Controllo della Reattività:
- Chemiocenquiry: Quale gruppo funzionale reagisce?
- Regioselettività: Dove reagisce?
- Stereoselettività: Come reagisce? (Stereochimica)
In un composto dove abbiamo più di un gruppo funzionale, quale di questi reagisce?
Es: Pareacetilato
Esteri
AMMIDI
Se l'acidità di CN può reagire con il C2O, un altro è con un'estere. Questo però accade se usiamo un eccesso di C2O e altre superalture di toluene.
Se si usa un solo equivalente di C2O in presenza di piridina, solo il gruppo aminico viene acilato.
Prodotto reazione precedentemente
Il Chetene è più elettrofilico degli esteri.
Gli Agenti Riducenti
- Idruro di Sodio boro NaBH4 (in EtOH)
- Litio-alluminio idruro L-3AlH4 (in THE)
- Idrogeno e Pt di Palladio H2 Pd/C, H2
Riduzione del Gruppo Carbonilico
- Aldeide → Alcol 1°
- Chetoid → Alcol 2°
Si può usare anche LAlH che però risulta meno selettivo nei confronti degli esteri e più pericolose (incando).
Che ridurre gli Alcoli Carbossilici in Alcoli?
B2H6 che può essere trattato in Et2O, THF. Considerando che B2H6 reagga in soluzione elettrochimica il pericolo delle reagisce ha una positività
Isteri su gli che ridurri sono elettroni più. (L e OR sono utilizzate) quindi Il (BH3) non tocca. Se può ridurli cosi registrati CH3. Si è consueto!
CONTROLLo DELLA REATTIVITÀ:
- CHEMOSELETTIVITÀ Quale gruppo funzionale reagisce?
- REGIOSELETTIVITÀ Dove reagisce?
- STEREOSELETTIVITÀ Come reagisce? (Stereochimica)
In un composto dove abbiamo più di un gruppo funzionale, quale di questi reagisce?
ES:
Paracetacolo
Anidride aceticaSia l' NH2 che l' OH possono reagire con l'Ac2O, un dove un composto contenente un ammide ed un estere. Questo però accade se sobbiamo un eccesso di Ac2O altre l' iperusatà 7 colevene.
Se usato solo equivalente di Ac2O in presenza di piridina, solo il gruppo ammimico viene acilato
Reattivi nei confronti dei nucleofili
Il chetone è più elettrofilo dell' estere
GLI AGENTI RIDUCENTI
- Sodio Boro Idruro NaBH4 (in EtOH)
- Litio-Alluminio idruro L-AlH4 (inTHE)
- Idrogeno e Pt palladio H2 PdC, H2
RIDUZIONE DEL GRUPPO CARBONILICO
Aldeide -> Alcol 1°
Chetone -> Alcol 2°
Estere -> 1° Alcol
Ammina -> Ammine
Si può usare anche L'alila che però risulta beingo selectivo nei confronti degli esteri e più pericoloso (incendi)
CHE RIDURRE GLI ACIDI CARBOSSILICI IN ALCOLI?
Il miglior reagente è le borano B2H6 Che può essere tarsformavano in liquido trasformando con Eth, THE, dico > tetra aqua.
Il bonditorno cl vbret Eco > questo è la sua tttec per la reattività. Considento che le bonditorino reagisc il boro è dominated dal desiderno dl > dalacetos dei cappaoli al boro. Questo signfica che nel borsno núea pirica darte alle delicate OO
Si >>> l co dei ricih osno elettra- pper! (l e OR sono vol o), quindi il (BH2) non tocca prinàro i recdico gli esteri xlosio lenterovmeni. Riducí peris risolveluomente ammini e acici carbions.
In un reaghine : altemnente theoselettivo !!
Riduzione ammidica: Meccanismo
R-C=O
|
H +
R - N - R'e
|
Me
BH3
ottenuto N vista ionizzazione
O
\/\/
R--C
|
N-R'e
|
Me
| O
BH2
Intuizione tetraedrico
Ione ilouvino
|
O
R--C{
|
N-R'e
|
Me
|
H
H-B
|
H
BH2
H
R - C - H2
|
N-R'e
|
Me
Metodo in esame ottenuto
BH3
O
\/\
R--C-OH
Riduzione acido carboossile
- L-R- H di sape all'uso (oppure convergenza selettiva all'econe)
BH3 o LiBH4 hanno selettività opposta!
Sintesi Enantiomerica
- HCRo 2 (elettronica recicla)
BCR sottoposta a etrono -OH (sec, DCR 2 sec))
{
1-2 totizi sono 2 enanticiorma!
{
Come ridurre gli esteri ad alcoli ad aldeidi
Si può usare LiAlH
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