportuni prefissi

La nomenclatura IUPAC prevede

moltiplicativi per indicare il numero di atomi di ossigeno (osso) e di eventuali altri gruppi. Se è

necessario un prefisso moltiplicativo per un costituente che a sua volta inizia con un prefisso

moltiplicativo, il costituente va messo fra parentesi ed il prefisso utilizzato è quello indicato, fra

parentesi, nella Tabella dei prefissi moltiplicativi (bis, tris, tetrakis….)

Nome sistematico Nome tradizionale

triossosolfato (IV) di calcio solfito di calcio

CaSO

3

CuSO tetraossosolfato (VI) di rame (II) solfato rameico

4

Na SO tetraossosolfato (VI) di sodio solfato di sodio

2 4

Fe(NO ) bis(diossonitrato) (III) di Ferro (II) nitrito ferroso

2 2

NaNO triossonitrato (V) di sodio nitrato di sodio

3

Na PO tetraossofosfato (V) di trisodio ortofosfato di sodio

3 4

NaHSO idrogeno triossosolfato (IV) di sodio solfito monoacido di sodio

3 (bisolfito di sodio)

CuH PO diidrogeno tetraossofosfato (V) di rame (I) fosfato biacido rameoso

2 4

NaHCO idrogeno triossocarbonato (IV) di sodio carbonato monoacido di sodio

3 (bicarbonato di sodio)

Pb(ClO) tetrakis(monossoclorato) (I) di Piombo (IV) ipoclorito piombino

4

Fe(OH)ClO ossoclorato (I) di idrossiferro (II) ipoclorito monobasico ferroso

) tris(tetraossomanganato) (VII) di ferro (III) permanganato ferrico

Fe(MnO

4 3 D – Composti binari dell’idrogeno (idracidi ed idruri)

1. Idruri

Gli Idruri sono i composti che l'idrogeno forma con elementi meno elettronegativi, in cui

-

presenta pertanto nox -1 (ione idruro H ) e quindi nella formula va scritto per secondo.

con n = nox dell’elemento X

Gli idruri hanno formula generale XH n

La nomenclatura tradizionale e IUPAC coincidono per gli idruri. Il loro nome è formato dal

termine "idruro di" seguito dal nome dell’elemento. La nomenclatura IUPAC prevede

naturalmente l’uso di opportuni prefissi moltiplicativi

Nome sistematico Nome tradizionale

KH idruro di potassio idruro di potassio

diidruro di magnesio idruro di magnesio

MgH

2

BH triidruro di boro idruro di boro

3

NH triidruro di azoto* ammoniaca*

3

PH triidruro di fosforo fosfina

3

AsH triidruro di arsenico arsina

3

SbH triidruro di antimonio stibina

3

In realtà l’azoto è più elettronegativo dell’idrogeno ed il composto andrebbe scritto H N

3

(nitruro di idrogeno), ma l’ammoniaca presenta comunque carattere basico e si conviene

dunque di non scrivere gli idrogeni per primi, come avviene per gli idracidi

Una nomenclatura alternativa per gli idruri, utilizzata soprattutto quando questi si comportano

come gruppi sostituenti in molecole organiche, prevede la desinenza –ano (in analogia con il

).

metano CH

4 BH borano

3 silano

SiH

4 germano

GeH

4

SnH stannano

4

PbH piombano

4

NH azano (ammoniaca)

3

PH fosfano (fosfina)

3 arsano (arsina)

AsH

3

SbH stibano (stibina)

3

BiH bismutano

3 ossidano (acqua)

OH 2

SH solfano (solfuro di idrogeno)

2

SeH selano

2

TeH tellano

2 pollano

PoH 2

In assenza di indicazioni l'elemento esibisce il suo numero standard di legami. Nel caso di un

numero diverso di legami, questo numero deve essere indicato ad esponente della lettera

lambda, la quale precederà il nome dell’idruro, separata da un trattino

5

 -fosfano

PH

5 6

SH  -solfano

6

2. Idracidi

Gli idracidi sono i composti che l'idrogeno forma con elementi più elettronegativi, in cui

+

presenta pertanto nox +1 (H presenta carattere acido) e quindi nella formula va scritto per

primo. I principali idracidi si formano dall'unione dell'idrogeno con i non metalli del VII gruppo

A (alogeni) e con i non metalli del VI gruppo A.

X con n = nox dell’elemento X

Gli idracidi hanno formula generale H n

Il nome degli idracidi si forma facendo seguire al termine

Nella nomenclatura tradizionale

"acido" il nome del non metallo seguito dalla desinenza -idrico.

