Schemi e Reazioni Riassuntive - Alcani Alcheni e Alchini

Alcani e Cicloalcani

Generale C_nH_2n+2 definiti idrocarburi saturi (infatti contengono solo C-C)

1. Requisiti fisici e chimici

• Mancanza di polarità => composti apolari, oli o alchilio gas• Molecole non solubili in H₂O T.M.C. C₆: C₄ primi• Punti di ebollizione fisiche in funzione della base molecolare e della resistenza della molecola dalla catena e V_n recal. nella forma di barriera.

2. Reazioni con O₂ => H₂O e CO₂ reazioni di combustione

• Sono reazioni con acidi e basi, ma con gli alogeni (hv o V)

Nomenclatura

+ Desinenza "ano"+ Prefisso "ciclo"• Met. >1, Cicloalcani siano la tensione• Met. cicloalcani cis e transStessa beijing ortosta Proiezioni di Newman

Reattività degli alcani

Alogenazione = clorurazione e bromurazione

R - H + X₂ hv, Δ R - X + H - X con X = Cl₂, Br₂

10 CH₄ + Cl₂ hv, Δ CH₃(Cl) + HCl

Meccanismo

1. Stadio Cl - Cl hv Cl· + Cl· X : X hv, Δ X · + X.
2. Stadio (propagazione) Ch₃-H-C + H· H-Cl· + CH₃ CH₃ + Cl-Cl Cl₃ + Cl·
3. Stadio (terminazione) Assorbito dagli ultimi successi X· + X· -> X-X H· + H· -> H-H CH₃+ X· -> CH₃X CH₃+ CH₃ -> CH₃CH₃

Alcani e Cicloalcani

Formula molecolare generale = C_nH_2n+2

Definiti idrocarburi saturi

Proprietà fisiche e chimiche

• Bassa polarità => composti apolari, o poco polari (gas)
• Molecole non solubili in H₂O
• Punti di ebollizione e fisiche dipendono da n, dal peso molecolare e da caratteristiche della molecola, della catena e vicino alla catena di ramificazioni
• Reazioni con O₂ => H₂O e CO₂ = reazioni di combustione
• Sono reazioni con acidi e basi, ma con gli alogeni (hv, Δ)

Nomenclatura

• Desinenza "ano"
• Prefesso "ciclo"
  • M=₃ cicloalcani
  • C₄ cicloalcani cis, trans

Reattività degli alcani

Alogenazione

• Alogenazione = clorurazione e bromurazione
• R-H + X₂ => R-X + H-X con X = Cl, Br
• CH₄ + Cl₂ (hv/Δ) => CH₃Cl + HCl

Meccanismo

1. I stadio (inizio)
   • Cl- Cl (hv, Δ) => Cl, Cl
2. II stadio (propagazione)
   • Cl, H-C H => H-Cl + CH₃
   • CH₃ + Cl,Cl => CH₃-Cl + Cl,
3. III stadio (terminazione)
   • Reazioni: X, + X, => X₂
   • R, + X, => R-X
   • CH₃ + CH₃ (Δ) => CH₃-CH₃

Cl₂ + CH₂CE → HCE + ClCH₂CE

I ClCE

Cl₂CE + ICl → CH₂ICl

CLOFUORAZIONE E BROMURAZIONE DEI CICLOALCANI

BvZ Hⱱ

IT CE → PIÙ REATTIVO CHE Bv o IL Bv → PIÙ SENSITIVO CHE CE

2 Cl₂CH₂ CE + BvZ Hⱱ

CH₃(CH₂)₂ CH₃ + CE₂ hv / Δ → CH₃CH ₂ CH₂ CH₂ CE + CH₃ CH₂ CH₂ CH₃ + HC

BROMO CH₂CH₂CH + Bv₂ hv / Δ → CH₂CH₂CH + CH₂CH + BvZ Hⱱ + Hⱱ

oIL Bv ZEBRE NEBRONO PAREST WELL MCCUROUZIO RESIDUO

PRODOTTO DEGLI LCLIMI

IDROGRAZIONE

H, + scherp conjunctii olii catalizzatori the fenici Pd, Fe Ni Re

CH=CH₂ + H₂ / Pd/BaSO₄CH₃ H₂C= CH - CH→ H -₂ H⁵ PD

CH₃ CH=CH - CH₂ + H₃CH₃ CH₂ CH₂ CH₃ + H₃

AGGIUNTE ELECTRONICA (E⁺ = electroni Nu = Undolotilo?)

