Chimica organica - alcani e cicloalcani

Conformazione degli alcani

La conformazione di un alcano si riferisce alla disposizione tridimensionale degli atomi che risulta dalla rotazione attorno al legame C-C. Nonostante in una molecola possano esservi un certo numero di legami C-C, con ciascuna proiezione di Newman si può osservare un solo legame C-C.

Conformazione più stabile

I sei legami C-H sono distanziati nella massima misura possibile.

Conformazione meno stabile

I sei legami C-H sono alla minima distanza. Questa è la conformazione eclissata. Nella conformazione sfalsata, invece, i legami sono meno vicini.

Proiezione di Newman degli angoli di rotazione: 10°, 60°, 120°, 180°, 240°, 300°, 360°.

Proiezioni di Newman per il propano

Scrivi le proiezioni di Newman intorno al legame C1-C2 del propano. Quale tra i due conformeri è meno stabile?

• Propano sfalsato: più stabile.
• Propano eclissato: meno stabile.

La conformazione eclissata è meno stabile: essa registra due interazioni idrogeno-idrogeno e un’interazione tra il legame carbonio-idrogeno ed il legame carbonio-metile.

Proiezioni di Newman per il butano

Scrivi le proiezioni di Newman intorno al legame C2-C3 del butano.

• Conformazioni sfalsate:
  • Anti: i due gruppi metilici sono il più lontano possibile tra loro.
  • Gauche: i due gruppi metilici adiacenti formano un angolo di 60°.
• Conformazioni eclissate: meno stabili.

1-bromo-2-metilpropano

Si consideri l’1-bromo-2-metilpropano e si disegni:

• La/le conformazione/i sfalsate ad energia più bassa:
  • Le conformazioni sfalsate a minor energia hanno un gruppo metilico anti rispetto al bromo.
• La conformazione sfalsata ad energia più alta.

Conformazione sfalsata meno stabile: H C CH₃ H.

2,3-dimetilbutano

Si consideri il 2,3-dimetilbutano:

• Disegnare la proiezione di Newman della conformazione più stabile.
• Disegnare la proiezione di Newman della conformazione meno stabile.