Nella nomenclatura IUPAC l’idracido è trattato come un composto binario privo di ossigeno.

L’elemento più elettronegativo prende la desinenza –uro, seguito dalla termine “di idrogeno”

(eventualmente con gli opportuni prefissi moltiplicativi

Nome sistematico Nome tradizionale

HF fluoruro di idrogeno acido fluoridrico

HCl cloruro di idrogeno acido cloridrico

HBr bromuro di idrogeno acido bromidrico

HI ioduro di idrogeno acido Iodidrico

S solfuro di diidrogeno acido solfidrico

H

2

H Se seleniuro di diidrogeno acido selenidrico

2

H Te tellururo di diidrogeno acido telluridrico

2

Altri idracidi sono

HCN HCN cianuro di idrogeno acido cianidrico

HNNN azoturo di idrogeno acido azotidrico

HN

3 E - Composti binari senza ossigeno

I composti binari prendono il nome dall'elemento più elettronegativo il quale prende la

desinenza –uro. La tabella seguente riporta i principali anioni monoatomici ed omopoliatomici

che compaiono in seconda posizione nei composti binari senza ossigeno

-

H idruro

-

F fluoruro

-

Cl cloruro

- bromuro

Br

-

I ioduro

-

At astaturo

2-

S solfuro

2-

Se selenuro

2-

Te tellururo

3-

N nitruro

3-

P fosfuro

3-

As arsenuro

3-

Sb antimonuro

4-

C carburo

4-

Si siliciuro

3-

B boruro

3- alluminuro

Al -

Na natruro

-

Au aururo

- caluro

K 3-

O ozonuro

3-

N azoturo

22-

C acetiluro

22- disolfuro

S

Fanno eccezione, come abbiamo detto, gli anioni dell’ossigeno

2-

O ossido

2-

O superossido

22- perossido

O

Nome sistematico Nome tradizionale

SiC Carburo di silicio Carburo di silicio

SbAs Arsenuro di antimonio (III) Arsenuro antimonioso

N Tetranitruro di trisilicio nitruro di silicio

Si 3 4

AsH Triidruro di arsenico (III) idruro arsenioso

3

OF difluoruro di ossigeno fluoruro di osssigeno

2

ICl Cloruro di iodio cloruro di iodio

dicloruro di stagno (II) Cloruro stannoso

SnCl 2

SnCl tetracloruro di stagno (IV) Cloruro stannico

4 dicloruro di ferro (II) Cloruro ferroso

FeCl 2

FeCl tricloruro di ferro (III) Cloruro ferrico

3

AlN Nitruro di alluminio Nitruro di alluminio

CdSe Selenuro di cadmio Selenuro di cadmio

F – cationi poliatomici ottenuti per addizione di H+

+

I cationi poliatomici ottenuti per addizione di ioni H prendono la desinenza –onio

+

H O ossonio

3 4+

NH ammonio

4+

PH fosfonio

4+ arsonio

AsH 4+

SbH stibonio

+

H S solfonio

3 +

H Se selenonio

3 +

F fluoronio

H

2 +

H Cl cloronio

2 +

H Br bromonio

2 +

H I iodonio

2

Nomenclatura complessi

I metalli di transizione, che allo stato elementare possiedono livelli d o f parzialmente occupati,

formano una vasta classe di composti, detti complessi o composti di coordinazione. in cui

il metallo centrale M (allo stato neutro o ionizzato) forma legami covalenti dativi (o di

coordinazione) con una serie di atomi o gruppi chimici, detti leganti (o ligandi, italianizzando

il termine inglese ‘ligands’), neutri o di carica opposta rispetto all’atomo centrale. Il metallo

centrale agisce come acido di Lewis (accettore di elettroni, elettrofilo) nei confronti dei

leganti che si comportano come basi di Lewis (donatori di doppietti elettronici, nucleofili).

Un complesso può risultare neutro od elettricamente carico (ione complesso); ovviamente la

sua carica sarà data dalla somma delle cariche del metallo centrale e dei leganti. La formula di

un complesso viene racchiusa tra parentesi quadre, scrivendo prima il metallo centrale e poi i

leganti. Negli esempi seguenti indichiamo con M il metallo centrale e con L i leganti

3+ 3+

) ] (M = Co , L = 6 NH )

[Co(NH

catione complesso 3 6 3

2 - 4+ -

[PtCl ] (M = Pt , L = 6 Cl )

anione complesso 6

(CO) ] (M = 3 Fe, L = 12 CO)

[Fe

complesso neutro 3 12 3+ -

[Cr(H O) Cl ] (M = Cr , L = 3 H O, L = 3 Cl )

complesso neutro 2 3 3 2

Nel nome del complesso vengono invece indicati per prima i leganti e per ultimo il metallo

(atomo centrale), secondo le seguenti regole.

