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AIeconomico riempire e-i :| cerca 0con→.ciclica atomi6reazione a→ più letrasferito CarbonialC positivo idruroèO= - )Stesso( ) (l' èdeimolecoletipoottengo acetone reagentichetone altro di eegun+ ..l' doso )per spostare ( DX58°Cacetone bollereagenti così aeqi rimuova a vaoeq . .È Parndorf Varleyriduzionela di Meerweln - - )Allose 'acetone Pr scaldandoalcol ossido chetonealcolprendo con ein aun unecc →}.Posso duequesta ossidazione Oenuavarsensi direazioneusare in :Iodio cyaleoborohy aride Èdimetto H BHpostoalin In↳ *orbitaliha vuotiil1T elegame *è perfettamenteallineatolegamead Hpunto B- interagisconocertoruota ITe unB- riaunc e→)( vuoto( )pienoodile ruotare Spendendoliberopiù Esennòmoltosovrappongono palme sovra pppernon .. l'la B dalla ha attorno lapartegli e-perché Bopposta vae perperchè H nonvanno via nonscaricasovra e-pp ,. del boroidrurodiventa

riducenteandaresciatto anello→il (riduce lo riduca)carbonilecosì miniochetonenon ione incon; facilmenteil adandarec' cianidricoche puòè acidoperò cianogruppo NABHIOAC blandi) effettoalternativa quindi chemetto Ciano③ invecene 1minore③→ l'dueQuesti ridurre ad AMMI RIDUTTIVANAZIONEper amminaimminaservono : l'posso boroidrurofarla imminaperò da dxsodio isolarecosì passaggioposso passare senza unsxcon a, ,|solo l'forno l'illumina aldeide' ' vogliamoquesto lopo epoun none uncon ↳ l'fareprima possa perche reagire imminaridursida positivo puòPH soloci6 cosìN reagire ee= SOLOPASSAGGIOTUTTO INQUESTO UNl' devetale riduce protouarsinonimmina come si ,Metibis Lionello N DOPPIA AZIONE RIDUTTIVAora AMM IN→-formaldeide stericamente fermarmimolto è estremamentepositivae reattivalibera possoe non: →all' equivalenteAncheantenna secondaria solocon un.i praticamente

Tutti abbiamo danate ridotte proto quelli che visto IM mine sono ④ riducente agente come e trasferisco substrato H - solo Ha lun un non, , due riducibili anche C 0 gruppi =, facilmente Più condizioni polarizzato queste niente è riduce ecè un meno per non insi == :, polarizzato catalizzatore Ha rompe il insolubile Ha deve carbone metallo è solventi organici P treagente Gl serve in un essere: ,, eterogeneo sistema → | la palladio andare devono Ha reagente e sul reazione : faccio carbone ricoperto interfaccia all'avviene di NazOH H → :, paiano palline più esposta piccole le laè sono maggiore sup ., Anche il atomo H due molecola sbatte trasferiti reagente attaccato H vengono sulla come sup e non rimane :, .. volta Uno alla Devo sennò superficie doppio del orbitali alla interagiscono le game questa gli mia esporre con non stabilità troppo aromatici fare questa Gli reazioni possono il finito il lo libero primo si diciclo Palladio reazioni riuso e faccia effetto dalla catalizzatore esposta stereochimica

Formattazione del testo

lastessa alparteH cheglientrambi èentrano:

Come ridurre alchene Alcamoadun diasono stereoisomerisolvente aceticoacido: formaè

Quello stabile delladaQuesto dipendequellopiù di meccanismoche reazionimenosi .I Me dallaentrambi predomina modoopposta selettivodegliparte Hvanno US In→/sistemi insaturiBd ¥ÉDoppio legame vicendatengono contosi aO coniugazioneec cc →= =funzioni selettivamenteHo solodue bici riduciamoe unospessoper ridurre ec. = È-partire daa ÈFacciamo aldolica Hcondensazioneuna + ,µacido perdobase econ o acquaSODIO BOROIDRUROp prob§ePer ridurre deisolo 0 homac = , ÉÌÉÈ - . ⑥formedue faccio è quindilimite positivo Nn entrala media e→ ridottocarbonileho cheli solo quindiisolatopoi vieneune il 'conduco cell riducedi quindiChe esalta modola presenza quello0S sul Creazione inin→ =}selettivo RIDUZIONE LU CHEDI:Gli benzenedavadoliÈÈ cicloesanoriduca

