Chimica organica 2 - Teoria parte 1

Introduzione

Dobbiamo loro reattività

la

tra

struttura atomi di loro

degli legano

la assieme

sapere si e

come messi

e

" tempi

i costi

minimizzare e i

molecole quindi

che

due

urti di

reazioni reagiscono

: ↳ )

( delle molecole

struttura

dati dalla

vincoli

% all'

livelli

molecole hanno

che

gusci esterno

di

vari e-

: libere dobbiamo

le molecole

lasciamo dare energia

se respingono

si

→ ,

media la

perché

minima

E reazione

avvenire

E.

A possa

:

.

Abbiamo veloci

ad

che altre

molecole

nodi

Ie molecole alcune

anioni viaggiano

esempio

reagiscono meno

con , Alcune

quando parte barriera

almeno suff

ha

avviene

la altre

la

e superare prima

reazione agiscono

per

una . .

)

1 dinamico

dopo eterogeneo

è gruppo

un e

facilita

tra

attrazione cariche la reazione

- molecole formalmente

di

molte poli

hanno cariche espresse

e non

ma il è uniformemente distribuito

di della

e-

guscio non zona

una

,

molecola di

ha e-

sp

Se cianuro

prendo IO DRINA

CIANI

lo ue →

b d'

fa fatica barriera

-

nella

E. perchè

zona

A

rompere

a

un neo è

.

più sottile

il forza

reagente deve intera

non avere per un q

le distribuzioni determinano A

carica

di E . . orbitali

struttura

Questo dettati

vincoli dalla degli

basta geometrici

non → sbilanciamenti di

hanno carica

non efficacia

l' della di orbitali

consideriamo vuoti

pieni

sovrapposizione e

alcheni

b

dell'

☐ e

b

orbitale o * Br

Br -

QUESTI CARICHE ORBITALI

EFFETTI LAVORARE

POSSONO

DI ASSIEME

ANCHE

E

Strumenti descrivere meccanismo di

per reazione

un freccia

Questo

elettroni flusso lo

elettrofilo

propri

nucleofilo può di indichiamo

condividere

• le

e- con

con un

un . ( )

+ segmento

orbitale

condire condividono tra

di H

H

Vuoto piano Ue

si

a- S

con nuovo

piano

e-

→ dove ( elettrofilo

nucleofilo

partono )

da ed

CURVE gli

SI da

PER

FREGI e-

e-

E

USANO sono

ci

GLI

B

il ha più viceversa

e- in

un e il di

freccia

la verde esprime meccanismo reazione

non

Quindi :

affondano H

spa

vuoto di

molecole dei tre

il

da

Due deve atomi

urtare

N piano

5 P sotto

ha

B

N ha sopra

neutre o

: .

,

inutile tantissima

urto

altro è do

Qualunque energia

anche se orbitali coinvolti il doppietto

ib }

ridato

N è sp e }

sta dei

uno

su sp

4

B Spr

} più

ha bassa

energia

sp c' differenza

è di

perchè

elettronegatività poi

,

l' ibridazione abbassa

l' sei basso

perchè più

energia energia

come

Gli fine stabile

più

alla la avvenire

può

è nella posizione

sono a

in re a-

→ .

tanto la

simili orbitali facile

abbiamo

guadagno

due

più è più

più

le e

dei

E reazione

sono ,

8

e

io

E

É

E l'

il

il all'

nucleofilo elettrofilo

vicino orbitale

ci ( )

possibile

portare prendiamo utimo

interessa alto

più piene HOMO

in :

dell'

il

del di

il

che elettrofilo massimo

è

nucleofilo occupato guadagno

primo

e non energia

LUMO → 03/03/2022

orbitale due

nucleofilo di orbitali

vuoto

e-

con uno con

e

coppia →

devo basso

Guadagno il

stabilità

quindi andare

e

energia verso

,

la migliore

condizione

Questa è

ideutifichiamonudeofilicdell trofih.am

→ l'

nucleofili orbite molecola

di

di E

alcoli

Ha alto

0 più

sono

maniaca con piene ogni

Ammine

, ,

, ,

b

doppietta SÈ

condiviso

non COMPOSTI ORGANICI P

DI S

e

\

facessero entrambi nucleofilo

di

se +

' "

! "

o

-

% sfavorita

è molto

energeticamente

all' doppietti

due uguali che

inizio scegliere voglio

quello

posso

sono

i '

Tra ammina elettronegativo

perché

alcol nucleofilo e anni di

né

è più meno 0

ma

• e nucleofili

abbiamo elettronegativi

perché

migliori

DX quindi

periodo

del più in alto

• metto 3 sono

e

a nucleofilo negativamente

se più

diventa di

lo lo

carico ancora

un ,

?