 Il nome del metallo rimane invariato se il complesso è neutro o è uno ione positivo. Il

nome del metallo acquista la desinenza –ato se il complesso è uno ione negativo

 Se il metallo centrale ha più di un numero di ossidazione questo viene messo alla fine

tra parentesi in numeri romani (convenzione di Stock). In alternativa è possibile

mettere la carica netta, positiva o negativa, dello ione complesso in numeri arabi

(convenzione di Ewens-Bassett sconsigliata da IUPAC)

 I nomi dei leganti vengono sistemati in ordine alfabetico (riferito al nome del legante,

non all’eventuale prefisso), ciascuno preceduto da un prefisso (di-, tri-, tetra- etc) che

ne indica il numero. Se il legante contiene già nel suo nome un prefisso numerico o

presenta un nome più lungo di 5-6 lettere, allora il suo nome, posto tra parentesi, verrà

preceduto dai prefissi bis-, tris-, tetrakis- etc

2-

] tetracloronichelato(II)

[NiCl 4

[Ni(PPh ) ] tetrakis(trifenilfosfina)nichel(0)

3 4

3+

[Co(en) ] tris(etilendiammina)cobalto(III)

3

 I leganti neutri mantengono lo stesso nome delle rispettive molecole con le seguenti 4

eccezioni: H O (acquo) NH (ammino) CO (carbonil) NO (nitrosil).

2 3

 I legati anionici in –ato –ito ed in –ile mantengono la desinenza; quelli in –uro

cambiano la desinenza in –o;

Leganti anionici Leganti neutri

-

F Fluoro H O Acquo

2

-

Cl Cloro NH Ammino

3

-

Br Bromo CO Carbonil

-

I Iodo NO Nitrosil

-

H Idrogeno (Idruro) N diazoto

2

-

:CN Ciano O diossigeno

2

-

OH Idrosso en etilendiamina

32-

CO Carbonato dien dietilentriamina

42-

C O (Ox) Ossalato trien trietilentetraamina

2 -

:SCN Tiocianato py piridina

-

:NCS Isotiocianato bpy (bipy) bipiridina

2-

O Osso (Oxo) terpy terpiridina

22-

O Perosso PH fosfina

3

2-

O Superosso PPh trifenilfosfina

3

4-

EDTA etilendiamminotetraacetato PMe trimetilfosfina

3

-

acac acetilacetonato PEt trietilfosfina

3

3-

CH (Me) metil PF trifluorofosfina

3

2-

CH CH (Et) etil NH Me metilamina

3 2

2-

NO nitrito difos difosfano

32-

SO solfito diars diarsano

-

Ph fenil glime glicodimetiletere

- -

CH COO (MeCOO ) acetato (etanoato) {OC(NH ) } urea

3 2 2

-

gly glicinato C H etene

2 4

-

sal salicilato CH CN acetonitrile

3

5-

C H ciclopentadienil

5

3-

N azido (azoturo)

3-

N nitruro

NH = ammino NH = amina (o ammina)

3 2

I complessi in cui il metallo centrale lega un solo tipo di leganti sono detti omolettici ( ad

3+

esempio esaamminocobalto(III) [Co(NH ) ] ), quelli in cui il metallo si lega a gruppi diversi

3 6 +

(ad esempio tetraamminodiclorocobalto(III) [Co(NH ) Cl ] ) sono detti eterolettici.

3 4 2

I leganti vengono classificati in relazione al numero di doppietti elettronici (e quindi di legami)

che possono utilizzare per legarsi all’atomo centrale. Se un legante forma un solo legame con

- -

, CN , OH , H O etc), se ne forma due

l’atomo centrale il legante si dice monodentato (CO, NH 3 2

si dice bidentato (dien, en, acac…) e così via. I leganti polidentati si definiscono agenti

chelanti ed i complessi che presentano leganti polidentati si definiscono anche composti

chelati.

Un complesso chelato risulta più stabile di un analogo complesso contenente solo leganti

monodentati. Tale aumento di stabilità è noto come effetto chelato.

Nomenclatura composti organici

Una classificazione generale dei composti organici si fonda sulla natura degli atomi che li

costituiscono, suddividendoli in Idrocarburi ed Eterocomposti

Gli Idrocarburi sono composti organici contenenti solo Carbonio (C) e Idrogeno (H)· Gli

Eterocomposti contengono anche altri atomi (eteroatomi) oltre a C e H, in particolare

Ossigeno (O), Azoto (N), Zolfo (S) e Fosforo (P).

