Chimica organica
Appunti, Esercizi e Soluzioni (pp. 90)
Università degli Studi di Bologna “Alma Mater Studiorum”.
Facoltà di Scienze Matematiche Fisiche Naturali, Corso di Laurea Triennale in Scienze Biologiche.
Docente: Claudia Tomasini; CFU=7
A.A. 2002/2003
Contenuti
Ibridazione degli orbitali di carbonio, azoto e ossigeno. Descrizione dei principali gruppi funzionali: formule, struttura e nomenclatura.
Alcani e cicloalcani
Radicali, reazioni (clorurazione del metano), stereochimica, definizione di isomeri e chiralità, proiezioni di Fisher, molecole acicliche e cicliche, composti meso.
Alcheni
Struttura, isomeria, nomenclatura, alcheni ciclici, isopremi, reazioni (addizione elettrofila, idroborazione/riduzione ecc), carbocationi, regola di Markovnikov, ossidazioni e riduzioni.
Alchini
Acidità e alchilazione.
Alogenuri alchilici
Definizione e preparazione dei reattivi di Grignard, reazioni di sostituzione SN1 e SN2 ed eliminazione E1 e E2 (meccanismi e cinetica di primo e secondo ordine).
Idrocarburi aromatici
Nomenclatura dei mono- e polisostituiti, struttura del benzene e aromaticità, forme di risonanza e regola di Huckel, reazione di sostituzione elettrofila aromatica, reattività degli anelli aromatici, orientamento nelle sintesi di benzeni disostituiti, eterocicli aromatici e reazione di sostituzione elettrofila, acidi nucleici e nucleotidi.
Alcooli
Proprietà e preparazione (riduzione dei composti carbonilici, addizione ai reattivi di Grignard), reazioni di disidratazione e ossidazione, eteri e fenoli.
Composti carbonilici
Reattività e proprietà di aldeidi e chetoni e loro preparazione, reazioni (ossidazioni, addizione nucleofila di acqua, HCN, reattivi di Grignard, ione idruro, ammine, alcooli), reazione di alchilazione e condensazione aldolica.
Carboidrati
Proiezioni di Fisher e di Haworth, definizione di serie D e serie L, struttura ciclica e formazione di emiacetali, mutarotazione del glucosio, conformazione e reazione dei monosaccaridi, formazione di acetali, riduzione, ossidazione, tautomeria chetoenolica del fruttosio, bisaccaridi e polisaccaridi, desossiribosio e glucosammina.
Acidi carbossilici e loro derivati
Acidità e effetto dei sostituenti sull’acidità, alogenuri acilici, anidridi, ammidi e esteri, reazione di sostituzione nucleofila acilica, idrolisi e trasformazione tra derivati, sintesi malonica e acetoacetica, nitrili e tioesteri.
Ammine
Basicità e risoluzione di racemati, reazioni (sintesi di ammidi, solfoammidi), alcaloidi.
Peptidi
Punto isoelettrico e amminoacidi proteogenici, degradazione e sintesi, sintesi di Strecker e risoluzione enzimatica.
Lipidi
Cere, grassi e olii, saponi, fosfolipidi, prostaglandine.
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