④ :|

( È

H

→ - di elettrone H

eccesso su

un orbitali

Questi uguali

sono

3 proprietà della molecola del atomo

è singolo

① non

una ,

gli

Orbitale due

è altri

che neutri

-0

è e

1 sono

non

%

'

]

[ N

N

:c :

- tra

= nucleofilo

è più elettronegativo

N perché

le C

_ meno più

il è in alto

HOMO

suo

→

l' nucleofilo 0

legami

condiviso

il dei

ha doppietto è

che E più

è ha alta

it come non

non it

:

,

legame

di

è doppietto

un

iddio B

tra degli

possiamo 0

HOMO legame

usano e

oppure H

unto

avere come un

:

BM legame li

tra C

e

:

abbiamo

Quindi casi

4

Èm protone )

orbitali

molecole (

vuoti

con

:

Altri elettrofili

composti

"

il vuoto è elettrofilo

primo dei due che

ad quello

essere uso come dell'

di elettronegativi

legati orbitale

I atonali

atomi ad vuoto

comuni E quindi

c abbasso

più sono e

→

tu )

Br accessibile

più nucleofilo

è per un

,

qruppicarbossiuu-i.it è

vuoto *

primo il I |

più

sul il sottile

è

guscio

C |

, Orbitali

dei legame

di

Uno B- H

4 può legami stiamo

Così di

orbitale

mettendo

avere

non e-

s su un

.

il anti

all'

quindi legame

anti legame

associato

legame rompe

si

e

B finisce diverse

-0 può

che

0 corrisponde fatto 0 ha associata

più

0 che

che al

su sono essere

un e-

su

poi

su in

.

dei B

doppietti associata doppietti

può

ad perché

-0 ha

ognuno B

a

non

3 su essere non ne

. it

ÉTÉ

È ! "

B H

abbiamo

perché

è sbagliato che

sembra H -

-

µ _ '

l H

H

Salif ammoniaca

cagione

/ fase

avviene sennò HU

gas

in

sarebbe dissociato

NUCLEOFILO

y

elettrofilo *

o

: Ht elettrofilo

Ha

Con H

dissociato N 1s

} :

→ "

TH Ó

Ho 0*0

:

N il

elettrofilo

- legame si

H

: rompe

G. e

:

④ -

\ µ

④ :

ottengo Ha 0

N

H +

} 04/03/2022

elettrofilo *

0 Br Br

: -

Br facilmente

Br devono

è grandi

perché

debole quanto la

perché piccola

è

si e

sovrapposizione

rompe sono

in

- orbitali esterni più

lontano che

stare estesi

sono

poi usano

e fare

Guadagno legame

più un c- e

energia a difficile

molto

* quindi

di da

alto

o è E più

più in raggiungere

→

Br elettrofilo alcheni

soprattutto

è gli

con

contemporaneamente

avviene tutto il Br

indica condividere

che con

vanno

si a

.

.

BILANCIO CARICHE

SEMPRE

DEVO VERIFICARE MASSE

E

IL DI ! !

{

tutti orbitali vuoti

sono tra il più

0

le orbitali

positivo ad

corrispondono

c

è che

orbitali vuoti anti legame

di

spieghiamo frecce

alcuni le

meccanismi con e

RUI è dal

rappresentata

che segno

0

su -0

: - - )

c'

vuoto

orbitale del protone

È freccia anti

di

( orbitali legame

sola

è

perché sono

una non

: frecce

due

Senni

dell' atomo

orbitale Br

di

Ip =[

fare

doppietti fanno

( nucleofilo

legame due

che da

di cose

posso

on ④

e

④

③ E ④

È

¥+0 - e

e

Si forma C'

il forse differenza

carbocatione stabile la

Se E

è più di

perchè è

tra

B due

è

A anche ampia

i

. .

forma

che stabile

quindi possiamo escluderlo solo

A è

solo perché

non

sicuri

siamo si meno

,

Agr freccia

il protone dalla

lo

dove

così si capisce

si

non capisce va

si ma

io non

f-

µ ,

- forma prodotto sottoprodotto

così si e 7- H Br

1) oriento molecole dubbi

modo da

le avere -

in non → il destra

di

è

così che C

si capisce

faccio sull'

a) atomo

freccia utilizza

la che gli e-

passare

Br nucleofilo

- del carbocatione

elettrofilo orbitale P vuoto

: QK deve

ossido che POI

→ diventare alcol

freccia

* del

elettrofilo carbonile due

perchè

IT

:

NÉ legami H doppietto

-0 B-

rappresenta

Che dei non

4

uno un

: ,

che

protonazione durante

avviene la reazione o 1

fase

fitta

dopo della

ad la

Hoc prima avviene

questa reazione in

perché amb acquoso

fase .

è della

spegnimento

la di reazione

il

dobbiamo profanatore

perché dopo

aggiungere noi

Freccia radicali

reazioni che

nelle freccia

freccia

Uso ad

mezze o mulino l'

Br

del del altro

1

legame 1T e- e-

un va

e- con e

finire

del legame

doppio altro

sull' e

va a

]

.