Una ulteriore classificazione si fonda sulla forma della molecola, suddividendo i composti

organici in aciclici e ciclici. Si definiscono aciclici i composti organici a catena aperta di atomi

di carbonio, lineare o ramificata. Si definiscono ciclici i composti organici a catena chiusa in

uno o più anelli (monociclici e policiclici).

Un’ultima classificazione suddivide i composti organici in alifatici ed aromatici. Si definiscono

aromatici i composti organici ciclici che presentano almeno un anello di tipo benzenico, con

 delocalizzata sull’intero anello. Si

più doppi legami che costituiscono una nuvola di elettroni

definiscono alifatici i composti organici ciclici ed aciclici non aromatici (il termine ‘alifatico’ si

riferisce propriamente solo agli idrocarburi non aromatici).

In modo più analitico i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi sulla

base del gruppo funzionale che li caratterizza.

In chimica organica un gruppo funzionale è un atomo o un raggruppamento di atomi che,

per la loro natura ed il tipo di legame che li unisce, conferisce a una molecola le sue

caratteristiche chimiche e fisiche, in modo relativamente indipendente dalla struttura

molecolare complessiva. In altre parole, un gruppo funzionale è la porzione più reattiva di una

molecola organica, che influisce in modo determinante sul meccanismo delle reazioni a cui essa

è suscettibile. Per queste ragioni, i composti organici vengono suddivisi nelle varie classi in

base alla presenza di uno stesso gruppo funzionale. Così, per es., gli alcoli sono identificati per

etc.

la presenza di uno o più gruppi ossidrile -OH, le ammine per il gruppo amminico -NH

2

I nomi dei composti di ciascuna famiglia sono caratterizzati da un suffisso (o desinenza)

associato in modo univoco al gruppo funzionale che caratterizza la famiglia. In generale la

nomenclatura IUPAC per i composti organici viene derivata dal nome dell’idrocarburo

corrispondente. Alcheni

Insaturi Alchini

Aciclici Saturi Alcani

Alifatici Cicloalcheni

Insaturi

Ciclici (aliciclici) Cicloalcani

Saturi

Idrocarburi monociclici

Aromatici

(Areni) policiclici

I primi quattro termini degli idrocarburi hanno nomi convenzionali, mentre i termini successivi

vengono designati mediante un prefisso (o radice) che indica il numero di atomi di carbonio,

seguito dalla desinenza caratteristica della famiglia di idrocarburi

n atomi radice n atomi radice

n alc- 31 hentriacont-

1 met- 32 dotriacont-

2 et- 40 tetracont-

3 prop- 50 pentacont-

4 but- 60 esacont-

5 pent- 70 eptacont-

6 es- 80 octacont-

7 ept- 90 nonacont-

8 oct- 100 ect-

9 non- 200 dict-

10 dec- 300 trict-

11 undec- 400 tetract-

12 dodec- 500 pentact-

13 tridec- 600 esact-

14 tetradec- 700 eptact-

15 pentadec- 800 octact-

16 esadec- 900 nonact-

17 eptadec- 1000 kili-

18 octadec- 2000 dili-

19 nonadec- 3000 trili-

20 icos- 4000 tetrali-

21 henicos- 5000 pentali-

22 docos- 6000 esali-

23 tricos- 7000 eptali-

24 tetracos- 8000 octali-

25 pentacos- 9000 nonali-

26 esacos-

27 eptacos-

28 octacos-

29 nonacos-

30 triacont-

Il prefisso per l’idrocarburo con 486 atomi di carbonio sarà esaoctacontatetract-

esa octaconta tetracta

6 80 400

Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani

Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I

loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano

pentano etc.

metano CH

4

-CH

etano CH

3 3

propano CH -CH -CH

3 2 3

butano CH -CH -CH -CH

3 2 2 3

pentano CH -CH -CH -CH -CH

3 2 2 2 3

etc

I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la

desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc

alchile R- (generico)

metile CH -

3

etile CH -CH -

3 2

-CH -CH -

propile CH

3 2 2

butile CH -CH -CH -CH -

3 2 2 2

pentile CH -CH -CH -CH -CH -

3 2 2 2 2

etc

I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano prende il nome

dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che costituiscono le catene

laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine dell’atomo di carbonio della catena

principale al quale il residuo è legato) 2-metilbutano

CH – CH – CH – CH

3 3

2

|

CH

3

La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle

catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico

4-etil-2-metileptano

1 2 3 4 5 6 7

– CH – CH – CH – CH – CH – CH

CH 2 2 2

3 3

| |

CH CH - CH

3 2 3

Le ramificazioni presenti nelle catene laterali vanno indicate ricorrendo all’uso di parentesi