CH₃ = CH₂j j' j''_j' l_Bv

CH₂ → jCH₃BvCH₂ + BvCB_bossatoPotos leucini

CH=CH₂EtC=CCNuCC-CNu,,

Et-CH₃ l-CH₃ E Nu

CH₃ C + CH₃Bv CH₃

ATTACCO IMPORTANTE

C-CC=C C\EC=C C=E^,,Nu

ROSSETTO _3/2ROSETTO _1/4

Alcheni

Formula generale:

C_n H_2n

Proprietà fisiche e chimiche

Simili a quelle degli alcani

Nomenclatura

Desinenza "ene"

Legami: cumulati, coniugati, isolati

C=C C=C-C=C C=C-C=C

Regole

1. Individuare la catena più lunga
2. Numerare la catena in modo tale che il primo punto di insaturazione abbia il numero minore possibile
3. Nel caso della presenza di più di un doppio legame, è necessario assegnare la numerazione in modo da avere il massimo dei doppi legami con numeri minimi
4. Più di due legami: desinenza "diene", "triene"

Sistema cis-trans

• I legami cis hanno i gruppi legati dalla stessa parte della molecola
• I legami trans hanno i gruppi legati da parti opposte della molecola

Proprietà degli alcheni

Reazioni

Adizione elettrofila di alogeni

1. Adizione elettrofila di alcoli in presenza di H₂O

Adizione elettrofila radicalica in presenza di perossidi

(Reazione anti-Markovnikov)

CH₂⁺ CHClCH₂Cl₂ + CH₃Cl

I Stadio

R - O - O • R - O • O = R

Δ R - O • / \ O • R

Dove X = Cl₂, Br₂

Molecole attaccano dall'interno della stanza ai bordi

- Adizione agli alchini -

B_v2 + B_v

- Reazione stereospecifica -

Cl₂ IL

II stadio

R-O^- + H₃B → R-O-H + B^-

elettrone

III stadio

B_r H₂

C≡C

H CH₃

→ H-C=C-

Br CH₃

IV stadio

H-C-C-H

B C₂H₅ CH₃

→ H-C-C-H + B₂

CH₃

Ossidazione

3RCH = CH₂ BH₃

(RCH₂ CH₂)₂ B H₂O₂

alc

Diossimercurazione

R-C=C-I

Hg(OOC₃)₂

Cl

–C-C-R

CH₃OH

KBH₄

Reazioni di ox degli alcheni

R CH = CH₂ → R-CH=CH₂

C-OH C-OH

O

Sessione levanti con W e 3 Dicl

1) Tetramberto lattO

a freddo in ambiente basico

(Osono)

CH₂=CHCH₃

OH OH

Meccanismi di reazione

Attacco sin

intermedio ciclico

2) trattato con O₃ e Cu₂

un ambiente acido

aldeideacido

idrossidoacido carbossilico

soluzione legami π = epossidi(no alcol ma etere)

₃

ozonolisia -78°C

possono utilizzare acidi carbossilici e acido

reazione in reazioneacido

reazione di alcani alleneacide + diolo cicloesene

Alchini

Formula molecolare

generale C_nH_2n-2

Ibridazione = spHC≡CH

Proprietà fisiche e chimiche

• composti non polari = apolari
• legami = lambiente
• nomenclatura
• desinenza "ino"
• Presenza degli alchini

Idrogenazione catalitica (addizione)

CH₃-CH₂-C≡CH H₂/Pt CH₃-CH₂-CH=CH₂ H₂/Pt CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

Controllore di Lindar Pol/CaCO₃ derivato avvelenato

Può essere trattato con

acetato di Pb e chinolina

Addizione di alogeni

CH₃-C≡C-CH₃ Br₂

CH₃-C=C-CH₃

Br

CH₃-CH₂-C≡CH HBr -> CH₃-CH₂-C=CH₂

CH₃-CH₂-CH=CH₂

[CH₃-CH₂]⁺-CH=CH₂

Addizione di HBr con presenza di perossidi

1° stadio

R-O- -O-R Δ -> R-O- - -O-R

2° stadio

R-O- + H₂-Br -> R-O-H + Br

CH₃-CH₂-C≡CH + Br₂

CH₃-CH₂-CH=C-CH₃

CH₃-CH₂-C=CH₂ HBr

(Regola di Markovnikov)

KOO

Idratazione con H₂SO₄ con ossimercurate (cisione)

CH₃-C≡C-CH₃ + H₂O

H₂SO₄

CH₃-C=CHCH₃

CH₃-C≡C-CH₃alcolone

probabile dell'alchelo