Alcoli
-ol oloSuffisso oH RHC CCR OH R OHR OHH RR
Tipi di alcoli
- Alcol primario (1°)
- Alcol secondario (2°)
- Alcol terziario (3°)
Regole di nomenclatura
Si sceglie la catena carboniosa più lunga contenente anche l’ossidrile e si deduce il nome dell’alcano progenitore, sostituendo la desinenza -o con quella -ol o -olo. Si numera la catena carboniosa incominciando dall’estremità più prossima all’ossidrile. Si numerano i sostituenti secondo la posizione lungo la catena e si enuncia il nome elencando i sostituenti in ordine alfabetico.
Esempi di alcoli
- 2-metil-2-pentanolo
- 3-fenil-2-butanolo
- cis-1,4-cicloesandiolo
- Metanolo, etanolo, 1-propanolo
- Alcool metilico, alcool etilico, alcool n-propilico
- Alcol 1°, alcol 1°
- 2-metil-1-propanolo
- 2-propanolo
- 2-butanolo, alcool isobutilico
- Alcool isopropilico, alcool sec-butilico
- Alcol 1°, alcol 2°
- 3-pentanolo
- 3-metil-3-esanolo
- 2-metil-2-propanolo, alcol 3°
- Alcool terz-butilico, alcol 3°
Reattività degli alcoli
La reattività degli alcoli varia a seconda che il gruppo funzionale sia su un atomo di carbonio primario, secondario o terziario. Il gruppo funzionale dell’alcol è più importante del doppio o triplo legame e degli alogeni; nel dare il nome a composti con vari gruppi funzionali, adesso si attribuisce il numero più basso.
Esempi di composti con alcoli
- 4-cloro-2-metil-1-butanolo
- 4-metil-1,5-esandiolo, alcol 1° e 2°
- 2-propen-1-olo
- 2-butin-1,4-diolo, alcol allilico e 1°
Reazioni di sostituzione degli alcoli
Un alcol è in grado di subire una reazione di sostituzione nucleofila solo se il gruppo OH è trasformato in un gruppo che è una base più debole e quindi un miglior gruppo uscente. Il meccanismo della reazione dipende dalla struttura dell’alcol. Gli alcoli 2° e 3° subiscono reazione SN1.
Gli alcoli 3° subiscono reazioni di sostituzione con acidi alogenidrici più velocemente degli alcoli 2° perché i carbocationi 3° si formano più facilmente rispetto ai carbocationi 2°. Gli alcoli 1° subiscono reazione SN2.
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