Schemi di Chimica organica

DEGLI X

in base

(forte)

propene propano Ez -i c

DISIDRATAZIONE acido H2O

CHzCH-CHCH

(1z -

2) CHCHz =

CHECH- + +

2)

ALOGerazione D

> - -

- -

- Alcoll

degli on h

d

di

2-butene e

E(formazioneel

3-diclorobutano

2 , DEALOGENAZIONE DI ( acetone

- ( En

Il zn c 4

3

ALCHILIC

DIALOGENURI = -

-

+

- +

3) -

Chz -

CH2

H20

+

3) CH2

CH2 -

s VICINALI

=

IDRATAZIONE di

n

etene Lindlar

catalizzatore di

re

etando IDROGERAZIONE

H Hy

4) C CH

C- CH-

= +

j = -

DEGLI ALCHINI

4) =

-

+

IDROALOGERAZIONE -

= -c -

- h

H di

formazione

↳ addizione

di

reazione

- cis

c alchene

chs

FORMAZIONE DI = Ck Hz

i + +

5) H30

c + c

C -

=

ALOIdrine +

---

n H # On

CHE

EPOSSIDAZIONE

e Ci

Alchere a epossib

-

6) ant

Idrossilazione , aletico molecole si

alcheni

gli

il addizione C

ossida

permanganato

basica

diluita

soluzione

in

SIN :

Idrossicazione o per

, Combinano

dell'alchene)

7) ossidrili stesso

sullo piallo

legano

(il si

i DIOLI

formando

KMnOU

Con una

formarne

[H] CHETONI

ALDEIDI O

-

8) 03

ALCHENE ETO)

+

Ozonolisi ACIDI CHETONI

CARBOSSILICI O . B

N .

=I

C-2 monomolecolare

triplo legame eliminazione

di

E reaz

- .

al di CARBOCATIONE

Chini formazione

stadi

in

avviene con

+

ibridazione sp eliminazione

di BIMOLECOLARE

reaz

e se

line

geometria .

CnHzn-2 Ec di

stadio BASI Fort

- presenza

unico

un

avviene in in

,

di

isomeria posizione

di catena

e

· Zene Pridodirisonanza

dati

almeno anello Carbonio

da di

costituiti 6 :

un atomi

a

/ la deve

molecola CICLICA &

PLAMARE

essere 120

e stabile

molto

·

idrocarburi ·

aromatici legami O

la ibridazione 3

molecola deve Sp2

Coniugata

completamente

es ·

sere

· ,

la molecola Hückel

di

deve la

rispettare regola

·

CnHn i)

L4K elettroni

2

+

LE REAZIONI atomi di

SOSTITUZIONE dell'anello

idrogeno atomici

ELETTROFILA che

più

o sostituiti atomi

Con cultri groppi

con

vengono o

uno

(SO3H)

solforazione ↳ Meccanismo

(NO2)

NITRAZIONE (R) siti ado

ALCHILAZIONE L' H

E

Et

I ,

(COORL +

ACILAZIONE -

ALOGERAZIONE (x7 definizioni di

STEREOISOMERIA di

Proprietà

di rigido

oggetto essere

ne

Un

di

formula

uguale strutture

Isomeri Sovrapponibili

Costituzione

STEREOISOMERI non

Con . CHIRALITÀ

. speculare EANTOMERO

immagine

sua

. :

- speculare

alla immagine

OTTICI propria

.

degli li (non

atomi simmetrial

di

possiedono

che compongono

gruppi asse

o ↳ piano

un

contengono

non

ta di Simmetria

proprietà Uguali

Fisiche chimiche

Tetraedrico

atomo Sterdenta OTTAMENT

CompostoconDi e

MESO :

Stereogenicità - proprietà differenti

biologiche

INATTIVI

: . ↳

· interno il piano

ruotano

Composti

DIVERSI sono ATTIVI

Otticamente :

di

miscela 1 I uguale

della

: con

polarizzata

luce ampiezza

molecole

leCoi

Stereoisomeri Rongoo ,

oppositi

due

RACEMO opposto

DIASTEROISOMERI in senso

: ma

mico-fisiche)

: enantiomeri perzuccheri

trasformata

molecola definita

achirale prochirale essere

una è può NOMENCLATURA

essa

se in -amminoacidi

PROCHIRALITÀ Del

atomi

di

: atomo UN

UN

molecola cambiando

chirale

Una gruppo

o differenziano

si

che

diasteroisomeri

EPIMERI > stereocentro

- solo

di 1

ALCOLI configurazione

la

per

CHETONI

ALDEIDI E ESTERI

CARBOSSILICI E

ACIDI

derivati idrocar bori AMMIDI AMMInE

e

PROPRIETÀ

derivano di

sostituzione FISICHE

per un (-0H)

Ossidrile

- idrogeno un gruppo

con liquido termini superiori

allo stato

termini i

della serie

temperatura ,

ambiente 12 sono

i primi

a

al 1 i ,

0

c solido

allo stato solubilità

alta

secondari terziari elettronegatività di legami H

primari determina formazione

la

H

tra O e

di -

differenza in

l'elevata acqua

on -

RI

R-OH R-CH2-On Ch molecolare

-' eb corrispondente

alcoli massa

eb idrocarburi con

p > P

R B ·

1 .

R .

