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Quali alcheni sono prodotti per disidratazione acido-catalizzata del 3,3-

dimetil-2-butanolo? H H CH

CH OH CH O 3

3 3 H

+ H C CH

C C

H

H C C C CH H C C C CH 3 3

3 3 3 3

H H CH

CH CH 3

3 3 carbocatione secondario

trasposizione di metiluro

CH

3

CH

3 H C C C CH

3 3

H

H C C C CH

3 2

H CH

3

CH carbocatione terziario

3

Qual è l’alchene che si forma maggiormente?

2,3-dimetil-2-butene CH CH

3 3 H

+ H C

H C C C CH C CH

C

2

3 3 3

CH CH

3 3

Proporre un meccanismo per la seguente reazione:

H

OH H trasposizione

OH OH

2 H

B 5

ETERI R-O-R’

Per gli eteri semplici il nome deriva da quello dei due gruppi alchilici sull’atomo

di ossigeno cui si aggiunge la parola etere. CH

O O CH CH CH CH

3 2 2 2 3

CHCH

H CHC

3 3 Etere butilmetilico

CH CH

3 3

Etere diisopropilico O CH CH CH CH CH

O 2 2 2 2 3

CH CH

2 Etere fenilpentilico

Etere fenilvinilico

Per molecole più complesse, il gruppo alchilico più semplice legato all’atomo

di ossigeno è denominato gruppo alcossi e considerato come un sostituente

della catena principale. Importanti gruppi alcossi- e arilossi- sono: CH O

O

CH O- CH CH O- CH CH CH O- 2

3 3 2 3 2 2

metossi etossi propossi fenossi benzilossi

CH O CH CH O CH CH CH

3 2 2 2 2 3

CH

3 1-metossi-2-propossietano

CH O CH CCH CH CH OH

3 2 2 2 2

CH

3

4,4-dimetil-5-metossi-1-pentanolo H CH C O O CH CH

3 2 2 3

1,4-dietossibenzene 6

Sintesi di Williamson

1. Preparazione degli ioni alcolato nucleofili

alcol + ione idrossido

+

H C OH Na OH H C ONa + acqua

3 3

alcol + metallo alcalino

2 + 2

H C OH 2Na H C ONa + H

3 3 2

alcol + idruro di sodio

+

H C OH NaH H C ONa + H

3 3 2

2. Reazione degli ioni alcolato con gli alogenuri alchilici

SN2

H C O H C Cl

+ H C O CH

3 3 3 3

Per questa reazione sono scelti accuratamente sia l’anione alcolato che l’alogenuro alchilico. L’uso di un

alogenuro alchilico primario rende minima la possibilità di avere in concomitanza una reazione di

eliminazione E2.

Sintetizzare ciascuno dei seguenti eteri con il metodo di Williamson,

scegliendo l’anione alcolato e l’alogenuro alchilico che danno le migliori rese.

CH CH

3 3

H CH C Cl

H C C O H CH C O C CH

+ 3 2

3 3 2 3

CH CH

3 3

(H C) HC O Cl

+

3 2 oppure (H C) HC O

3 2

(H C) HC Cl O

+

3 2 7

Esercizio. Il trattamento del 5-esen-1-olo con acqua in ambiente acido porta all’etere

ciclico riportato di seguito. Spiegate la formazione del prodotto.

O

O

H

2

HO H

5-esen-1-olo H

HO HO H

O H O O

2

EPOSSIDI o OSSIRANI

Ci sono due tipi di nomenclatura sistematica per gli epossidi. Il primo metodo chiama

“ossirano” l’anello a tre termini che contiene l’ossigeno.

O O O CH

3

H C CHCH CH H CHC CHCH H C C

2 2 3 3 3 2

2,3-dimetilossirano

2-etilossirano CH

3

2,2-dimetilossirano

In alternativa, un epossido può prendere il nome dall’alcano con lo stesso numero di

atomi di carbonio con il prefisso “epossi” a sua volta preceduto da numeri che

identificano i carboni della catena ai quali è legato l’ossigeno.

O O O CH

3

H C CHCH CH H CHC CHCH H C C

2 2 3 3 3 2

2,3-epossibutano CH

1,2-epossibutano 3

1,2-epossi-2-metilpropano 8

Il nome d’uso di un epossido deriva dal nome d’uso dell’alchene corrispondente

π

preceduto da “ossido di”, come se l’atomo di ossigeno avesse preso il posto del legame

dell’alchene. H C CH H C CHCH

2 2 2 3

etilene propilene

O O

H C CH H C CHCH

2 2 2 3

ossido di etilene ossido di propilene

L’epossidazione consiste nell’addizione di un solo atomo di ossigeno a un alchene per

formare un epossido.

O

R perossiacido

O H

O O

O +

C C

C C R OH

epossido acido carbossilico 9


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AUTORE

flaviael

PUBBLICATO

+1 anno fa


DESCRIZIONE APPUNTO

Appunti con esercizi di Chimica organica del professor Romeo sugli alcoli e gli eteri con analisi dei seguenti argomenti: carbonio, reattività degli alcoli, gruppo funzionale dell'alcol, reazioni di sostituzione degli alcoli, reazioni con il cloruro di tionile e con gli alogenuri di fosforo, reazioni di disidratazione, gli eteri, sintesi di Williamson, eppossidi.


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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