a)alcuni (metalli affini Niaromaticipiùsono a = l'il aromaticitàridurre perdoparzialmente anello tolgoaromatico gliNon altriprimoposso : eun ,due tolgono istantaneamentesi legaNichel NiRaney di DI bagnometallica possibile messaNisup poiespugna conMax a: → . .dalle slidevedereRiduzione alcheniaddi chilliproblema vogliose che èfermarmi alcheneall' reattivo " "catalizzatoricambiare avvelenatiNon attiviUsoreagenteposso meno. (acetato indicato )palladio piombo sopracon→ dalla? stessaH preferenzialmentestereochimica ottengoentranotrans parte 2-uso: →Pd quindiPosso anche Bassa/usareusare ne+finitaDevo aspettare la reazioneche siaRiduzione aldeidiadderivati acidi carbossilicicon avvelenatocatalizzatore legamediidrogeno HaparteLisi rottura didaun: RÀHa0es pika "-. H - cebda R OH toglierloproduco atoqeuiduico la crinolinaacido e riesce a IMMINACatalfodata idrogenoriduttiva daammirazioneµQui l' imminafare un'devo

ridurre

riduttiva

ammina

zione per

mediamente riducibile tra

NC Occc. c= ==

fossero ridurrebbe

qui ci quelli

siccse non= ,qui l'abbiamoc- anello

N quindima 0k,

Riduzione nitro addi ammine

gruppi 1 fa levar

loaderisce fatica

alle molecole organiche asie 18103/2022

Rottura Ingannidi N0 c-c- elegato

Un deboli

etero perchè legami

ad atomosistema benzilico unè 0 N sono s: , difficoltà

aromatico

Abbiamo anello toccato

metile ridursiche c- Npossono

co viene

ma non è facilmente

Qui l' li molto

idrogeno si avviene 1

Al CH H Utaggiungo2 → }

I benzinai usati 0

protegge Npossono

gruppi essere per ol' tolgotiri coperturalaidrogeno quindicon→ lelinea diguida idrogenaticondizioniscegliereper siposso sulla catalizzatoredelanche intervenire naturaselettività diverseperché darepossono )( PtNa Pdli . .,, .,

Riduzioni funzionalecompletamente

per gruppounrimuovere :BBOROIDRURO èsostituenti4 Hcon almeno 1doveµ

Per facciotogliere tosilatoalcol lo converto

questopoiun ein: ( )idruro legatonucleofilo B Hal -:deità legato adc 0: Snaquindi è una* legamediabbiamoriempieèo quello la rotturache perchéc- O unsicompleta fermocarbonileriduzione del OHnon mi a -,servono funzionaacidi di Lewis praticigli acidicon non,catalizzatore liintrappolatoun puòNi H Hachecome essere gia,Rompo doppialegamidue tiriidrogenoSc- →(8)↳ fare benzilicopuò èsedebolepiù anchequindi nonsidi C c-Per tra l' riduceèlegami che sufficiente liusiamo realeridurrepiani altro non perc- c.s C= ,sennò alternati carbonileci metodi persono rimuove un :basicondizioniKish TcheWolff alteinner e-- ÀN fattariduzione condizioniedHuseni è acidedi inUsa- trasferimentoeffettuaChi riduzione dièla e- e-:tipico radicalidi chereazionil'con quiquesto èidrogenazione impossibile riusciamo, }(e) solventeNH come}metallo QUESTI FONDAMENTASONO U. ..quantità forniscepiccola

Htetanolodi checostituente che aiuta NH necessariose}sciolgo substrato da ridurre NHM delNH In presenzaIn --→

Dettagli
A.A. 2021-2022
70 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher anna_decarlonis di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica 2 e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Bologna o del prof Righi Paolo.