Chimica organica 2 - Teoria parte 2

MÈ elettrofiloaffinitàhardpiù allenato ento carattere0su peralla⊖ e→- hard devociò la chesepararlofare catione èda che ⊖attenuaper invece oracaricail solventeIsolata questafapolare separazione.Quelli laDolari tengono tonicacompressa coppiaa sihoililUguale catione quindigrandecambio Es sposta 0ionico ⑥scegli raggio è sise o invecesu: : -tonfodistribuita grandesu r1 perchèdi ⊕⊕ dell' Molatoilcontrobilanciache ⊖formazioni aldolicaaddizionedatilu :faccio il chehomolato carbonilico lentielettrofilo devecomposto ancoracome 2- area-ma, Aldolicaaddcompetizione stessasucon se→ .Dobbiamo impedirlaCome la impedita una unità sopra④Quindi kadi 314 del Carbonibar ludi veloce1 Il che vogliamoazioneUso reali PKbasimolto2- 2- aun con =→ ... )( irreversibileAldi 20 -25pka e2- are2- = ilbase il facciobene carbonileacido )cui ( UlalalaLDD è vieneconiugato pKadell'uva va3s e→ -=

,frettaconsumato in impossibilePoi le Aldolica queste-78°C bassesono Treali recarsia a→ .. 11. grandedi li differenzaperchéalte poineonati T stabili dipiù pkgli sonoa non eforte fortebase base quindiacidotra rispettotra acido base allareali reatoee → . .esotermica LDDpreparocosì→ deprotonatonucleofiloPosso neonato ? aièfare addizionaButi quindi si loperchèper nonno c--0usare ,l' stericoingombrocon succede perLDA nonci varianti ingombrantedi piùsono ancoraLDAho carbonile protoni dcon instacca H li lasciaN gli che Nvanno versoe e- Luinocar e hale aldeidi -78°Ccarbonilereattivetroppo quindi che ancheLDA epossiamo attaccasono usarenon abfunziona aldeidesull'nucleofilodaparassita cheevitose deprotonazione è veloceavviene la realenon comunque.Quindi sui Vannochetoni anchebeneIO solo esteriLDA conuso .TygggnLTmTmmmMMfacuauuoeequivideeudaticleenonlosouomaricomportauouequalefaccio le partendo dal

secondariacomposto carbonilico corrispondente amminamammina2- + è composto nucleofiloun stesso comportamentolocondell' molato iueuiuioproduco ionela me conilidrolisi libera prodotto micheinteressaeliminatiforti condensazioneNon auto ridottiproblemibasi dievocatiuso oe →funziona aldeidichetoniper e 0510412022funzionaho 'che lperò andatoneutroN0invece come- , ,Quindi alchilazionepoi finechetone idrolisi allaCuamm ema- carbonile dell' internaaddizione rischioil aldolicaAl CdEdi al senza→ applicativoesempiol' alchilazione condotta riflusso ho nucleofiloè una non-fortemolto devo bollireperchè 13hper hobenedegli andatiultime reattiveella cosìmeno nonvae→ parassitareasi . .tutteutile alunneÈÈaa ciò meglioper ma:ciclicheperché^ tini 'in -0-HHanno Deve il quindila rigidaè èstesi carbonilico rivoltociclicaattaccare gruppoc versosemprei . ...l' In trovare stericoesterno

possiamo che quella ingombro gira anche (µ). Poi dovremmo compatibile pressioni di delle bene e quello sennò vacrearereazione e non p con.. ,I due R hanno dH gruppi In formare selettività due costituzionetono che trapossiamo diversela etiamper permine isomerosono e→ formano stessaatomi dallasi duenellosolo REGIOgli regioni ISOMERI spazio reali ma non per in: : .delladiverse molecolasi forma stabile selettività di innaturale perchè ed più✗ quanto di più quello dx è piùunasostituito Qui è consideriamoperchécosì la coniugazione." fior'SP disperato stabilizza§ e-eµ.- _ )perfettamente N tetraedrico '( gpsplanarenon o sp ,deve fdi ✗legameorientato N del deloessere come- - posso coniugare→Allora *+ lobi ortogonali4del al piano→ r↳ dilibero ruotareè completamentenonµ( ,Quindi sostituente appiattisconodueèdei vicino perchéiadR R sigruppi euno unsempre'diventa

Xnonmammina -1 alchilazione torniamocon alchilazione chetonealogenuri alche inizialecnormali N invece e→ l'da ottenutocui avevamo euamminadifferenzala èc'Questo tramarcatatrasoftnordtra 0perché N come le chema avevamononce e ,negli moli posto disi si farlialcuoi141 lieteri mettoUso i3- perandatisimili degli oconservano,Per ottenerli all'si l' èevocato hardcon soloreagisce 0e chetonise )aldeide(LDAusarepossonon con edeprotonazione talmentedebole chetone affinefa sidella è gliuso base chemanonuna non→ ,Poi deprotonatoserve diventa quindiacidoforza Hper o riesco- ora ae. ⑥deprotouoAnche chetonemeccanismosecondo partenzadelpiù diacidoH perchénel 0Enolizzazione regioselettiva dei chetonisi da partealdeidi emolisi solosui arteleperchèchetonisolo possopone unaa-b entrambiduecon protoni deprotonatoR diversi sennòma con possonon( )quindi simmetrici ACETONEnon es .la chetonideiparte cosìmaggior sonoI

Questo è un testo con alcune condizioni:

1. Azione sia:
1. La → .
2. ( ) Sostituito prendere la deve Più base difficile Più CH sul riuscire a • base (l'facilità) coniugata basi di Hr troppo così piccole HH - uso con → , l'Ma l'deprotoua sostituito meglio molato dove basta prevale perché altra miscela anche meno non e → (Questo inizio All' di 0°C