Schemi Reazioni riassuntive - Chimica organica

Alcani e Cicloalcani

Formula generale C_nH_2n+2 definiti idrocarburi saturi

1. Proprietà fisiche e chimiche

• Assenza di polarità => composti apolari, oli e albano, gas
• Molecole non solubili in H₂O
• Punti di ebollizione ↑ passando da metano a butano (C₅, C₆, C₇, C₁₈ solidi)

2. Reazione con O₂ => H₂O + CO₂ = reazioni di combustione
• No reazione con acidi e basi, ma con gli alogeni (h_v o Δ)

Nomenclatura

• Desinenza "ano"
• Recesso "Ciclo"
  • Es. i cicloalcani
    • Sessanti - di tensione
  • Nei cicloalcani cis e trans

Reattività degli alcani

Clorurazione e bromurazione

R - H + X₂ → R - X + H - X con X = Cl e Br

Es. CH₄ + Cl_{2 hν, Δ} → CH₃Cl + HCl

1. I stadio (inizio)Cl - Cl _{hν, Δ} → Cl· + Cl·
2. II stadio (propagazione)Cl· + CH₄ - H → HCl + ·CH₃·CH₃ + Cl - Cl → CH₃Cl + Cl·
3. III stadio (terminazione)Reazione casuale tra radicaliX· + X· → X - X

Cl₂ + Cl₂C=CH₂ → HCl + Cl₂C=CHCl

+ Cl₂C=CH₂ + Cl₂ → Cl₂C=CHCl

Clorurazione e Bromurazione dei Cicloalcani

Br_{2 hv}

CE e più reattivo che Br₂.

Clorato tu Br₂ e Cl

CH₃CH₂CH₂CH₂ + Cl₂ → _hv/Δ CH₃CH₂CH₂Cl + CH₃CH₂CH₂CH₃

3-cloro-butano

CH₃CH₂CH₂CH₃ + Br_{2 hv/Δ} → CH₃CH₂CH₂Br + CH₃CH₂CH₂CH₂Br

2-bromo-butano

Residuo degli Alcheni

Idrogenazione

H₂ + Alene con compausi ai catalizzatori metallici Pd/Ni/di Pt

_{che assorbono più H gasoso sulla}

^{superficie e attivano il legame} C-H

C═C + H₂ → _Pd/Pd₂CH₂CH═CH₂ C-H C-H H H

CH₃ → CH₃CH₂CH₂CH₃

Addizione Elettrofilia (E^± = elettrofilo Nu⁻ = nuclofilo)

CH₃ CH₂

→ j j +Br⁻

CH₃C−CH₂

Na⁻:

j j

→

Na⁻: /> _ossidazione ^{prolio e leone}

CH₃

CH₂

→ CH₂CH₃CH₃ + Br₋

Stadio

C≡ ≡C C=C+C═C≡C C≡C−Nu⁻

E⁻Nu⁻

Rosato 3/2 Rosatto 1 ∧ 4

Alchini

Formula molecolare generale: C_mH_2m-2

• Proprietà fisiche e chimiche
• Compatte, non polari = apolari
• Liquidi, t. ambiente
• Nomefìglicola
• Desinenza in "ino"
• Isolietici degli alcheni

Ibridazione = spDanno idrocarburi insaturi (C≡C)

• Sole forze attrattive sono forze di distribuzione

Idrogenazione catalitica

CH₃-CH≡CH

• H₂/Pt → CH₃-CH₂-CH=CH₂
• Polar/CaCO₃ deattivato avvelenato  

• Acetato di Pd e chinolina

Addizione di alogeni

CH₃-C≡C-CH_3Br2

CH₃-C-C-CH₃

CH₃CH₂C≡CH

CH₃-CH=CH-CH₃

CH₃-CH=CH-CH-CH₂

→ (step 1)CH₃-CH-CH-CH₃

→ (step 2)CH₃-CH₂-CH

Addizione di ROH (solvente e rendina)