7-(2-metilpentil)-dodecano

) )

CH – CH – (CH – CH – CH – (CH – CH

2 2 3 2 2 4

3 3

|

CH – CH - CH - CH - CH

2 2 2 3

|

CH

3

Se due catene diverse occupano posizioni equivalenti bisogna numerare con il numero più

basso quella che precede in ordine alfabetico

3-etil-5-metileptano

(e non 5-etil-3 metileptano)

CH – CH – CH – CH – CH – CH – CH

2 2 2

3 3

| |

CH CH - CH

3 2 3

Gli alcani ramificati più piccoli hanno nomi d’uso

isobutano isopentano neopentano isoesano

CH 3 )

CH – CH –CH CH – CH –CH –CH – CH –(CH –CH

CH

|

3 3 3 2 3 3 2 2 3

CH – C – CH

| | |

3 3

CH CH CH

|

3 3 3

CH

3

L’eccezione si dà anche per i residui

isopropile isobutile secbutile terbutile

CH 3

CH – CH –CH CH – CH –CH - CH – CH –CH –CH |

3 3 3 2 3 2 3 CH – C – CH

| |

| 3 3

CH |

3

isopentile neopentile terpentile

CH CH

3 3

CH – CH –CH –CH - | |

3 2 2 CH CH

– C – CH - – CH – C -

| 3 2 3 2

CH | |

3 CH CH

3 3

Idrocarburi alifatici aciclici insaturi: Alcheni e Alchini

Gli alcheni, caratterizzati da uno o più legami doppi (C=C), presentano desinenza –ene. I loro

nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto etene, propene, butene pentene

etc.

La posizione del doppio legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il

doppio legame presenti il numero più basso possibile

=CH

etene CH

2 2

-CH=CH

propene CH

3 2

1-butene CH =CH-CH -CH

2 2 3

2-butene CH -CH=CH-CH

3 3

1-pentene CH -CH -CH -CH=CH

3 2 2 2

etc

Per l’etene è ancora in uso la vecchia nomenclatura: etilene.

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma

cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto, etenile, propenile, butenile,

pentenile etc

etenile CH =CH-

2

1-propenile CH -CH=CH-

3

2-propenile CH =CH-CH -

2 2

1-butenile CH -CH -CH=CH-

3 2

2-butenile CH -CH=CH-CH -

3 2

=CH-CH -CH -

3-butenile CH

2 2 2

etc

Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile.

Se sono presenti due o più doppi legami la desinenza diventa –andiene, -antriene, -

antetraene etc. Gli alcheni con due doppi legami sono noti come dieni. I dieni con i doppi

legami cumulati (-C=C=C-) sono noti come alleni.

propandiene CH =C=CH

2 2

1,2-butandiene CH =C=CH-CH

2 3

1,3-butandiene CH =CH-CH=CH

2 2

butantriene CH =C=C=CH

2 2

pentantetraene CH =C=C=C=CH

2 2

etc

Per il propandiene è ancora in uso la vecchia nomenclatura: allene.

Gli alchini, caratterizzati da uno o più legami tripli (C≡C), presentano desinenza –ino. I loro

nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto etino, propino, butino pentino etc.

La posizione del triplo legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il

triplo legame presenti il numero più basso possibile

etino CH≡CH

-C≡CH

propino CH

3

1-butino CH≡C-CH -CH

2 3

2-butino CH -C≡C-CH

3 3

1-pentino CH -CH -CH -C≡CH

3 2 2

etc

Per l’etino è ancora in uso la vecchia nomenclatura: acetilene.

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alchini, conservano la stessa radice, ma

cambiano la desinenza da –ino in –inile e saranno pertanto, etinile, propinile, butinile,

pentinile etc

etinile CH≡C-

1-propinile CH -C≡C-

3

2-propinile CH≡C-CH -

2

1-butinile CH -CH -C≡C-

3 2

-C≡C-CH -

2-butinile CH

3 2

-CH -

3-butinile CH≡C-CH

2 2

etc

Idrocarburi alifatici ciclici (aliciclici) saturi e insaturi: Cicloalcani e cicloalcheni

I cicloalcani ed i cicloalcheni prendono il nome dal composto lineare corrispondente

preceduto dal prefisso ciclo-. In modo del tutto analogo agli idrocarburi aciclici, anche i loro

residui prendono la desinenza –ile.

Idrocarburi aromatici (areni) monociclici e policiclici

La nomenclatura IUPAC ha accettato i nomi d’uso

benzene toluene stirene cumene

CH CH=CH CH-(CH )

3 2 3 2

Da evitare i termini benzolo, toluolo e stirolo, non ammessi dalla IUPAC.

