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Conformazione degli alcani

La conformazione di un alcano si riferisce alla disposizione tridimensionale degli atomi che risulta dalla

rotazione attorno al legame C-C. Nonostante in una molecola possano esservi un certo numero di legami C-

C, con ciascuna proiezione di Newman si può osservare un solo legame C-C.

H

H

H H

Conformazione più stabile H H

i 6 legami C-H sono distanziati

nella massima misura possibile H H

H Conformazione meno stabile

H H i 6 legami C-H sono

H

H H alla minima distanza

H H

H

H conformazione

conformazione eclissata

sfalsata

H H

H H

H H H

H H H

H

H H H H H H

H H H H

H H H H H H

H H H H H H H H

H H H H

H H H 1

0° 60° 120° 180° 300°

240° 360°

Scrivi le proiezioni di Newman intorno al legame C1-C2 del propano.

Quale tra i due conformeri è meno stabile?

2 1

3

H C CH CH

3 2 3 CH CH

H

3 3

H H H

H H H H

H

H

H H

H C

3 propano sfalsato propano eclissato

C C H

H H

La conformazione eclissata è meno stabile: essa registra due interazioni idrogeno-

idrogeno e un’interazione tra il legame carbonio-idrogeno ed il legame carbonio-metile. 2 1

Scrivi le proiezioni di Newman intorno al legame C2-C3 del butano.

2

3

H C H C CH CH

3 2 2 3

conformazioni sfalsate

CH CH CH

3 3 3

H H H CH H C H

3 3

H H H H H H

CH H H

3

anti

i due gruppi metilici sono il più lontano possibile tra loro gauche: i due gruppi metilici adiacenti formano un angolo di 60°

più stabile conformazioni eclissate

CH CH CH

H C 3 H 3 H 3

3 H CH H

3

H H H H H H

H H H C

3 3

meno stabile

Si consideri l’1-bromo-2-metilpropano e si disegni:

a) la/le conformazione/i sfalsate ad energia più bassa.

H

H C C CH

3 2

CH Br

3

conformazioni sfalsate a minor energia (più stabili)

Br Br Le conformazioni sfalsate a

H CH H C H

3 3 minor energia hanno un

gruppo metilico anti rispetto

H H H H al bromo.

CH CH

3 3

b) la conformazione sfalsata ad energia più alta.

conformazione sfalsata meno stabile

Br

H C CH

3 3

H H 4

H 2

Si consideri il 2,3-dimetilbutano:

H H

H C C C CH

3 3

CH CH

3 3

disegnare la proiezione di Newman della conformazione più stabile

CH

3

H C H

3 H CH

3

CH

3

disegnare la proiezione di Newman della conformazione meno stabile

CH

H C 3

3 CH

3

H CH

3

H 5

CICLOALCANI

I cicloalcani contengono anelli di atomi di carbonio e presentano la formula generale

C H . La conseguenza più importante della struttura ciclica è che i cicloalcani

n 2n

presentano due facce, il che consente il manifestarsi dell’isomeria nei cicloalcani.

CH CH CH H

3 3 3

H H

H H H CH

3

cis H H

sullo stesso lato trans

1,2-dimetilciclopropano da parti opposte

I due 1,2-dimetilciclopropani mostrano la stessa disposizione ma differiscono per

l’orientazione tridimensionale. 6 3

Composti i cui atomi sono congiunti nel medesimo ordine, ma che differiscono per

l’orientazione tridimensionale, si dicono stereoisomeri.

L’isomeria cis-trans è un tipo di isomeria geometrica, un’isomeria che dipende dalla

disposizione dei gruppi sostituenti sugli atomi di un anello o di un doppio legame.

H CH

3

H CH

3

CH H Br H

3

2

3 3 H

1 4 1 H

H H H H

cis-1,3-dimetilciclobutano cis-1-bromo-3-metilciclopentano 7

Le seguenti molecole sono alcuni cicloalcani di formula molecolare C H . Stabilire

7 14

quale di essi possiedono isomeria cis-trans e, qualora esista, disegnare gli isomeri.

a) 1,3-dimetilciclopentano possiede isomeria cis-trans

H C CH CH

3 CH H

3 3 3

3

CH 1

3 H H H CH

3

cis trans

b) etilciclopentano non possiede isomeria cis-trans

CH CH

2 3

c) 1-etil-2-metilciclobutano possiede isomeria cis-trans

H CH C CH

3 2 3 CH CH CH CH CH

2 3 3 2 3 CH

3

cis 8

trans 4


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AUTORE

flaviael

PUBBLICATO

+1 anno fa


DESCRIZIONE APPUNTO

Appunti con esercizi svolti di Chimica organica del professor Romeo sugli alcani e cicloalcani con analisi dei seguenti argomenti: conformazione degli alcani, proiezioni di Newman, conformazioni sfalsate, conformazioni eclissate, i cicloalcani, stereoisomeri, isomeria cis-trans, cicloesano, variazioni di energia libera.


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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