R-OH

R-OH

CH₃CH₂C≡CH

CH₃CH₂-CH

(Regola di Markovnikov)

Idratazione con H₂SO₄ con catalizzatore

CH₃C≡C-CH₃ + H₂O

CH₃CH₂C≡CH

+ isobutil  addizione

Acidi e basi di Lewis esempio 3h

Acidi e ossigenati del fenolo

C₆H₅CH₂OH + NaCl →

Sintesi di Kolbe e reazione dell'acido

acido fenolico

Inibizione - inattivazione - attivazione

Aromatici (IPA)

- Formazione - Pirolisi

Sei alogenuri alchilici. Diamo delle reazioni di eliminazione con def- del prodotto finale.

Sostituzione CH₃, CH₂, CH₂ X → X^-Eliminazione CH₃, CH₂ CH=CH₂ + H⁺ + Y^-

Si parla di reazioni di eliminazione

E2   E1Bimolecolare   Monomolecolare

Meccanismo E2

• Reazione concertata (1 solo stadio)
• Tre ha agisce come base e strappa il protone H che è presso all’atomo di C adiacent a quello legato al gruppo uscente.
• Nu^-+H
• Cβ C∑Cγ | ν H → R il Nu base, sono quattroIX | (C , l) forma
• C=C

Geometria antiprofodale che gruppo uscente e H imp girano attivi. β eliminazione

Regola di Saytzeff

Se ci sono 1 H imp β non equivalenti fa E2 porta al alcene più sostituito

CH₃CH₂CH₂ CH₂₄ → CH₃ ONa⁺ → CH₂ job | CH₂ = CHCH₂CH₃ 80% | →CH₂=CH-CH=CH₂CH₃ 80%

...... B regola di esp.....puis alcene ... sostitruo

Meccanismo E1

2 stadi (in 2 stadi)

Il sostrato um comune con E0 Sn1, come lo variazione del sostrato che porta, Il carboocatione fa due reactions

- Collaborarsi con Nu| (Sn1)- Reazione in protone

R

|

C=O

|

R'

ADDEG

2)H₂

2)H₂S

R-C-OH

|

R'

CETONE

ADIZIONE NUCLEOFILA di H₂O

CH₃

|H⁺

C=O

^→

CH₃

|

OH

AD

|

CH₃-C=H

OH

+H₃O⁺/H⁺

ADIZIONE degli ALCOLI

ADDOR

O

H₂O

2R'-OH

C=O

→

O

←

H⁺

R-C-OH

|

R'-OH

O

H₂O

R-C-OH

|

R'

O

H₂O

R-C-OH

|

R'

REAZIONE di WITTIG e il CLIM di POFORO

R

|

C=O

+

|

Cl-Pr₃P

→

C=C

|

R'

UlOC

((Cl)₃P

+

CH₃CH₂)BR

→

CH₂CH₂BR

TUBS. di

FOSFORO

Li

C=CH₂ CH₂

Li

R

(

(CCl)₃P

(R

=CHCH₃

↔

(GCl)₃P

R

=C(CH₃)³⁺

(GCl)₃P

R=

=C(CH₃)³⁺

RIDUZIONE degli ALCOLI

R

|

(O)

LiH

R-C-OH

NaOH

CCIIC₅

H

|

R=CR-Li

o 1)LiB₁ or 6₁ or

1)ii_B or Li

% si può integrano con il corretto curiosità in effetto,

caratteristiche che risultano indetigue eiacion-attricide

R₁C=O

R₂'-OH

chiude di psubosto

ACIDI

R-Nu^-

Si porà sempre nel H₂O o dell'ALCOL RiDIGE

C=O

% Non RIDIECE l'Alcol, aceto-mini della redagne

CH₃

acqua, idolo, e acetonelt olodinaalcolica riduce

*Si porà