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Conformazioni del propano e del butano
HHH HConformazione più stabile H Hi 6 legami C-H sono distanziati→nella massima misura possibile H HH Conformazione meno stabileH H i 6 legami C-H sono→HH H alla minima distanzaH HHH conformazioneconformazione eclissatasfalsataH HH HH H HH H HHH H H H H HH H H HH H H H H HH H H H H H H HH H H HH H H 10° 60° 120° 180° 300°240° 360°
Scrivi le proiezioni di Newman intorno al legame C1-C2 del propano.
Quale tra i due conformeri è meno stabile?
2 13H C CH CH3 2 3 CH CHH3 3H H HH H H HHHH HH C3 propano sfalsato propano eclissatoC C HH H
La conformazione eclissata è meno stabile: essa registra due interazioni idrogeno-idrogeno e un’interazione tra il legame carbonio-idrogeno ed il legame carbonio-metile. 2 1
Scrivi le proiezioni di Newman intorno al legame C2-C3 del butano.
23H C H C CH CH3 2 2 3conformazioni sfalsateCH CH CH3 3 3H H H CH H C H3 3H H H H H HCH H H3antii due gruppi metilici sono il più lontano possibile tra
loro gauche: i due gruppi metilici adiacenti formano un angolo di 60°più stabile conformazioni eclissate CHCHCHHC3H3H33HCHHH3HHHHHHHHHC33meno stabile Si consideri l'1-bromo-2-metilpropano e si disegni: a) la/le conformazione/i sfalsate ad energia più bassa. HH C C CH32CH Br3conformazioni sfalsate a minor energia (più stabili) Br Br Le conformazioni sfalsate aH CH H C H33 minor energia hanno ungruppo metilico anti rispettoH H H H al bromo. CH CH3 3b) la conformazione sfalsata ad energia più alta. conformazione sfalsata meno stabileBrH C CH3 3H H 4H 2 Si consideri il 2,3-dimetilbutano: H HH C C C CH33CH CH33disegnare la proiezione di Newman della conformazione più stabile CH3H C H3 H CH3CH3disegnare la proiezione di Newman della conformazione meno stabile CHH C 33 CH3H CH3H 5 CICLOALCANI I cicloalcani contengono anelli di atomi di carbonio e presentano la formula generale CnH2n. La conseguenza più importante della struttura.ciclica è che i cicloalcanin 2npresentano due facce, il che consente il manifestarsi dell'isomeria nei cicloalcani.CH CH CH H3 3 3H HH H H CH3cis H Hsullo stesso lato trans1,2-dimetilciclopropano da parti opposte
I due 1,2-dimetilciclopropani mostrano la stessa disposizione ma differiscono perl'orientazione tridimensionale.
6 3Composti i cui atomi sono congiunti nel medesimo ordine, ma che differiscono perl'orientazione tridimensionale, si dicono stereoisomeri.
L'isomeria cis-trans è un tipo di isomeria geometrica, un'isomeria che dipende dalladisposizione dei gruppi sostituenti sugli atomi di un anello o di un doppio legame.
H CH3H CH3CH H Br H323 3 H1 4 1 HH H H Hcis-1,3-dimetilciclobutano cis-1-bromo-3-metilciclopentano 7
Le seguenti molecole sono alcuni cicloalcani di formula molecolare C H . Stabilire7 14quale di essi possiedono isomeria cis-trans e, qualora esista, disegnare gli isomeri.
a) 1,3-dimetilciclopentano possiede isomeria
cis-transH C CH CH3 CH H3 3 33CH 13 H H H CH3cis trans
b) etilciclopentano non possiede isomeria cis-transCH CH2 3
c) 1-etil-2-metilciclobutano possiede isomeria cis-transH CH C CH3 2 3 CH CH CH CH CH2 3 3 2 3 CH3cis 8trans 4
CICLOESANOSostituenti presenti in posizione assiali causano interazione sterica chiamata interazione1,3 diassiale. In generale quanto più grande è il sostituente maggiori sono le interazionirepulsive per cui la conformazione che reca questi sostituenti in posizione equatoriale èfavorita. 9
Disegna le conformazioni a sedia alternative per gli isomeri cis-trans di :a) 1,2-dimetilcicloesano CH3CH3 transCH3 CH3CH3cis CH3CH3 CH3 10 5b) 1,3-dimetilcicloesano transH CCH 33 CHCH 33cis H C CH3 3CH CH3 3c) 1,4-dimetilcicloesano….DA SVOLGERE… 11
Indicare quale stereoisomero è il più stabile per ciascuna delle seguenti coppiecis e trans-1,2-dimetilcicloesano Lo stereoisomero trans, recaCH CH entrambi i sostituenti in3 3 posizione equatoriale,
È il più stabile il CH3 cis e trans-1,3-dimetilcicloesano CH. Lo stereoisomero cis è il CH3 3CH CH3 3 più stabile. Lo stereoisomero trans è il CH3 3 più stabile 12CH3 6.
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