Il residuo del benzene è detto fenile.

Il residuo del toluene che perde un idrogeno dell’anello è detto tolile.

Il residuo del toluene che perde un idrogeno del metile è detto benzile.

naftalene antracene fenantrene indene

Ai sistemi policiclici condensati linearmente si assegna un nome sistematico formato da un

prefisso numerico seguito dalla desinenza –acene.

tetracene pentacene

Eterocomposti con un solo gruppo funzionale

Come abbiamo già detto i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi

sulla base del gruppo funzionale che li caratterizza e la loro nomenclatura viene derivata da

quella dell’idrocarburo corrispondente (della quale abbiamo appena trattato)

I nomi dei composti di ciascuna famiglia possono essere definiti usando due metodi alternativi:

1. metodo di nomenclatura sostitutiva

2. metodo radico-funzionale

Il metodo di nomenclatura sostitutiva, essendo più generale, è consigliato dalla IUPAC e

permette di definire nomi di composti organici molto complessi contenenti più di un gruppo

funzionale. Ogni gruppo funzionale viene considerato un sostituente, la cui presenza viene

indicata utilizzando opportuni suffissi e prefissi.

Il metodo radico-funzionale si usa in genere per molecole semplici che presentano un unico

gruppo funzionale. Il nome del composto viene generato sommando una radice (presa

dall’idrocarburo corrispondente) ed un desinenza (o un suffisso) associato in modo univoco

al gruppo funzionale che caratterizza la famiglia. nome radico-funzionale

Gruppo Desinenza Prefisso

Famiglia Struttura Esempio

funzionale (suffisso) nome sostitutivo

etano

CH -CH )

(

legame semplice -ano

Alcani 3 3

-

etene

alchenilico en- (CH =CH )

Alcheni -ene 2 2

(legame doppio) -

nome radico-funzionale

Gruppo Desinenza Prefisso

Famiglia Struttura Esempio

funzionale (suffisso) nome sostitutivo

etino

alchinico (CH≡CH)

in-

Alchini -ino

(legame triplo) -

metile

elettrone spaiato (CH )

-

R• -ile

Radicali •

3

-

metanuro

Anioni -

+ -

- (CH )

R -uro

carica negativa

(perdita H da 3

idruri) -

metanolato

Anioni -

-

+ - (CH O )

R -ato

carica negativa

(perdita H da 3

calcogeni) -

metilio

carica positiva +

-

Cationi + (CH )

R -ilio 3

-

(perdita H ) -

metanio

carica positiva

Cationi - (CH )

+ +

R -io 5

+

(acquisto H ) -

etanolo

ossidrile (CH -CH OH)

idrossi-

-olo

Alcoli R-OH 3 2

-OH idrossietano

etenolo

OH idrossi- ol- (CH =CHOH)

-enolo

Enoli >C=C< 2

idrossietanolo

-

idroperossido (CH -CH -O-OH)

idroperossi-

-

Idroperossidi R-O-OH 3 2

-O-OH idroperossietano

-

perossido (CH -CH -O-O-CH )

(alchil)perossi-

-

Perossidi R-O-OR’ 3 2 3

-O-O- (alchil)diossi- metildiossietano

fenolo

ossidrile

Ar-OH idrossi-

-olo

Fenoli (Ph-OH) -OH idrossibenzene

acido pentanoico

acido -oico (acido pentancarbossilico)

Acidi carbossile carbossi-

(-carbossilico) (CH -(CH ) COOH)

carbossilici -COOH 3 2 3

(**) 1-carbossibutano

anidride –oica anidride etanoica

anidride metilcarbossilica

anidride (alchil) (alc)ossi- osso- (anidride acetica)

Anidridi -CO-O-CO- -carbossilica (*) CH -CO-O-CO-CH

3 3

1-ossoetossi-2-etanone

acido perossipropanoico

acido

Perossiacidi idroperossicarbonile idroperossicarbonil (CH -CH -COOOH)

perossi- -oico 3 2

-CO-O-OH

(Peracidi) - 1-idroperossicarboniletano

(**) nome radico-funzionale

Gruppo Desinenza Prefisso

Famiglia Struttura Esempio

funzionale (suffisso) nome sostitutivo

esanale

(esaldeide)

carbonile -ale osso- (esancarbaldeide)

Aldeidi (-aldeide) (CH -(CH ) -CHO)

(formil-) 3 2 4

(-carbaldeide) 1-ossoesano

1-formilesano

osso- propanone

carbonile (cheto-) (dimetilchetone)

