Chimica organica - alcani e cicloalcani

Conformazione degli alcani

La conformazione di un alcano si riferisce alla disposizione tridimensionale degli atomi che risulta dalla

rotazione attorno al legame C-C. Nonostante in una molecola possano esservi un certo numero di legami C-

C, con ciascuna proiezione di Newman si può osservare un solo legame C-C.

H

H

H H

Conformazione più stabile H H

i 6 legami C-H sono distanziati

→

nella massima misura possibile H H

H Conformazione meno stabile

H H i 6 legami C-H sono

→

H

H H alla minima distanza

H H

H

H conformazione

conformazione eclissata

sfalsata

H H

H H

H H H

H H H

H

H H H H H H

H H H H

H H H H H H

H H H H H H H H

H H H H

H H H 1

0° 60° 120° 180° 300°

240° 360°

Scrivi le proiezioni di Newman intorno al legame C1-C2 del propano.

Quale tra i due conformeri è meno stabile?

2 1

3

H C CH CH

3 2 3 CH CH

H

3 3

H H H

H H H H

H

H

H H

H C

3 propano sfalsato propano eclissato

C C H

H H

La conformazione eclissata è meno stabile: essa registra due interazioni idrogeno-

idrogeno e un’interazione tra il legame carbonio-idrogeno ed il legame carbonio-metile. 2 1

Scrivi le proiezioni di Newman intorno al legame C2-C3 del butano.

2

3

H C H C CH CH

3 2 2 3

conformazioni sfalsate

CH CH CH

3 3 3

H H H CH H C H

3 3

H H H H H H

CH H H

3

anti

i due gruppi metilici sono il più lontano possibile tra loro gauche: i due gruppi metilici adiacenti formano un angolo di 60°

più stabile conformazioni eclissate

CH CH CH

H C 3 H 3 H 3

3 H CH H

3

H H H H H H

H H H C

3 3

meno stabile

Si consideri l’1-bromo-2-metilpropano e si disegni:

a) la/le conformazione/i sfalsate ad energia più bassa.

H

H C C CH

3 2

CH Br

3

conformazioni sfalsate a minor energia (più stabili)

Br Br Le conformazioni sfalsate a

H CH H C H

3 3 minor energia hanno un

gruppo metilico anti rispetto

H H H H al bromo.

CH CH

3 3

b) la conformazione sfalsata ad energia più alta.

conformazione sfalsata meno stabile

Br

H C CH

3 3

H H 4

H 2

Si consideri il 2,3-dimetilbutano:

H H

H C C C CH

3 3

CH CH

3 3

disegnare la proiezione di Newman della conformazione più stabile

CH

3

H C H

3 H CH

3

CH

3

disegnare la proiezione di Newman della conformaz