Chimica Organica - chiralità molecolare

Chirurtia macromolle

Isomeri

Composti differenti con la stessa formula molecolare

• Isomeri costituzionali

  Atomi legati in modo differente

• Steroisomeri

  Atomi legati nello stesso modo ma orientati in modo differente nello spazio

  • Enantiomeri

    Le molecole sono immagini speculari non sovrapponibili

    Sempre in coppia

  • Diastereoisomeri

    Non immagini speculari, hanno la stessa configurazione in uno e presentano differenze nei centri restanti

Chiralità: quantissimo è legato a 4 gruppi diversi

Sterocentro: atomo di carbonio teragonico legato a 4 gruppi diversi

Sistema R,S

1. Ordine di priorità dei gruppi legati, basato sul numero atomico
2. Gruppo di priorità bassa -> lontano

1,2,3 -> orario -> RAntiorario -> S

Stereisomeri possibili per una molecola con più di uno stereocentroL di n stereocentri = 2^m stereoisteri

2ⁿ = stereisomeri (coppie di enantiomeri)

Diastereoisomeri -> stereoisomeri che non sono immagini speculari uno degli altro

Chirurghi isomerici

Isomeri

Composti diversi con la stessa formula molecolare

• Isomeria costituzionale
  • Atomi legati in modo differente
• Stero[]imeria
  • Atomi legati nello stesso modo ma orientati in modo differente nello spazio

• Enant[]meri
  • Le molecole sono immagini speculari non sovrapponibili
• D[]stereoisomeri
  • Non immagini speculari; hanno la stessa configurazione in uno o più centri ma diversa nei centri restanti.

Enant[]mero: C legato a 4 gruppi diversi

Stereocentro: atomo di carbonio tetra[]drico legato a 4 gruppi diversi

Sistema R, S

1. Ordine di priorità dei gruppi legati, basato sul numero atomico
2. Gruppo di priorità basso → lontano

1, 2, 3 → orario → RAntiorario → S

Stereocentro posseduto per una molecola con più di uno stereocentron=numero di stereocentri = 2ⁿ stereoisomeri2^o = […] stereoisomeri (coppie di enant[]meri)

D[]stereoisomeria→ stereoisomeri che non sono immagini speculari uno dell'altro