-one

Chetoni (CH -CO-CH )

(-chetone) 3 3

2-chetopropano

2-ossopropano

propanoato di metile

(alc)ossi- osso- (CH - CH -COO-CH )

(*) 3 2 3

estereo

Esteri -oato di alchile (alc)ossicarbonil-

R-COO- carbossi(alchil)- metossicarboniletano

(**) carbossimetiletano

estereo

Lattoni -lattone butirrolattone

ossi- osso-

(Esteri ciclici) R-COO- (*) etere metiletilico

etereo (CH -O-CH -CH )

(alc)ossi-

Eteri R―O―R’ etere -ilico 3 2 3

R-O- metossietano

Cloruro metilico

Alogenuri alogeno

R-X (CH -Cl)

Alogenuro -ilico 3

alchilici X=Br,Cl,F (-Br,Cl,F) alogeno- clorometano

-

alogeno

Ar-X

Alogenuri - alogeno-

X=Br,Cl,F (-Br,Cl,F)

arilici clorobenzene

alocarbonile Cloruro di etanoile

alogenoformil- (CH -CO-Cl)

alogenocarbonil- 3

Alogenuri Alogenuro di cloroformilmetano

(**)

acilici -anoile clorocarbonilmetano

(osso- alogeno-) (1,1-ossocloroetano)

(*)

Tioli metantiolo

(Tioalcoli solfidrile -tiolo mercapto- (CH -SH)

R-SH 3

o -SH (solfanil-) mercaptometano

Mercaptani) acido benzensolfonico

acidi solfonico acido

H

R-SO solfo-

3

solfonici -SO H -solfonico

3 solfobenzene

acido etansolfinico

acidi solfinico acido (CH -CH -SO H)

solfino-

H

R-SO 3 2 2

2

solfinici -SO H -solfinico

2 solfinoetano

acido metansolfenico

acidi solfenico acido (CH -SOH)

solfeno-

R-SOH 3

solfenici -SOH -solfenico solfenometano

acido O-etantioico

O-tioato (CH - CSOH)

idrossi- tiosso-

O-Tioacidi acido O -tioico 3

-CS-OH (*) idrossitiometano

nome radico-funzionale

Gruppo Desinenza Prefisso

Famiglia Struttura Esempio

funzionale (suffisso) nome sostitutivo

mercapto- osso- acido S-etantioico

S-tioato (*) (CH - COSH)

S-Tioacidi acido S -tioico 3

-CO-SH mercaptoformil- mercaptocarbonilmetano

mercaptocarbonil-

(**) acido etanditioico

ditioato (CH - CS-SH)

Ditioacidi acido -ditioico mercapto- tiosso- 3

-CS-SH mercaptotiossometano

(*) solfuro etilmetilico

(alchil)tio- metiletilsolfano

solfuro solfuro –ilico

Tioeteri R―S―R’ (CH - CH -S-CH )

(alchil)solfanil-

(Solfuri) R-S- (alchil)-solfano 3 2 3

metiltioetano

disolfuro etilmetilico

disolfuro (CH - CH -S-S-CH )

(alchil)ditio-

Disolfuri R―S―S―R’ disolfuro -ilico 3 2 3

-S-S- metilditioetano

tionico propantione

(CH -CS-CH )

Tiochetoni -tione tiosso- 3 3

2-tiossopropano

tionico propantiale

(CH - CH -CHS)

Tioaldeidi -tiale tiosso- 3 2

1-tiossopropano

R―NH

2

primarie amminico metilammina

-NH

2 (CH - NH )

Ammine (alchil) -ammina ammino-

>NH 3 2

amminometano

>N-

secondarie

terziarie etenammina

N< (CH =CH-NH )

alchen -ammina ammino- en-

>C=C< 2 2

Enammine amminoetene

etinammina

-C≡C-N< (CH C-NH )

alchin -ammina ammino- in- 2

Inammine amminoetino

2-butanimmina

imminico -immina immino- (CH - CH -C(=NH)-CH )

3 2 3

Immine >C=NH 2-imminobutano

etanammide

carbamoil CH -CONH

ammidico 3 2

Ammidi -ammide (**)