OH

- solubilità

la della catena

all'aumentare

diminuisce

R · CHIMICHE

PROPRIETÀ deboli

basi

deboli

acidi

gli comportarsi

alcoli come o

possono

·

PREPARAZIONE LE REAZIONI

ALL

DEGL E O

H2O

I DRATAZIONE ACIDO

2 DISIDRATAZIONE ALCOL ALCHERE + ACA

.

& O

IDROLISI DEGLI 10 10R--O

R-OH 2)

2) >

OH--

R-X R-CH2OH R-CHO

+ OSSIDAZIONE

ALOGERURIALCHLIC : I

# aldeide

alcol primario

4 acido carbossilico

R-CH2OU

H2

R-CHO +

RIDOZIONE DI E

alcol R-CHOH-R'

primario R-CO-R'

3) aldeide

CHETONI

ALDEIDI E He secondario chetone

alcol

R-CHON-R'

R-Co-R' + secondario

alcol

Chetone terziario

alcol nessuna reazione

PROPRIETÀ FISICHE

a-OH

legato

l'anello benzenico è polari

organici

dall'odore solventi

nei

solubili

pungente

cristallino

- a

,

solidi solitamente

di

sono aspetto

· ,

hanno ,

resorcinolo idrochinone

oli

f e

n

e - fredda

in

totalmente in

il calda

fendo acqua

solubile

è acqua , ma poco

Ok

gruppi

2 ·

Ar-OH O

On PROPRIETÀ CHIMICHE

. risonanza

10)

, da

stabilizzati

fenossido

(PKa

ossidazione perchè ioni

gli

= sono

fendi degli

i acidi alcoli

sono +

· formazione Alcoli

fenoli degli

la acidi

favorisce

stabilizzazione fenossido loro

dell'anione

la +

a

-

2) radicaliza

ad specie

di

fendi per

una

donano

i idrogeno

atomo

produrre ANTIOSSIDANTI un

possono :

· delocalizzato risonanza

formare in

RADICALE STABILE

FEROSSI per

un quanto

d

I

OH (chetone)

(Fendo) benzochinone

idrochinone legato

contengono PROPRIETÀ

a

atomo FISICHE

di ossigeno

1

- atomi di ibridazione

carbonio gradevoli

2

t sp3 odori

gli eteri di

con dotati caratteristici

sono incolori

composti

ri ·

e

e , ,

composti

sono alcoli

poco questo vengono

reattivi e degli

legami

per idrogeno bassi

formano eb molto

p

non a >

-

·

utilizzati .

solvent

come legami idrogeno alcoli

dagli

accettare

possono

·

R-0-R' alcoli eteri solubili

reciprocamente

sono

e

· e

se

anello termin

ciclicicon a insolubili

tireteri

3

eteri acquapoice

un in

sono i sono

· tioli <

tioeteri are

zolfo

di

l'atomo

el e

i

possi

e idrogeno

legami

e

/Ossido

di R-S-R

CH2

CH2j R-SH

Bruprilico (solfuri)

d 0

=

il da

carbonilico è formato

gruppo PROPRIETE FISICHE condizione

dei I le aldeidi

legame

di 1

l o rende polari,

. carbonilico

legame il questo

a polarizzato

e gruppo e

· 0 è

2 =

. polari

dei composti

che elevati

più

determina eb non

p .

conferisce

l'ossigeno elettronegativo .

e

è molto H

legami

miscibilità formano

conferisce buona

polarità acqua

in

· la -

0

polarità C =

legame

al

R-CHO . solubilità

la la

molecolare

diminuisce all'aumentare massa prevalenta

della per

· alchilico idrofobico

del gruppo PROPRIETÀ FISICHE

dalla presenza

caratterizzati molecole

le

interagisce con

carbonilico che

· solubili ,

to legato in del

che polarità gruppo

acqua

carbonilico la

per

c

del 0

,

gruppo

mi = · loro eb

d'acqua che influisce sul

anche p

e

alchilici

radicali

& Re D

2 . . la

molecolare prevalenza

della per

massa

solubilità all'aumentare

la diminuisce

+

d 8-

R-CO-R' . del alchilico

1 idrofobico

0 gruppo

=

ADDIZIONE NUCLEOFILA OLO

Perminale

For

Le Reazioni ↑

O di tonc

che

aldeideo

aranamento Ho

un nPresenzadiun bas

con acido

per una

o e

O , t -ECR'

0 ha

R

I

2) R-C

IDRATAZIONE idrato

o

H oh

HIR" Or

O NAPHU H2O

ADDIZIONE DI e

R C

IDRUROCH- ,

2) -

(B)

-

R -n

Criduzionel ossidati

O

O possono essere

chetoni

anche i ,

[0]

R-C-H R-

3) condizioni

particolari

OSSIDAZIONE in

solo

ma

> On

- -

acido

aldeide OCHE addizione

O O >

CH204 - nucleofila

j

I Hz

0

n

C + H

s Alcol

+

- - RIO

-a PRIMD

, (Aldeide

/ -n d'cne -

OCHE

R alcol

aldeide ACETALE

EMIACETALE

+ ALCOL

Riduzione

AUDIO LCHET --

DE

4) SECONDARIO

O

O On OCH3 sostituzione

>

- nucleofila

CHgOM R--R

1 R-C Ho

C R

+ +

-

R/1 STABILITA

I N .

B

. IDRATA

OCH3 OCHE FORMA

CHETONE) ALDEIDE

>

IDRATA

FORMA

alcd

chetone EMICHETALE CHETALE

+ PROPRIETA

planare FISICHE

e

Carbossilico Con<