Chimica organica - chiralità

La molecola è chirale?

1: generare l'immagine speculare

CH

CH 3

3 H O H

H OH H H

H H CH

CH 3

3

2: verifica dell'identità = sovrapposizione

CH 3

CH 3

H O H

H OH

H H

H H

CH 3

CH 3

3: verifica dell'identità = rotazione e sovrapposizione

CH CH

CH CH

3 3

3 3

H OH H H

H H H O H

H H H O H

H O H H H

CH CH

CH CH

3 3

3 3

non sono sovrapponibili !

Le due molecole sono chirali: non sono sovrapponibili

alla loro immagine speculare: sono due enantiomeri

H

H O OH

H 2

1 H O

H H

OH 4

3

CH CH

3 3

H OH H O H

H H H H

CH CH

3 3

6

5

p eb 99.5 °C 99,5 °C

d 0.808 0.808

-13,52° 13,52°

[α] +

D CHIRALITA’

SE

LA MOLECOLA HA UN ATOMO DI CARBONIO CON 4

SOSTITUENTI DIVERSI (UN CENTRO STEREOGENICO)

LA MOLECOLA MANCA DI UN ELEMENTO DI

SIMMETRIA (CENTRO, PIANO, ASSE ALTERNANTE)

È CHIRALE

SE:

LA MOLECOLA HA UN ATOMO DI CARBONIO CON 2

SOSTITUENTI UGUALI

LA MOLECOLA HA UN PIANO DI SIMMETRIA

NON È CHIRALE

SONO CHIRALI?

riflessione rotazione (180°)

CH CH

CH

3 3

3

H OH H OH

H O H

CH CH

CH

3 3

3

Cl Cl Br

F H H F F H

Br Br Cl

OH CH

OH 3

H D D H

D H CH OH

CH 3

3 CH

CH CH

3

3 3

Cl H

H Cl H Cl

CH

CH CH

3

3 3

NH

NH CH

2

2 3

H H

H H H H

CH

CH NH

3

3 2

2,3-diidrossi-pentano

Quanti stereoisomeri esistono di questa molecola?

Disegnare le proiezioni di Fischer dei possibili

candidati.

Attribuire a ciascuno di essi la nomenclatura con i

descrittori R ed S

Definire quali di essi formano una coppia di

enantiomeri.

Definire la relazione fra gli stereoisomeri che non

formano una coppia di enantiomeri

Quanti prodotti sono separabili per distillazione?

Costruire il modello e verificare

Stereoisomeri del 2,3-diidrossipropano

(2R), (3S)-2,3-diidrossipropano

CH CH

3 3

R S

H O H H OH

H O H H OH

S R

C H C H

2 5 2 5

? ?

? CH

CH 3

3 S

R H OH

H O H H

O H

H OH S

R C H

C H 2 5

2 5

Acidi tartarici

L’acido tartarico, acido 2,3-diidrossi-butandioico,

è presente in natura in 3 forme

Scrivere la formula di struttura e la nomenclatura

esatta delle 3 forme.

Dire la relazione in cui si trova ciascuna di esse

con le altre.

Quali di queste forme ruota il piano della luce

polarizzata?

Quanti prodotti diversi si ottengono per

separazione fisica?

Acidi Tartarici COOH

COOH S

R H O H

H OH H OH

H O H

R S

COOH

COOH

COOH 4

1 COOH

R S

H OH

2 3 ? H O H

S R

H OH

3 H O H

2

COOH COOH

4 1

1-fenil-3-idrossi-butene

Scrivere la formula di struttura e la nomenclatura

esatta delle forme possibili

Dire la relazione in cui si trova ciascuna di esse

con le altre.

Quali di queste forme ruota il piano della luce

polarizzata?

Quanti prodotti diversi si ottengono per

separazione fisica?

1-fenil-3-idrossi-butene

H H O H H H OH

H H

?

H O H

H OH

H H

H H

Chiralità e proprieta

Appunti di Chimica organica del professor Romeo sulla chiralità con attenzione ai seguenti argomenti: gli isomeri, la chiralità, rappresentazione e nomenclatura, proiezione di Fischer, individuare una molecola chirale, 2,3-diidrossi-pentano, acidi tartarici, chiralità e proprietà, valore della rotazione.