-CONH carbamoilmetano

2 osso- ammino- 1,1-ossoamminoetano

(*) nome radico-funzionale

Gruppo Desinenza Prefisso

Famiglia Struttura Esempio

funzionale (suffisso) nome sostitutivo

Lattami ammidico -lattame butirrolattame

osso- ammino-

(Ammidi cicliche) -CONH- (*) Succinimmide

immidico

Immidi -immide Osso- ammino-

-CO-NH-CO- (*) etanonitrile

R―C≡N nitrile -nitrile ciano- CH

Nitrili -CH -CN

3 2

-CN (**) cianoetano

-

nitrico (CH - CH -NO )

nitro-

Nitrocomposti R―NO - 3 2 2

2 ―NO 2 nitroetano

-

nitroso (CH -NO)

nitroso-

Nitrosocomposti R―NO - 3

―NO nitrosometano

metilazide

azido (CH -N )

azido-

Azidi R―N -azide 3 3

3 ―N=N≡N azidometano

azoico

Azocomposti Ar―N ― Ar’ - azo- azobenzene

2 ―N=N― -

diazoico (CH -N )

diazo-

Diazocomposti R-N - 2 2

2 -N≡N diazometano

etanammidine

ammidinico (CH -C(N=H)NH )

3 2

-ammidine ammino- immino-

Ammidine NH 2-ammino-2-immino-etano

HN=C< 2 (ammidino-) (ammidinometano)

acetaldeideossima

ossimico (CH -CH=N-OH)

Ossime -ossima idrossiimmino- 3

>C=N-OH idrossiimminoetano

metilidrazina

idrazinico (CH -NH-NH )

Idrazine R―NH-NH -idrazina idrazinil- 3 2

2 ―NH-NH

2 idrazinilmetano

etanalidrazone

idrazonico (alcanal)- (CH - CH=N-NH )

Idrazoni idrazono- 3 2

>C=N-NH idrazone

2 idrazonoetano

etanidrazide

idrazidico (CH - )

Idrazidi -idrazide idrazinil- osso- CO-NH-NH

3 2

―CO-NH-NH

2 2-idrazinil-2-osso-etano

** I prefissi includono il carbonio del gruppo funzionale nel nome. Pertanto quando si contano

gli atomi di carbonio della catena principale non si deve contare l’atomo di carbonio di questo

gruppo funzionale!

* Nel prefisso i due gruppi sono considerati distinti e separati

Eterocomposti con più di un gruppo funzionale

Quando in una molecola sono presenti più gruppi funzionali è necessario usare il metodo di

nomenclatura sostitutiva, utilizzando l’ordine di priorità dei diversi gruppi. Se in un composto

organico si presentano più gruppi funzionali, si usa il suffisso (desinenza) per il gruppo a

maggior priorità (numero di priorità più basso), il quale definisce anche la lunghezza della

catena principale, mentre tutti gli altri vengono indicati usando il prefisso. La precedenza va

assegnata ai diversi gruppi secondo la seguente scala di priorità decrescente

1. Radicali

2. Anioni

3. Cationi

4. Zwitterioni H; i loro analoghi contenenti S e Se; seguiti

5. Acidi (in ordine carbossilici -COOH e -COO 2

dagli acidi solfonici, solfinici e solfenici; selenonici etc; fosfonici, arsonici etc)

6. Anidridi

7. Esteri

8. Alogenuri acilici

9. Ammidi

10. Idracidi

11. Immidi

12. Nitrili

13. Aldeidi seguite da Tioaldeide, Selenoaldeidi e Telluro aldeidi

14. Chetoni seguiti da Tiochetoni, Selenochetoni e Tellurochetoni

15. Alcoli e Fenoli, seguiti da Tioli, Selenoli e Telluroli

16. Idroperossidi seguiti da Tioidroperossidi, Selenoidroperossidi e Telluroidroperossidi

17. Ammine

18. Immine

19. Idrazine, Fosfani etc

20. Eteri seguiti da Solfuri, Selenuri e Tellururi

21. Perossidi seguiti da Disolfuri, Diselenuri e Ditellururi

Per una scala di priorità più dettagliata si consulti la tabella successiva

Gruppi funzionali – Priorità decrescente

Classe gruppo Suffisso Prefisso

Priorità R•

1 Radicali -ile -

-

2 Anioni R -uro -ato -

+

3 Cationi R -ilio -onio -

4 Acidi carbossilici -COOH acido -oico carbossi-

Perossiacidi acido perossi- -oico

-CO-O-OH idroperossicarbonil-

5 (Peracidi) (**)


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DESCRIZIONE APPUNTO

Appunti di Chimica organica sui seguenti argomenti: la nomenclatura chimica nei minimi dettagli con relativa scala di priorità tra tutti i composti organici. Nello specifico gli argomenti trattati sono i seguenti: nomenclatura composti inorganici (Tabella con i primi 100 elementi chimici (Z = numero atomico = numero di protoni).


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in chimica
SSD:
Università: Pavia - Unipv
A.A.: 2009-2010

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Exxodus di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Pavia - Unipv o del prof Albini Angelo.

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