Br

semplificare

volte così

a posso :

terza

la forza

è visto andare

è l'

dx

sottointeso deve

ovvio

perché altro

che e- va a per sx

1 a

9° modo meccanismi

per i il

il meccanismo

interpreto descrivere

di prodotto

risultati di

i cerco

so

reazione →

:

meccanismi

modo

2° per i il

fare forma

di

Dai reagenti dire

meccanismo si

cosa

e

cerco

① formati

legami poi

i

vediamo quelli rotti

e ,

elettrofili

nucleofili ed

i disegniamo legami

tutti i

→

* interazione

perchè

ha

l' elettrofilo senso debole stabile

è

o c- poco

1 e

:

Ph p

H I

C- -

p }

ppp

-

pn è buon nucleofilo

un ha

quindi senso *

va carbonile

sul del

IT

p ↳ sole buona dissociato

parte

in

I ÙH

+ \

avviene REAZIONE

contemporaneamente SVILUPPA

LA !

BASICITÀ

acquoso

perchè amb acido

Hanno in Nori

. da basico

amb

mi

, .

devo reattore che

un

usare

→ banca

resista alla

di etanolo

molecole

due

servono

:

il legame

rompe

si H

0 - tra

devo formare etilico

altro

legame gruppo

0

si nell

un e

la

l'

c' sennò

Ht

anche

poi reazione

è va

non

e ,

ÈÈ) forza

+

sappiamo

così sugli

per

gli

serve che

H

ora che a

per va

poi cercare e-

70 ,

atomi (

di che

gli ci

0 unici

sono sono

, \

H

lo tendono andare 0

su maggiormente

ad

così gli e-

riavuto

così

ma peggio

Ht l' elettrofilo migliore

attiva diventa

che attaccare

e può

l' statisticamente

+

H va ovunque

§ 0

Ha

~ +

- prodotto

si al

→ non allena

% ( )

sistema

protoni 0

de ho

neutro H2O

nel

che

anno con

→ In di

t.FI molecole

etanolo che )

devono ancora reagire

quindi

però abbiamo

Non cambia acqua

nulla poca finire

l'

farà Quando lo

questo

probabilmente etanolo

lo inizia a

.

farà Hro

ti ④

OH

^ etanolo

~

ho

quindi (

+ nato

proto ↳ dall' acqua

separazione

fine

Alla una

avremmo

piada

Qui +

stacco è diverso

deprotoua

scelgo chi H procedimento

non un

nell

, ,

dalla

è

la IO

Catalina di acido

la

reazione presenza

e questa

detto solo

è che avviene

non

Quella vuoti

l' orbitali

attacca ha

perché

esiste

arancione Che non

0

non

*

0 Questo

proto avviene

di etanolo

O produce scambio

attacca nato neutro

H spesso

un

0 e

e

→ meno

- .

fino il carbonio

attacca

che non

a

NÉ ^

" H2O

?

avvenire ottengo

può +

- ④

④

/ instabile

carbocatione

questo è

ma

H stabile di è

terziario è molto molto

quello più se

per

ma

,

instabile

legame della

all' atomo

ultimo

legato

è solo catena

rompe 0

H

s si e

-

Si arbitraria prodotto

riconoscerla

di nel

cerco

può numerazione

una e

usare FÉE ETÀ

! ' 3)

H "

→ 2 è

legame

vediamo questo il

che nuovo tra

e legame lei

si rompe 0

e

ÒH deve base

fare protone

strappare

da può

e un Ha 0

+

*

i. dobbiamo fine

è della

sistema la

aspettare

quindi

presente reazione

nel non

la ritroviamo

dell' fine

catalitica

è inizio

perchè lo

-

reazione alla

OH

* ÌÌ : orbitali

gli

legarsi legami

A di

perché stabili

può i

R

↳ - pieni

S cs

non e

c- sono

sono

: e non

- ,

c *

o energeticamente

bici orbitali

polarizza quindi sono

gli

,

° quindi

molto la

Cy avviene

alto reazione

in non

- ,

R S il

quindi

elettronegativo

è è

Cl più

che

ad legame

è 0

- vicino

{ ' , ,

H dell'

il

polarizzato all' orbitale

è

WMO vicino 0

e

il Cs ho

però intramolecolare SNR

ciclo

può 6

attaccare anche

s una

a reazione

→ d'

devo di

accordo atomi

mettere

allineare più c

e

entropia facile fare ciclo

è

termini più

per s

a

un

→ , 0810312022

selettività funzionali

Quando abbiamo pulite

gruppi

più reazioni

→

due fenolo

funzionali atti duri

gruppi a

e

:

selettività funzioni

Chemo due diverse

completamente

quando ho

: chimicamente tipo

stesso

diversa

selettività dello

posizione atomi

regio ma

: , ingombrante

stericamente

alcune troppo

sono streose vità funziona

letti gruppo

un

: .

diverse

due

le lungo

da a

disposizioni degli

spaziali

stessi gruppi

Questi due DIASTEREOISOMERI

sono favoriti

Non quanto fino

prodotti

questi prodotti

Posso

di che altri

anche

avere

provo

a

sono

so non .

1) quantità Uno

Dobbiamo di più

dei

la

controllare poi

velocemente

due

reagente agisce reagisce

ma

gruppi ,

.

l' l'

Devo guardare magari

di sennò

le

anche condizioni

anche altro

altro reagisce

reazione mi

. .

-0

Ho

→

1

emµ

Npiunuteoliodioquiuaireaoiscepriuuaimanonpotevosaper

MINIMO necessario

E- nucleofila

sostituzione

una :

condizioni

lui