Chimica organica - chiralità
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ESTRATTO DOCUMENTO
La molecola è chirale?
1: generare l'immagine speculare
CH
CH 3
3 H O H
H OH H H
H H CH
CH 3
3
2: verifica dell'identità = sovrapposizione
CH 3
CH 3
H O H
H OH
H H
H H
CH 3
CH 3
3: verifica dell'identità = rotazione e sovrapposizione
CH CH
CH CH
3 3
3 3
H OH H H
H H H O H
H H H O H
H O H H H
CH CH
CH CH
3 3
3 3
non sono sovrapponibili !
Le due molecole sono chirali: non sono sovrapponibili
alla loro immagine speculare: sono due enantiomeri
H
H O OH
H 2
1 H O
H H
OH 4
3
CH CH
3 3
H OH H O H
H H H H
CH CH
3 3
6
5
p eb 99.5 °C 99,5 °C
d 0.808 0.808
-13,52° 13,52°
[α] +
D CHIRALITA’
SE
LA MOLECOLA HA UN ATOMO DI CARBONIO CON 4
SOSTITUENTI DIVERSI (UN CENTRO STEREOGENICO)
LA MOLECOLA MANCA DI UN ELEMENTO DI
SIMMETRIA (CENTRO, PIANO, ASSE ALTERNANTE)
È CHIRALE
SE:
LA MOLECOLA HA UN ATOMO DI CARBONIO CON 2
SOSTITUENTI UGUALI
LA MOLECOLA HA UN PIANO DI SIMMETRIA
NON È CHIRALE
SONO CHIRALI?
riflessione rotazione (180°)
CH CH
CH
3 3
3
H OH H OH
H O H
CH CH
CH
3 3
3
Cl Cl Br
F H H F F H
Br Br Cl
OH CH
OH 3
H D D H
D H CH OH
CH 3
3 CH
CH CH
3
3 3
Cl H
H Cl H Cl
CH
CH CH
3
3 3
NH
NH CH
2
2 3
H H
H H H H
CH
CH NH
3
3 2
2,3-diidrossi-pentano
Quanti stereoisomeri esistono di questa molecola?
Disegnare le proiezioni di Fischer dei possibili
candidati.
Attribuire a ciascuno di essi la nomenclatura con i
descrittori R ed S
Definire quali di essi formano una coppia di
enantiomeri.
Definire la relazione fra gli stereoisomeri che non
formano una coppia di enantiomeri
Quanti prodotti sono separabili per distillazione?
Costruire il modello e verificare
Stereoisomeri del 2,3-diidrossipropano
(2R), (3S)-2,3-diidrossipropano
CH CH
3 3
R S
H O H H OH
H O H H OH
S R
C H C H
2 5 2 5
? ?
? CH
CH 3
3 S
R H OH
H O H H
O H
H OH S
R C H
C H 2 5
2 5
Acidi tartarici
L’acido tartarico, acido 2,3-diidrossi-butandioico,
è presente in natura in 3 forme
Scrivere la formula di struttura e la nomenclatura
esatta delle 3 forme.
Dire la relazione in cui si trova ciascuna di esse
con le altre.
Quali di queste forme ruota il piano della luce
polarizzata?
Quanti prodotti diversi si ottengono per
separazione fisica?
Acidi Tartarici COOH
COOH S
R H O H
H OH H OH
H O H
R S
COOH
COOH
COOH 4
1 COOH
R S
H OH
2 3 ? H O H
S R
H OH
3 H O H
2
COOH COOH
4 1
1-fenil-3-idrossi-butene
Scrivere la formula di struttura e la nomenclatura
esatta delle forme possibili
Dire la relazione in cui si trova ciascuna di esse
con le altre.
Quali di queste forme ruota il piano della luce
polarizzata?
Quanti prodotti diversi si ottengono per
separazione fisica?
1-fenil-3-idrossi-butene
H H O H H H OH
H H
?
H O H
H OH
H H
H H
Chiralità e proprieta
DESCRIZIONE APPUNTO
Appunti di Chimica organica del professor Romeo sulla chiralità con attenzione ai seguenti argomenti: gli isomeri, la chiralità, rappresentazione e nomenclatura, proiezione di Fischer, individuare una molecola chirale, 2,3-diidrossi-pentano, acidi tartarici, chiralità e proprietà, valore della rotazione.
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher valeria0186 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.
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