Chimica organica - chiralità

Verifica dell'identità = sovrapposizione

CHCH 33 HO HH OH CHCH 332: verifica dell'identità = sovrapposizione

CH 3CH3H OHHO HCH 3CH33: verifica dell'identità = rotazione e sovrapposizione

CHCH CH 33 3 CH3HO HH OH HO H HO HCHCH CH 33 3 CH3sono sovrapponibili!

Le due molecole non sono due enantiomeri: sono sovrapponibili alla loro immagine speculare

La molecola è chirale?

1: generare l'immagine speculare

CHCH 33 H O HH OH H HH H CHCH 332: verifica dell'identità = sovrapposizione

CH 3CH 3H O HH OHH HH HCH 3CH 33: verifica dell'identità = rotazione e sovrapposizione

CH CHCH CH3 33 3H OH H HH H H O HH H H O HH O H H HCH CHCH CH3 33 3non sono sovrapponibili!

Le due molecole sono chirali: non sono sovrapponibili alla loro immagine speculare: sono due enantiomeri

HH O OHH 21 H OH HOH 43CH CH3 3H OH H O HH H H HCH CH3 365p eb 99.5 °C 99,5 °Cd 0.808 0.808-13,52° 13,52°[α] +D CHIRALITA'SELA MOLECOLA HA UN ATOMO DI CARBONIO CON 4SOSTITUENTI DIVERSI (UN CENTRO

1. La molecola è chirale se ha un atomo di carbonio con 2 sostituenti uguali.
2. La molecola ha un piano di simmetria, quindi non è chirale.
3. La riflessione e la rotazione di 180° non cambiano la chiralità della molecola.

La formula di struttura della molecola è:

CH3   CH   CH3
  |    |    |
  3    3    3
  H    H    H
  |    |    |
  OH   H    OH
  |    |    |
  H    H    H

Per determinare il numero di stereoisomeri, dobbiamo considerare gli atomi di carbonio chirali. Nella molecola fornita, ci sono 2 atomi di carbonio chirali, quindi ci sono 2^2 = 4 stereoisomeri possibili.

Le proiezioni di Fischer dei possibili candidati sono:

    OH       OH       OH       OH
    |        |        |        |
H-C-C-H    H-C-C-H    H-C-C-H    H-C-C-H
    |        |        |        |
    H        OH       H        OH

Per attribuire la nomenclatura R o S, dobbiamo assegnare priorità ai sostituenti legati all'atomo di carbonio chirale. La regola di Cahn-Ingold-Prelog ci dice di assegnare priorità in base al numero atomico degli atomi legati all'atomo di carbonio chirale. Quindi, dobbiamo confrontare gli atomi legati all'atomo di carbonio chirale e assegnare priorità in base al loro numero atomico.

Per determinare quali stereoisomeri formano una coppia di enantiomeri, dobbiamo confrontare le proiezioni di Fischer dei candidati. Se le proiezioni di Fischer sono speculari l'una dell'altra, allora i due stereoisomeri formano una coppia di enantiomeri.

Per determinare la relazione fra gli stereoisomeri che non formano una coppia di enantiomeri, dobbiamo confrontare le proiezioni di Fischer dei candidati. Se le proiezioni di Fischer non sono speculari l'una dell'altra, allora gli stereoisomeri non formano una coppia di enantiomeri.

Per determinare quanti prodotti sono separabili per distillazione, dobbiamo considerare se gli stereoisomeri hanno punti di ebollizione simili. Se gli stereoisomeri hanno punti di ebollizione simili, allora non sono separabili per distillazione. Altrimenti, se gli stereoisomeri hanno punti di ebollizione diversi, allora sono separabili per distillazione.

Per costruire il modello e verificare, è necessario utilizzare un software di modellazione molecolare o un kit di modellazione molecolare.

OH SR C HC H 2 52 5

Acidi tartarici

L'acido tartarico, acido 2,3-diidrossi-butandioico, è presente in natura in 3 forme

Scrivere la formula di struttura e la nomenclatura esatta delle 3 forme.

Dire la relazione in cui si trova ciascuna di esse con le altre.

Quali di queste forme ruota il piano della luce polarizzata?

Quanti prodotti diversi si ottengono per separazione fisica?

Acidi Tartarici COOHCOOH SR H O HH OH H OHH O HR SCOOHCOOHCOOH 41 COOHR SH OH2 3 ? H O HS RH OH3 H O H2COOH COOH4 11-fenil-3-idrossi-butene

Scrivere la formula di struttura e la nomenclatura esatta delle forme possibili

Dire la relazione in cui si trova ciascuna di esse con le altre.

Quali di queste forme ruota il piano della luce polarizzata?

Quanti prodotti diversi si ottengono per separazione fisica?

1-fenil-3-idrossi-buteneH H O H H H OHH H?H O HH OHH HH H

Chiralità e proprietà enantiomero R enantiomero SCOOHHOOC H SSHNH NH2 penicillamina 2 tossico antiartriticoOH OH profumo di giglio profumo di pipa freddaNHHOOC

COOHH N₂ 2asparaginaONH NHO₂ 2dolce amaraCOOHH O OHHOOCNH Dopa NH₂ 2H O OHanti Parkinson effetti collateraliO OHN N HOOtalidomide: R = sedativo, S = teratogenoH HClClN NketaminaO Oanestetico allucinogenoOHHN NHOHetambutolo(S,S)- tuberculostatico (R,R)- provoca cecitàRisoluzione di un acido carbossilico racemo con unaammina enantiomericamente pura per separazione dei salidiastereoisomerici formati (risoluzione classica)COOHCOOH NH2HO HH OH C H H agente6 5+ risolventeC HC H 6 5 CH6 5 3(S)(R)acido racemo (R)- ammina (una base)NH +COO- NH +COO-3 3C H HH OH C H HHO H6 5 6 5CHC H CHC H36 5 36 5meno solubile più solubilesale (R,R) sale (S,R)due diastereoisomeriHCl HClseparabili, per esempio per cristallizzazioneNH +Cl- COOH COOH3 NH +Cl-3C H H H OH HO H6 5 C H H6 5CH C H C H3 CH6 5 6 5 3acido (R) acido (S)in acqua nel solvente in acquanel solventeorganico organico