Chimica organica - chiralità

Isomeri

I composti differenti con la stessa formula molecolare sono conosciuti come isomeri.

Stereoisomeri e isomeri costituzionali

Stereoisomeri sono isomeri i cui atomi hanno la stessa connettività ma differiscono nella disposizione dei loro atomi nello spazio.

Isomeri costituzionali sono isomeri che hanno una differente connettività.

Tipi di stereoisomeri

Enantiomeri sono stereoisomeri che sono l'immagine speculare uno dell'altro.

Diastereoisomeri sono stereoisomeri che non sono l'immagine speculare uno dell'altro.

Chiralità

• Costruire un modello molecolare del 2-butanolo
• Confrontare il proprio modello con quello di un gruppo vicino. Sono identici? Quale operazione viene fatta per accertarne l’identità? Se sono identici, scambiare fra loro l’-H e l’-OH attaccati allo stesso –C.
• Confrontate adesso due modelli non identici del 2-butanolo.
• In che relazione stanno fra loro?
• Provare a fare una proiezione che rispetti le caratteristiche delle due molecole
• Sostituite un –H del C3 con un –OH
• Fatelo su entrambi i modelli non identici del 2-butanolo costruiti.
• I due modelli del 2,3-butandiolo generati, sono ancora non-identici?
• Quale proprietà di simmetria è stata modificata?

Chiralità

• Costruire un modello molecolare del 2-propanolo
• Ripetere le considerazioni fatte nel caso del 2-butanolo
• Cosa è cambiato rispetto al caso precedente?

Rappresentazione e nomenclatura

• Fischer
• Prelog
• Descrittori R- e S-, D- ed L-, d- ed l- (+) e (-)
• Nomenclatura R- e S-regole di Cahn, Ingold, Prelog

Per attribuire un ordine di priorità ai sostituenti in base al numero atomico, osservare la molecola lungo l'asse che lega il centro stereogenico al sostituente a priorità minore (se c'è l'atomo H). Effettuare una rotazione attorno all'asse da 1 a 3 passando per due e attribuire il descrittore R- se la rotazione è oraria, S se è antioraria.

Proiezione di Fischer

Si intende con proiezione di Fischer una rappresentazione così:

H  O   H
Cl H  O  H
COOH H  O  
HOOC  H  H  
O   H Cl
HOOC H  O   
H  OH  H

La molecola è chirale? Generare l'immagine speculare e verificare l'identità tramite sovrapposizione:

CH   CH
3    3
HO   H
H    HO
CH   CH
3    3
H    OH
HO   H
CH   CH
3    3